Производные пиридина и пипиридина. (шестичленный гетероцикл с одним гетероатомом азота в кольце).

N

Пиридин в медицине не применяют т.к. высоко токсичен, хотя обладает сильным бактерицидным действием. Но если ввести в его молекулу функциональные различные группы, то можно снизить токсичность, что и послужило основанием для синтеза. Получают из каменно угольной смолы. По химическим свойствам пиримидин сходен с бензолом - обладает ароматичностью.

В медицине больше применяют синтетические препараты производных никотиновой кислоты (в-пиридин карбоновая к-та) и изоникотиновой кислоты (а-пиридин карбоновая к-та). Как противопиллагрическое и противотуберкулезное средство.

N COOH COOH

N

никотиновая кислота изоникотиновая кислота

Производные пиридина классифицируют:

1. Производные пиридинметанола (пиридоксина г/хл-B6).

CH2OH

CH2OH

N

2. Производные пиридин-3-карболовой «никотиновой» кислоты (никотиновая к-та-РР) и ее амид (никотинамид-РР).

COOH

N

3. Производные пиридин-4-карболовой «изоникотиновой» кислоты (изониазид, фтивазид).

N COOH

Атом азота в пиридиновом цикле обладает основными свойствами, т.к. имеет не поделенную пару электронов, он способен принимать протон водорода от к-ты.

N + HX NH X

Как слабое основание соли образует только с сильными к-тами.

Кислотные свойства у каждой группы различные в зависимости от функциональных групп в молекуле. Большинство из них являются амфотерными соединениями.

Общей групповой реакцией производные пиридина является:

1. Пиридиновый цикл с 2,4-динитрохлорбензолом получают окрашенный глютаминовый альдегид.

2. Неорганические соединения (CuSO4, Fe(SO4)3, соли кобальта) с диэтиламидом никотиновой кислоты получают окрашенный комплекс.

Способы получения препаратов:

Продуктом синтеза пиридинкарболовой к-ты является содержание в каменноугольной смоле жидкое вещество пиколин путем окисления получают из в- пиколина получают никотиновую кислоту.

CH₃ COOH

N N

Окисление а- пиколина получают изоникотиновую кислоту.

N CH₃ N COOH

Никотиновую кислоту также можно получить окислением алкалоидов никотина содержащихся в табаке анабазина содержащегося в растение анабазисе. Окислителями является хромовая смесь, KmnO4, HNO3.

Никотинамид получают из никотиновой кислоты.

OCH₃

COOH C +NH₃

N +CH3OH H₂SO_4(конц.) N O +H₂O

C NH₂

N O

C NH₂ t 180-185^oC

NH₃ + N H₂O +

O

COOH

N

Количественное определение:

Слабые основания определяются методом кислотно-основного титрования в неводных средах.