Производные фенилпропионовой кислоты

Исследования этой группы препаратов начались с 1963 г послесинтеза и изучения противовоспалительного вещества – индометацина. С этого времени в медицинскую практику были введены многие нестероидные противовоспалительные препараты. Одной из таких групп являются производные фенилпропионовой кислоты или нафтилпропионовой кислоты (ибупрофен, флурбипрофен, кетопрофен, напроксен и др.). здесь будут рассмотрены лишь два примера производных фенилпропионовой кислоты.

Ибупрофен

Ibuprofenum

2-(4-изобутил)фенилпропионовая кислота

Синтез ибупрофена является многостадийным поэтому здесь приведена только краткая схема

Ибупрофен представляет собой белый кристаллический порошок, не растворимый в воде, легко растворим в спирте, ацетоне, эфире, а также в растворах щелочей и карбонатов щелочных металлов.

Для идентификации ибупрофена используют методы ИК- и УФ-спектрометрии. В УФ-спектре ибупрофена в щелочном растворе наблюдаются полос поглощения с максимумами при 265 и 273 нм.

ИК-спектр ибупрофена должен совпадать с ИК-спектром, прилагаемым к НД.

Подлинность ибупрофена подтверждается также методом ТСХ.

Количественное определение ибупрофена проводят алкалиметрическим методом в спиртовом растворе

Ибупрофен оказывает болеутоляющее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Болеутоляющее действие наиболее выражено при воспалительных процессах.

Назначают ибупрофен при простудных заболеваниях, при гриппе, при травмах и ожогах, при болях в мышцах, суставах.

Обычные дозы от 0,4 до 0,8 г. Дозировка для детей зависит от возраста.

Выпускается ибупрофен в таблетках, таблетках покрытых оболочкой, капсулах, а также в виде сиропа 2%.

Кетопрофен

Ketoprofen

2-(3-бензоилфенил) пропионовая кислота

Кетопрофен – это белый зернистый порошок (может иметь желтоватый оттенок), практически нерастворимый в воде, легко растворяется в органических растворителях.

Идентификацию кетопрофена проводят с помощью УФ- и ИК- спектроскопии. УФ-спектр кетопрофена в кислых растворах имеет максимум поглощения при 260, в щелочных – при 262 нм. ИК-спектр кетопрофена должен совпадать с ИК-спектром, прилагаемым к НД.

Подлинность кетопрофена подтверждается методом ТСХ.

Количественное определение кетопрофена проводят алкалиметрическим методом в спиртовом растворе

Конец титрования определяют по фенолфталеину или потенциометрическим методом.

Кетопрофен проявляет противовоспалительное, жаропонижающее, болеутоляющее действие.

Применяется кетопрофен при ревматизме, артрите, остеопорозе и др.

Назначают внутрь, ректально, внутримышечно.

Обычные дозы от 0,3 г в сутки в 2-3 приёма.

Выпускается во флаконах по 0,1г для внутримышечного применения (в виде лизиновой соли), в виде геля, в капсулах, в таблетках, в виде спрея.

Производные бутирофенона

Соединения, содержащие остатки масляной кислоты и фенильный радикал оказывают угнетающее действие на ЦНС. Все соединения объединяются общим названием бутирофеноны. В медицинской практике нашли применение галоперидол, трифлуперидол, дриперидол и др.

Общая формула бутирофенонов

бутироил или

фенил бутирил

Все они содержат фенильный радикал и остаток масляной (бутановой) кислоты, который связан обычно с гетероциклической системой.