Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
шпоры!!1-26, 29,30.docx
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.04.2025
Размер:
633.14 Кб
Скачать

Гидратация

Реакция присоединения воды к алкенам протекает в присутствии серной кислоты

Реакция протекает по правилу Марковникова. Алкилирование Присоединение алканов к алкенам в присутствии кислотного катализатора (HF или H2SO4) при низких температурах приводит к образованию углеводорода с большей молекулярной массой и часто используется в промышленности: Данная реакция также может протекать по свободнорадикальному механизму в отсутствие катализатора при высокой температуре и давлении. Для алкенов также характерны следующие реакции электрофильного присоединения]: Присоединение спирта с образованием простого эфира:

Получение спиртов по реакции оксимеркурирования-демеркурирования:

Присоединение хлорноватистой кислоты с образованием хлоргидринов:

Реакции радикального присоединения В условиях, способствующих гомолитическому разрыву связи, (высокая температура, облучение, наличие свободных радикалов и пр.) присоединение к алкенам происходит порадикальному механизму

Механизм реакции:

Гидрирование-

Гидрирование алкенов непосредственно водородом происходит только в присутствии катализатора. Гетерогенными катализаторами гидрирования служат платинапалладийникель. Реакции радикального замещения-При высоких температурах (более 400 °C) реакции радикального присоединения, носящие обратимый характер, подавляются. В этом случае становится возможным провести замещение атома водорода, находящегося в аллильном положении при сохранении двойной связи: Окисление происходит в зависимости от условий и видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета.Окисление неорганическими окислителями-В мягких условиях возможно окисление посредством присоединения по двойной связи двух гидроксильных групп: На первом этапе происходит присоединение оксида осмия к алкену, затем под действием воосстановителя (Zn или NaHSO3) образовавшийся комплекс переходит к диолу. При действии на алкены сильных окислителей (KMnO4 или K2Cr2O7 в среде Н2SO4) при нагревании происходит разрыв двойной связи:  (кетон) Окисление в присутствии солей палладия окисляется до ацетальдегида Реакция идет в кислой среде и является промышленным способом получения ацетальдегида.Озонолиз алкенов обычно проводят при низких температурах (от −80 до −30 °C) в инертном растворителе (гексантетрахлорметанхлороформэтилацетат и пр.). Непосредственные продукты озонолиза не выделяют, а подвергают дальнейшему гидролизу, окислению или восстановлению. Озонолиз в мягких условиях: алкен окисляется до альдегидов (в случае монозамещенных вицинальных углеродов), кетонов (в случае дизамещенных вицинальных углеродов) или смесиальдегида и кетона (в случае три-замещенного у двойной связи алкена).

На первой стадии происходит присоединение озона с образованием озонида. Далее под действием восстановителя (например: Zn + CH3COOH) озонид разлагается:

Если взять более сильный восстановитель — алюмогидрид лития, продуктом реакции будут спирты. Озонолиз в жёстких условиях — алкен окисляется до кислоты: