Реакция карбонилирования- Алкены в присутствии катализатора, высокой температуры и давления присоединяют co и h2 с образованием альдегидов]

Аналогично протекает реакция CO и H₂O с образованием карбоновых кислот : Полимеризация алкенов может протекать как по свободнорадикальному, так и катионно-анионному механизму.

По первому методу получают полиэтилен высокого давления Катализатором реакции выступают пероксиды. Второй метод предполагает использование в качестве катализаторов кислот (катионная полимеризация), металлорганических соединений. Преимуществом метода является возможность получения стереоселективных полимеров.

16) Реакции электрофильного присоединения — реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет электрофил — частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. На конечной стадии образующийся карбкатион подвергается нуклеофильной атаке. В органической химии чаще всего атакующей электрофильной частицей является протон H⁺. Несмотря на общность механизма различают реакции присоединения по связи углерод—углерод и углерод—гетероатом.Общий вид реакций присоединения по двойной связи углерод-углерод: , Реакции электрофильного присоединения распространены среди алкенов и алкинов и широко используются в промышленном химическом производстве и лабораторных синтезах. Реакции электрофильного присоединения более характерны для непредельных соединений, чем нуклеофильного, что объясняется пространственной доступностью π-электронов двойной связи электронодефицитных атакующих частиц X⁺. Как и в реакциях ароматического электрофильного замещения, электронодонорные заместители повышают реакционную способность субстрата, а электроноакцепторные её снижают^. Присоединение галогенов по механизму Ad_E2 является едва ли не самой распространенной реакцией подобного рода. На первом этапе образуется π-комплекс, который в дальнейшем преобразуется в σ-комплекс и далее в дигалогенпроизводное^. Присоединение брома — анти-присоединение, то есть присоединение с противоположной стороны, относительно плоскости молекулы алкена. Это весьма наглядно представляется с помощью формул Ньюмена.

.Присоединение галогеноводородов

В отсутствии свободных радикалов* присоединение галогеноводородов подчиняется правилу Марковникова:

Стереохимически присоединение галогеноводородов к алкенам, обычно — анти-присоединение^]. К син-присоединению склонны стирол, инден, аценафтилен и их производные^. Другие типичные реакции электрофильного присоединения1. Гидратация. 2. Присоединение спирта с образованием простого эфира. 3. Присоединение хлорноватистой кислоты с образованием хлоргидринов. 4. Присоединение хлорангидридов и/или карбоновых кислот. , 5. Присоединение аммиака и/или аминов. , 6. Карбонилирование. . Механизм реакций электрофильного присоединения по связи углерод-гетероатом Электрофильное присоединение по кратной связи углерод-гетероатом имеет механизм Ad_E2:

Иногда продукты присоединения вступают в реакцию отщепления, тем самым совокупно давая реакцию замещения

Связи углерод-гетероатом очень полярны, при этом на углероде формируется положительный заряд, а на гетероатоме — отрицательный. Соответственно, перовначальная атака может идти как по атому углерода (электрофильная атака), так и по гетероатому (нуклеофильная атака). В подавляющем большинстве случаев реакции присоединения по по кратной связи углерод-гетероатом носят нуклеофильный характер.Типичные реакции электрофильного присоединения по связи C=O Присоединение спиртов. ,

17) Химические свойстваКислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения. Алкины с концевой тройной связью являются С-H кислотами (сильнее чем аммиак и алкены, но слабее, чем спирты) которые с очень сильными основаниями могут образовывать соли — алкиниды:

(диацетиленид натрия) (ацетиленид калия). Реакция алкинов с аммиакатами серебра или одновалентной меди является качественной на наличие тройной связи Алкинид серебра легко растворяется при добавлении цианида натрия с выделением соответствующего алкина: реакции нуклеофильного замещения. Получение алкингалогенидов: Хлорированием ацетилена хлоридом меди (II) в водных растворах CuCl можно получить дихлорацетилен: