1. Напишіть схему таутомерних перетворень ацетооцтового естеру. Який структурний фрагмент обумовлює появу характерного забарвлення з розчином ферум(ііі) хлоридом?

2. Напишіть схему кислотного і кетонного розщеплення ацетооцтового естеру. Вкажіть умови реакцій.

Дослід 4. Доведення будови молочної кислоти

Реактиви: молочна кислота, H₂SO₄ конц., р-н Люголя 10% NaOH.

Методика виконання: А. У суху пробірку внести 0,5 мл молочної кислоти й обережно прилити 0,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Отвір пробірки закрити пробкою з газовідвідною трубкою. Розчин обережно нагріти у полум'ї пальника. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

Підпаліть газ, що виділяється з газовідвідної трубки. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

Б. У пробірку внести 1 мл води, 0,5 мл концентрованої сульфатної кислоти і 0,5 мл молочної кислоти. Пробірку закрити пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у пробірку з 1 мл розчину йоду в калій йодиді, попередньо знебарвленого додаванням декількох крапель 10 %-вого розчину натрію гідроксиду. Пробірку з молочною кислотою нагріти у полум'ї пальника. Що спостерігаєте в пробірці-приймачі? Напишіть рівняння реакції.

Дослід 2. Доведення будови винної кислоти

Реактиви: винна кислота 15%, КОН 3%, СuSO₄ 2%, NaOH 10%.

Методика виконання: А. У пробірку внести 2 краплі 15 %-вого розчину винної кислоти і 4 краплі 3 %-вого розчину калію гідроксиду. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

Додайте в пробірку ще 5—10 крапель 3 %-вого розчину калію гідроксиду. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

Розчин солі збережіть для проведення досліду Б.

Б. У пробірку внести по 4 краплі 2 %-вого розчину купруму (II) сульфату і 10 %-вого розчину натрію гідроксиду, додайте декілька крапель розчину калію тартрату. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

Дослід 3. Розщеплення лимонної кислоти під дією концентрованої сульфатної кислоти

Реактиви: лимонна кислота (кр), H₂SO₄ конц., вапняна вода, р-н Люголя, NaOH 10%.

Методика виконання.У суху пробірку на висоту 5 мм внести лимонної кислоти й обережно долити 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закрити пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опустити у пробірку з вапняною водою. Чому проходить помутніння? Напишіть рівняння реакцій.

Продовжуючи нагрівання вихідної суміші, кінець газовідвідної трубки опустити у пробірку, що містить 1 мл йоду в калій йодиді, попередньо знебарвленого додаванням декількох крапель 10%-ного натрію гідроксиду. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції. Що доказує дана реакція?

Підпаліть газ, який виділяється з газовідвідної трубки. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції. Що доказує дана реакція?

Дослід 4. Сублімація і розкладання саліцилатної кислоти.

Реактиви: саліцилова кислота (кр.), вапняна вода.

Методика виконання: У суху пробірку на висоту 5 мм помістити саліцилатну кислоту і нагріти у полум’ї пальника. Що спостерігаєте? Чим пояснити утворене?

Продовжити нагрівання не тільки дна пробірки, але й стінок вище рівня рідини, щоб пари кислоти проходили через нагріту зону. Що відбувається? Напишіть рівняння реакції. Як доказати наявність газу, що виділяється?

Дослід 5 . Реакції саліцилової кислоти.

Реактиви: саліцилова кислота (кр.), фенол (кр.), NaHCO₃ 5%, FeCl₃ 1%, етанол, бромна вода, бензойна кислота (кр.).

Методика виконання: А. У дві пробірки налити по 1 мл 5%-ного розчину натрій гідрокарбонату. В одну пробірку на кінчику шпателя додати саліцилатної кислоти, в другу – таку ж кількість фенолу. Вміст пробірок струсити. Що спостерігаєте? Чим пояснити відсутність видимих змін у пробірці з фенолом? Напишіть рівняння реакції.

Б. У двох пробірках в 1 мл води розчинити декілька кристалів саліцилатної кислоти та фенолу і додати по 1 краплі 1%-ного розчину ферум(ІІІ) хлориду. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакцій.

Додайте у пробірки рівні об’єми етанолу. Що спостерігаєте в кожній пробірці? З якою метою можна використати дану реакцію?

В. У дві пробірки внести окремо по декілька кристалів саліцилатної і бензоатної кислот, розчинивши їх у 5-10 краплях дистильованої води. Струсити вміст пробірок, додати по 2-3 краплі бромної води. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції, що відбувається.

Додайте надлишок бромної води. Що спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

Вміст пробірки для видалення надлишку брому обережно прокип’ятити впродовж 1 хв. Що спостерігаєте?

У фармацевтичній практиці ця реакція покладена в основу броматометричного методу визначення саліцилатної кислоти.

Дослід 6. Гідроліз аспірину.

Реактиви: аспірин, FeCl₃ 1%

Методика виконання. У пробірку на кінчику шпателя внести аспірину і долити 2 мл води. Отриманий розчин розділити на 2 частини, одну з яких прокип’ятити впродовж 2-3 хв, а потім охолодити. У кожну пробірку додати по 3 краплі 1%-ного розчину ферум (ІІІ) хлориду. Що спостерігаєте? Чим пояснити різні зовнішні ефекти? Напишіть відповідні рівняння реакцій.

Контрольні питання:

1. Напишіть схеми реакцій, що доводять наявність в молекулі винної кислоти карбоксильних груп та α-глікольного фрагменту.

2. Чим пояснити різне відношення фенолу і саліцилової кислоти до дії натрію гідрокарбонату.

3. Про наявність якої функціональної групи свідчить реакція саліцилової кислоти з феруму (III) хлоридом? Чи можна за допомогою цієї реакції відрізнити фенол від саліцилової кислоти? Відповідь поясніть.

4. Наведіть схеми реакцій, що підтверджують наявність у молекулі саліцилової кислоти: 1) фенольного гідроксилу; 2) карбоксильної групи; 3) ароматичного кільця. Назвіть продукти.

Студент повинен знати:

• способи одержання, фізичні та хімічні властивості гетерофункціональних карбонових кислот на прикладі оксокислот (альдегідо- і кетокислоти).

• способи одержання, фізичні та хімічні властивості гетерофункціональних карбонових кислот на прикладі гідроксикислот.

Студент повинен вміти:

• розпізнавати за допомогою якісних реакцій альдегідо- і кетонокислоти, гідроксикислоти;

• ідентифікувати їх за допомогою фізичних методів аналізу.

Список рекомендованої літератури:

Основна:

1. В.П. Черних, Б.С. Зименковський, І.С. Грищенко. Органічна хімія. В 3-х ч. Харків “Основа”, 1986. Ч.2., 1996. С. 417-437, 438-445, 446-453.

2. С. 438-445. 2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. Львів “Центр Європи”, 2000. С. 494-506.

3. Тексти лекцій.

Додаткова: 1. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. /Пер. с англ. /Под ред. А.Н. Несмеянова. – М.: Мир. 1968,

2. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. – М.: Мир, 1987,

3. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Химия, 1979. – 832 с,

4. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1996. – 847 с,

5. Физер Л., Физер М. Органическая химия: В 2 кн. – М.: Химия, 1969,

6. Найдан В.М. Органічна хімія (Малий лабораторний практикум). – Київ, 1994. – 336 с,

7. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. – М.: Химия, 1964, 8. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Издательство ЛГУ имени А.А. Жданова, 1976.

Методичну вказівку склали: к. х. н., доц. Г.Я. Загричук, к.х.н. А.Є.Демид

Затверджено на засіданні кафедри

“___” ___________ 20___ р. Протокол № _____

Переглянуто на засіданні кафедри

“___” ___________ 20___ р. Протокол № _____