9. Форма и энергия атомных орбиталей

Атомные орбитали (АО) разных типов отличаются друг от друга формой и энергией и обозначаются символами: s, p, d, f и т.д.

Органические вещества состоят в основном из элементов 2-го и 3-го периодов, валентные электроны которых находятся на s- и р-АО. Атомные орбитали s-типа имеют форму сферы:

2 Вопрос

Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи ( -связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы.  Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp³-гибридизации.  Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами.

Физические свойства алканов

При комнатной температуре С₁-C₄ - газы, C₅-C₁₅ - жидкости, C₁₆ и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см³; жидкие - с запахом бензина. С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO₄ и бромную воду.

1. Горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): CH₄ + 2O₂   CO₂ + 2H₂O + Q

2. Замещение (с разрывом связей C—H): а) галогенирование (только с хлором и с бромом):

1-я стадия: CH₄ + Cl₂   CH₃Cl + HCl (при нагревании или на свету).

При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

CH3Cl хлорметан

+ Cl2

CH2Cl2 дихлорметан

+ HCl,

CH2Cl2 + Cl2

CHCl3 трихлорметан

+ HCl,

CHCl3 + Cl2

CCl4 тетрахлорметан

+ HCl.

б) нитрование (реакция Коновалова):

CH4 + HONO2	CH3NO2 нитрометан	+ H2O (при нагревании)

Получение алканов

Лабораторные способы:

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al₄C₃ + 12H₂O   4Al(OH)₃ + 3CH₄

2. Реакция обмена: CH₃COONa + NaOH   Na₂CO₃ + CH₄  (при нагревании)

3. Реакция Вюрца: 2CH₃Cl + 2Na   CH₃—CH₃ + 2NaCl

Промышленные способы:

1. Выделение из природных источников (природного газа, нефти, каменного угля, горючих сланцев).

2. Газификация твердого топлива: C + 2H₂   CH₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

Циклоалканы - предельные углеводороды, состав которых выражается формулой C_nH_2n. В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).

Изомеры и гомологи

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов. Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

Химические свойства

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях. Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

1. горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):

C₆H₁₂ + 9O₂   6CO₂ + 6H₂O + Q

2. замещение (галогенирование, нитрование):

C₆H₁₂ + Cl₂   C₆H₁₁Cl + HCl (при нагревании или на свету)

3. присоединение (гидрирование):

C₆H₁₂ + H₂   C₆H₁₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

4. разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):

C₆H₁₂   C₆H₆ + 3H₂ (при нагревании с катализатором).

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

1. галогенирование:

 + Br₂   BrCH₂—CH₂—CH₂Br

2. гидрогалогенирование:

 + HBr   CH₃—CH₂—CH₂Br