2. Кислотные свойства

Строением карбоксильной группы и, в частности, поляризацией связи О–Н обусловлены кислотные свойства карбоновых кислот.

Следует отметить, что на легкость отщепления протона, т.е. на проявление кислотных свойств, существенное влияние оказывает природа углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой. Так, например, алкильные радикалы, обладающие электронодонорными свойствами, уменьшают силу кислот, и в гомологическом ряду предельных одноосновных карбоновых кислот наиболее сильной является муравьиная кислота.

<

<

Сила кислот увеличивается, если углеводородный радикал содержит электроноакцепторные заместители, например, галогены.

<

<

Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами соли соответствующих металлов:

2RCOOH + Mg → (RCOO)₂Mg + H₂↑

2RCOOH + CaO → (RCOO)₂Са + H₂О

2RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O

3. Реакции нуклеофильного замещения

В общем виде механизм S_N можно представить следующим образом:

Различные случаи реакций нуклеофильного замещения.

Образование сложных эфиров

Протекает при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (этерификация) в условиях кислотного катализа. При этом в молекуле карбоновой кислоты гидроксильная группа -ОН замещается на группу -OR' от молекулы спирта R'OH.

Сложные эфиры гидролизуются с образованием карбоновых кислот под действием кислот или щелочей.

Кислотный гидролиз сложных эфиров – это реакция обратная этерификации. 

Механизм кислотного гидролиза включает те же стадии, что и процесс этерификации, но в обратной последовательности.

Щелочной гидролиз сложных эфиров требует эквимолярных количеств щелочи и протекает необратимо. Суть щелочного катализа состоит в использовании вместо слабого нуклеофила – воды, более сильного нуклеофила – гидроксид-иона. 

Образование амидов

Механизм реакции аналогичен механизму реакции этерификации. В качестве реагентов используются аммиак или соответствующие амины.

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из α-аминокислот с участием амидных групп – пептидных связей:

Амиды карбоновых кислот также подвержены гидролизу в кислой или щелочной среде.

Получение галогеноангидридов:

При использование специфических реагентов – сульфонилхлорида или хлоридов фосфора можно получить еще один ряд производных – галогеноангидриды:

Получение ангидридов карбоновых кислот:

Под воздействием водоотнимающих агентов, например P₂O₅ можно получить ангидриды карбоновых кислот (дословно безводные):

4. Реакции с участием углеводородного радикала

Карбоновые кислоты, содержащие a -водородные атомы, взаимодействуют с бромом в присутствии фосфора с образованием исключительно α-бромпроизводных (реакция Гелля – Форгальда - Зелинского)