Рецензенты:

ШаталинаН.В., канд. биол. наук., доц. КрасГАУ, Никуличева Т.К, канд. хим. наук, доц. СибГТУ

Составитель И.Н. Врублевская

Врублевская, И.Н. Органическая химия: задания для само­стоятельной работы студентов очного отделения / И.Н. Врублев­ская; Краснояр. гос. аграр. ун-т. - Красноярск, 2008. - 46 с.

Предназначено для студентов специальностей: 110201; 111201;110102; 110500.

Печатается по решению редакционно-издательского совета Красноярского государственного аграрного университета

© Красноярский государственный _ аграрный университет, 2008

Введение

Общие указания

Варианты контрольных работ

Углеводороды

Спирты и фенолы

Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) Карбоновые кислоты и их производные (жиры) Оксикислоты и оксокислоты Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

Азотсодержащие органические соединения (нитросоединения, амины, аминокислоты) Литература

Объектом изучения органической химии являются соедине­ния углерода и водорода, называемые органическими вещества­ми. Кроме того, органические вещества содержат кислород, азот, серу и другие элементы.

Способность атомов углерода соединяться друг с другом и с атомами других элементов обусловливает большое разнообразие органических соединений и не случайным является то, что имен­но органические вещества являются материальными носителями жизни на Земле. Любые проявления жизнедеятельности связаны с превращениями различных групп органических веществ, с рас­щеплением одних и синтезом других органических соединений. Эти превращения происходят в соответствии с закономерностя­ми, определяющими свойства и типовые реакции различных классов органических веществ. Знание этих закономерностей не­обходимо для последующего более глубокого изучения свойств и функций биологически активных органических веществ.

С органическими веществами неразрывно связана вся прак­тическая деятельность человека. Продукты питания, одежда, кра­сители и лаки, лекарство, мебель, топливо, бумага и многие дру­гие вещества являются соединениями углерода, причем все боль­шее значение получают синтетические производные углерода, особенно те, которые обладают какими-либо уникальными свой­ствами, повышенными физико-химическими показателями, вы­сокой химической стойкостью, физиологической активностью.

Органическая химия лежит в основе всех технологических процессов пищевой промышленности и является фундаментом, на котором строится пищевая технология, без нее невозможно познание жизнедеятельности любого живого организма как рас­тительного, так и животного происхождения.

Большинство окружающих нас предметов имеет в своем со­ставе органические соединения, поэтому знание основ органиче­ской химии и свойств органических веществ необходимо для практической деятельности в области общественного питания, зоотехнии, ветеринарии, агрономии.

Изучение данных разделов курса невозможно без знания ос­нов органической химии, органических соединений: химии угле-

водородов, спиртов, альдегидов, кислот, окси- и аминокислот, сложных эфиров.

ОБЩИЕ УКАЗАНИЯ

При изучении курса органической химии следует соблюдать определенную последовательность. Химию сложных органиче­ских веществ невозможно понять, предварительно не усвоив свойства простейших представителей различных классов органи­ческих веществ: углеводородов и их галогенопроизводных, спир­тов, альдегидов, кетонов, кислот и их производных, аминов и др.

При этом необходимо запоминание формул строения орга­нических веществ и важнейших реакций, характеризующих их химические свойства, что достигается путем неоднократных уп­ражнений в написании формул и уравнений реакций.

При освоении курса необходимо познакомиться с тривиаль­ными названиями органических соединений, а также с приняты­ми в настоящее время системами их номенклатуры: рациональ­ной и систематической.

ВАРИАНТЫ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ

Выбор варианта контрольной работы проводится по двум буквам фамилии, двум буквам имени и одной букве отчества. Например: Сидоров Иван Иванович Номера задач: 2,26,42,51,74.

Работа, выполненная по произвольно выбранным номерам задач, засчитываться не будет.

