ОБЛАСТНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«СМОЛЕНСКИЙ БАЗОВЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

Учебно-методическое пособие для студентов по

подготовке к практическим занятиям

Тема: «Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ»

Дисциплина: Органическая химия

Специальность: 060301 «Фармация»

2012-2013 Учебный год

Одобрено цикловой комиссией Составлено в соответствии с

Общепрофессиональных требованиями к минимуму

Дисциплин содержания и уровню подготовки

протокол №_________________ выпускников по специальности

Председатель________________ 060301 «Фармация»

Составила преподаватель Иванова Н.Л.

Содержание учебно-методического пособия:

1. Мотивация темы и цель самоподготовки

2. Рекомендации для самоподготовки

3. Теоретический материал пособия.

4. Задания для самоподготовки

Мотивация и цель самоподготовки

При изучении строения и свойств органических соединений и отдельных функциональных групп очень важно учитывать взаимное влияние атомов в молекуле. Идея о взаимном влиянии атомов не только непосредственно связанных, но и не находящихся в связи, впервые были высказаны А.М. Бутлеровым (1961г) и развиты его учеником В.В. Марковниковым (I869г).

Освоение основ научной теории взаимного влияния атомов в органических веществах, приобретение навыков составления схем влияния атомов друг на друга, является важным этапом при изучении органической химии.

Представлять: Строение и свойства ВМС, состоящих из нескольких функциональных групп и радикалов различной структуры.

Знать: 1. Строение функциональных групп основных классов органических соединений.

2. Взаимное влияние атомов в пределах функциональной группы.

3. Взаимное влияние атомов, входящих в состав функциональной группы на радикал.

Уметь:

1. Предсказывать реакционную способность органических веществ, руководствуясь строением молекулы.

Рекомендации для самоподготовки

1. Внимательно прочитайте теоретический материал, изложенный в этом пособии.

2. Выполните задания для самоподготовки данного пособия.

Теоретический материал пособия

Поскольку наиболее часто в органических веществах встречается ковалентная полярная связь, взаимное влияние атомов непосредственно слизанных определяется полярностью и поляризуемостью этой связи. Полярность связи зависит от значений электроотрицательности атомов, участвующих в ей образовании. Электроотрицательность характеризует способность атома притягивать электроны от связанных с ним атомов (Л. Полинг).

Стремление атомов к присоединению электронов растёт в Периодической системе слева направо и снизу вверх. Следует отметить, что электроотрицательность атома углерода зависит от типа гибридизации орбиталей.

Для различных валентных состояний электроотрицательность, соответственно, ровна:

Sp³ - 2,5;

Sp² - 2,62;

Sp - 2,75.

Это связано с тем, что при переходе от Sp³ к Sp -гибридизации увеличивается вклад S-облака в электронную структуру гибридной орбитали. При этом электроны атома углерода в Sp -гибридизации будут находиться ближе к ядру, чем у углеродного атома в Sp³ - гибридизации.

В результате ненасыщенные атомы обладают пониженной способностью отдавать электроны, что отражается на увеличении их электроотрицательности.

В соответствии со своей электроотрицательностью атомы ведут себя по отношению к связывающих их электронной паре по-разному: один из атомов может быть довольно "равнодушным" к электронам и предоставлять другому атому возможность завладеть этой порой больше, чем "наполовину", в результате одна часть молекулы приобретает положительный заряд, другая - отрицательный. Подобные заряды называются частичными и обозначаются: δ⁺ и δ^-.

Полярность связи очень важное свойство, так как появление заряда на атоме определяет его реакционную способность.

Помимо полярности связи, присущей связям в статическом состоянии, возможно смещение электронов и под воздействием внешних полей - поляризуемость связей. Внешнее поле может создать заряженная частица или полярная молекула. Наиболее легко поляризуются кратные связи (двойные, тройные), так как π - системы наиболее легко деформируются. Например: неполярная молекула этилена легко присоединяет по ионному, механизму бром вследствие легкой поляризуемости двойной связи.

Могут поляризоваться и простые σ - связи. Следует учитывать, что чем сильнее смещены электроны к более электроотрицательному атому, тем меньше остается возможности для дополнительной поляризации.

Поляризуемость связи зависит от радиуса атома: чем больше радиус, тем легче можно деформировать его электронную оболочку.

Например, из алкилгалогенидов наиболее реакционноспособными в реакциях нуклеофильного замещения являются алкилиодиды, так связь «С—I» наиболее легко поляризуема за счет большого ковалентного радиуса иода.