Характер совместного действия заместителей

1.7. Пространственное строение органических соединений. Изомерия.

Молекула органического соединения характеризуется строением, конфигурацией и конформацией.

Строение – последовательность химических связей атомов в молекуле; отображается при помощи структурных формул.

Конфигурация – это пространственное расположение атомов или атомных группировок.

Конформация – это различные геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг простых σ-связей.

Многообразие органических соединений обусловлено явлением изомерии.

Изомерия – это явление, когда вещества, обладающие одинаковым элементарным составом и молекулярной массой, имеют различное строение, конфигурацию или конформацию, что приводит к появлению различных физических и химических свойств.

Виды изомерии

структурная		пространственная
цепи (скелета) положения заместителей или кратных связей взаимного расположения заместителей в кольце межклассовая		геометрическая оптическая (стереоизомерия) поворотная

Структурная изомерия C-скелета

бутан

2-метилпропан

• Изомерия положения кратных связей или функциональных групп

  и бутен-1 бутен-2

  и бутанол-1 бутанол-2

• Изомерия, обусловленная взаимным расположением заместителей в кольце.

а) б)

если два заместителя орто- мета- пара- изомеры

если три заместителя рядовой- асим.- симм.- изомеры

Например:

а)

ортодиметилбензол (орто-ксилол)

мета-диметилбензол (мета-ксилол)

пара-диметилбензол (пара-ксилол)

б)

рядовой (вицинальный) (V) триоксибензол (пирогаллол)

асиметричный (AS) триоксибензол (оксигидрохинон)

симметричный (S) триоксибензол (флороглюцин)

• Межклассовая изомерия

и циклопропан пропен