Буквы алфавита		Первые две буквы фамилии		Первые две буквы имени		Первая буква отчества
		1	2	1	2		1
А	р	1	17	33	49		65
Б	с	2	18	34	50		66
В	т	3	19	35	51		67
Г	У	4	20.	36	52		68
д	ф	5	21	37	53		69
Е	X	6	22	38	54		70
Е	ц	7	23	39	55		71
Ж	ч	8	24	40	56		72
3	ш	9	25	41	57		73
и	щ	10	26	42	58		74
к	ы	11	27	43	59		75
л	ь	12	28	44	60		76
м	ъ	13	29	45	61		77
н	э	14	30	46	62		78
О	ю	15	31	47	63		79
п	я	16	32	48	64		80

Углеводороды

• _ : ' V и

1. Напишите формулы всех изомеров состава C₇Hi₆, главная цепь которых состоит из атомов углерода. Напишите на­звания этих веществ.

2. Составьте два уравнения реакций получения 2,3- диметилбутена-1 и три уравнения реакций, характеризующих его свойства.

3. Составьте уравнения взаимодействия 3,4- диметилгексин-1 с: a) AgCl, NH₃ б) Н₂0 (Hg"² - катализатор). На­зовите продукты реакций.

4. Напишите уравнения реакций получения бутина-1 раз­ными способами.

5. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-метил-

3. этилпентана с азотной кислотой.

6. Составьте формулы всех изомеров гексана и назовите их. Напишите формулы двух гомологов.

7. Как получить по реакции Вюрца 2,5-диметилгексан?

8. Составьте уравнения реакций получения 2- метилпропена разными способами и три уравнения реакций, ха­рактеризующих его свойства.

9. Составьте уравнения реакций в соответствии со схе­мой. Назовите продукты реакций.

+Zn,t° +HBr +КОН +Br₂ +КОН

СН₃ - СН₂ - СН - СН₂ — *" X, ► Х₂ *- X, *■ х₄ „„Г х<

II ¹ ROH ROH ⁵

Вг Вг

10. Напишите формулу вещества, составьте формулу его изомера и его гомолога: 3,3,4-триметил-4-этилгексин-1.

11. При помощи каких реакций можно осуществить пре­вращение:

алкан -* алкен-* алкин-* арен

12. Составьте уравнения реакций получения вещества

3. метилпентин-1 и уравнение реакции взаимодействия его с Н₂0, НВг и реакцию его окисления.

13. Напишите формулу алкана, составьте формулы его изомера и его гомолога: 4-втор-бутил-2-метилоктан.

14. Составьте уравнения реакций в соответствии со схе­мой. Назовите продукты реакций.

+ Br₂ +Na +H₂S0₄

пропаи _hv ' Xj *- Х₂ -Х₃

. 15. Напишите уравнения реакций получения 2-

метилпентейа-1 и уравнения реакций взаимодействия его с: а) Н₂0; б) Вг₂; в) НС1.

16. Напишите формулу вещества, составьте формулы его изомера и его гомолога: 5-изобутил-4-этилнонан.

17. Составьте уравнения реакций получения бутина-2 тре­мя способами, реакции взаимодействия его с Н₂0 и окисления.

18. Напишите формулу вещества, составьте формулы его изомера и гомолога: 3,3,5,5-тетраметилгептен-!.

19. Составьте уравнения реакций в соответствии со схе­мой. Назовите вступающие в реакцию вещества.

х, х₂ х₃

СН₃ - СН₂С1 -► сн₃ - сн₂ - сн₂ - сн₃ —► сн₃ - сн - сн₂ - сн₃ сн₃ - сн=сн - сн₃ —*■

I

С1

“^*~СН₃ - сн - сн₂ - сн₃ I

он

16. Составьте два уравнения реакций получения 3- метилпентина-1 и три уравнения реакций, характеризующих его свойства.

17. Составьте уравнения реакций взаимодействия 3- метилбутин-1: а) Н₂0 (Hg⁺² - катализатор); б) НС1, NH₃.

Назовите продукты реакций.

16. Напишите формулу вещества, составьте формулы его изомера и гомолога: 4-изопропил-3-фенил-3-этилгексен-1.

