ГАОУ СПО АО «Архангельский медицинский колледж»

Преподаватель первой квалификационной категории А.В. Лоскутова

Дисциплина «Органическая химия»

Теоретическое занятие по теме «Карбоновые кислоты»

Продолжительность занятия – 2 часа (90´)

План лекции:

1. Актуализация изучаемой темы.

2. Классификация и номенклатура карбоновых кислот.

3. Изомерия карбоновых кислот.

4. Физические свойства карбоновых кислот.

5. Химические свойства карбоновых кислот:

   1. Обоснование реакционной способности.

   2. Кислотные свойства.

   3. Реакции нуклеофильного замещения: реакции этерификации, образование галогенангидридов, амидов по одной и двум карбоксильным группам.

   4. Реакции с участием углеводородного радикала.

   5. Декарбоксилирование карбоновых кислот.

   6. Качественные реакции карбоновых кислот.

6. Способы получения монокарбоновых и дикарбоновых кислот.

7. Выводы.

1. Актуализация изучаемой темы

Цель: формирование понятия о карбоновых кислотах; рассмотрение основ классификации и номенклатуры карбоновых кислот, областей их применения; обоснование реакционной способности карбоновых кислот на основании особенностей строения этих соединений; прогнозирование свойств данного класса органических соединений.

Карбоновые кислоты – это обширный класс органических соединений, содержащих в составе молекулы одну или несколько карбоксильных групп.

В медицинской практике используются соли карбоновых кислот: калия ацетат, кальция лактат, натрия цитрат для инъекций, кальция глюконат и некоторые другие.

Карбоновые кислоты используются в химическом синтезе в качестве исходные соединения для получения солей, сложных эфиров, галогенангидридов, амидов карбоновых кислот и других функциональных производных.

Щавелевая кислота образует труднорастворимые соли, например, оксалат кальция, которые отлагаются в виде камней в почках и мочевом пузыре.

Янтарная кислота является промежуточным метаболитом обменных процессах, протекающих в организме.

2. Классификация и номенклатура карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяются на:

• Монокарбоновые кислоты, или одноосновные (содержат одну –СООН группу)

Например, уксусная кислота СН₃-СООН

• Дикарбоновые кислоты, или двухосновные (содержат две –СООН группы)

Например, щавелевая кислота НООС-СООН

• Многоосновные и т.д.

В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой, различают следующие группы карбоновых кислот:

• Алифатические (в том числе предельные и непредельные);

• Алициклические;

• Ароматические.

Карбоновые кислоты
Монокарбоновые		Дикарбоновые
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН Гексановая кислота Капроновая кислота	Алифатические	НООС-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН Гександиовая кислота Адипиновая кислота
СН3-СН2-СН=СН-СН2-СООН Гексен-3-овая кислота
Циклогексанкарбоновая кислота	Алициклические	Циклогексан-1,2-дикарбоновая кислота
Бензойная кислота	Ароматические	Фталевая кислота

Рис. 1. Классификация карбоновых кислот

По систематической номенклатуре (международной номенклатуре ИЮПАК) название алифатических карбоновой кислоты строится от названия родоначальной структуры (углеводородного скелета, содержащего одну или несколько -СООН групп) с добавлением окончание «-овая» и слова «кислота» либо «карбоновая кислота». Нумерация родоначальной структуры всегда начинается от -СООН группы (как правило карбонильному атому углерода присваивается первый номер).

В названиях ароматических кислот в качестве родоначальной структуры используется бензольное кольцо; родоначальник – монокарбоновая бензойная кислота.

Этановая кислота	Бутановая кислота Н-бутановая кислота	2-метилпропановая кислота Изо-бутановая кислота
3-метилбензойная кислота

Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия – исторически сложившиеся названия (некоторые из них приведены в таблице 1). Происхождение таких названий, как правило, связано с природными объектами, из которых были выделены кислоты.

Таблица 1