1.3. Пентаэритрит.

(2, 2-диметилолпропандиол, тетраметилолметан)

Пентаэритрит – четырёхатомный спирт с разветвлённой углеродной цепью.

Физические свойства /4. с.24/

Пентаэритрит – белый кристаллический продукт, не имеет запаха, практически нелетуч, стабилен на воздухе. Температура плавления – 263,5°C

Слабо растворим в холодной воде, легко растворяется в горячей воде, ограниченно растворяется в спиртах и других органических растворителях.

Таблица 1.3

Растворимость пентаэритрита

Растворитель	Температура, °C	Растворимость, г/100 г растворителя	Температура, °C	Растворимость, г/100 г растворителя
Вода	25	7,23	97	77,2
Метанол	25	0,75	50	2,1
Этиленгликоль	25	1,0	100	12,9
Глицерин	25	0,8	100	10,3
Пиридин	25	1,1	100	5,7
Ацетон	56	≤1,0	-	-

Получение

Пентаэритрит получают при действии формальдегида на ацетальдегид или акролеин в присутствии гидрата окиси кальция или других щелочных агентов:

(1.26.)

Химические свойства

Пентаэритрит обладает всеми свойствами полиатомных спиртов:

при действии ацилирующих средств образует моно-,ди-, три- и тетраацильные производные; с азотной кислотой даёт нитраты, с хлорсульфоновой кислотой-сульфаты,с хлористым тиониолом пентаэритрит-дисульфит :

(1.27.)

или хлориды (моно-, ди-, три-, и тетра-); метилируется диметилсульфатом, иодистым метилом в приснтствии окиси серебра и диазометаном (неполно).

При нагревании с полиоксиметиленом и соляной кислотой пентаэритрт образует 5,5-бисхлорметоксиметил-1,3-диоксан и пентаэритритдиметиленовый эфир:

(1.28.)

Пентаэритрит дает бициклические ацетали с бромалем, фурфуролом, циклопентаном, циклогексаноном и другими альдегидами и кетонами; с ацеталями образует ацетали пентаэритрита и соответствующий спирт:

(1.29.)

При нагревании до 270-280̊ с активированным алюминием или медью пентаэритрит превращается в 2-метил-акролеин, метанол и формальдегид; при гидратации над CuO-Cr2O3·BaO-катализатором при 250˚ и 175 ат

Образует изобутиловый спирт и метанол.

В промышленности пентаэритрит используется для получения высокомолекулярных соединений при действии на него ангидридов и других производных двух- и полиосновных кислот и окиси этилена и в синтезе тетранитропентаэритрита – мощного взрывчатого вещества /7. с.891/.

Большая реакционная способность пентаэритрита (наличие в молекуле четырех а-гидроксильных групп) по сравнению с глицерином способствует ускоренному отверждению покрытий, но в то же время создает опасность быстрой желатинизации реакционной массы в процессе получения смолы. Поэтому пентаэритрит применяют в основном для изготовления жирных смол, модифицированных высыхающими или полувысыхающими маслами /8. с. 18/.