17. Составьте уравнения реакции тримеризации бутина-1, взаимодействия с AgCl (аммиачный раствор) и его гидратации.

18. Напишите уравнения реакций получения двумя спосо­бами З-метилпентена-1 и взаимодействия этого вещества: а) с Н₂0; б) с С1₂; в) мягкого окисления.

19. Составьте уравнения реакций в соответствии со схе­мой. Назовите вступающие в реакцию вещества.

х, х₂ ^ х₃ х₄

этилен—*-этан —»~оромэтан —►бутан ►нитробутан

16. Составьте уравнения реакций в соответствии со схе­мой. Назовите вступающие в реакцию вещества.

X! х₂ х₃

З-метилбутен-1^-*' 2-меаил-З-бромбутан -^-2-мешлбуген-2 ~*2-метмбугандиол-2,3

16. Составьте формулы четырех изомеров гептана и фор­мулу гомолога. Назовите эти вещества.

17. Как можно получить 2-метилпропан? Покажите два способа. Составьте уравнения реакций взаимодействия этого ве­щества с: а) С1₂; б) HN0₃; в) H₂S0₄.

18. Как превратить 2,2-дибромбутан в алкин? Напишите уравнение реакции. Составьте уравнения реакций взаимодейст­вия этого алкина с: a) AgCl (аммиачный раствор); б) НВг; в) окисления.

19. Составьте формулу: 2,4-диметилгексен-З.

20. Напишите уравнения реакций превращения 2,2- дибромпропана в пропин, гидратации и хлорирования получен­ного алкина и его тримеризации.

21. Составьте уравнения реакции, позволяющей отличить бутин-1 от бутина-2.

22. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

Назовите продукты реакций.

+Na +Br, +КОН +Br₂ +КОН НОН

сн₃с1 <- х, х₂ ► х₃-—^х₄ —-*-х₅ —;*~Х₆

ROH ROH Hg-⁺

16. Составьте формулы всех изомеров пентена.

17. Составьте формулы четырех изомеров октина и формулу его гомолога. Напишите названия веществ.

18. Составьте уравнения реакций полимеризации 2-метилбутена-2 и взаимодействия с: а) Н₂0; б) НС1; в) с бензолом.

19. Напишите формулу вещества. Составьте формулу его изомера и гомолога: 2,3,3,4-тетраметилгексен-!.

20. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой.

Назовите продукты реакций.

НВг +кон нон

4. метилпентен-1 ^Xi _ * X? *~Х₃

¹ ROH * ^J

16. Сформулируйте правило Марковникова. Напишите уравнение реакций присоединения к З-метилбутену-1: а) воды; б) бромоводорода.

17. Из какого алкена можно получить пентадиол-1,2? Со­ставьте уравнение этой реакции.

18. Составьте схемы реакций окисления с распадом молекул по месту двойной связи алкенов: З-метилпентен-2, гексен-1.

19. Что такое изомеры? Виды изомерии алкенов на примере ~3-метилпентен-1.

20. Как получить пентен-1 и пентен-2 из соответствующих моногалогенпроизводных? Составьте уравнения реакций.

21. Составьте уравнения реакций получения бутина-1 двумя способами. Приведите по одному примеру реакций присоедине­ния и замещения для этого алкина.

22. Составьте уравнение реакции Кучерова, взяв в качестве исходных веществ соединения: а) З-метилбутин-1; б) 4,4- диметилпентин-2.

23. Какие из перечисленных алкинов могут образовывать ацетилениды: а) 3,4-диметилпентин-2; б) бутин-2; в) 4-метилпентин-2; г) Пронин? Составьте уравнения возможных реакций.

24. Составьте уравнения реакций получения алкинов из сле­дующих веществ: а) 4,5-дихлор-2-метилпентан; б) 3,3-дибром-

2. диметилпентан. _;

16. Составьте уравнения реакций взаимодействия пентина-1 с хлороводородом, с водой, с аммиачным раствором CuCl.

17. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

Назовите продукты реакций.

NaOH +Br₂ +КОН _ Ag₂0