Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Биоорганическая химия.doc
Скачиваний:
2
Добавлен:
01.04.2025
Размер:
6.77 Mб
Скачать

Гетероциклические соединения

Названия ароматических гетероциклических соединений тривиальные и приняты номенклатурой ИЮПАК:

пиррол

фуран

тиофен

пиразол

имидазол

тиазол

пиридин

пиридазин

пиримидин

пиразин

Если в гетероцикле имеются заместители, то нумерацию начинают со старшего гетероатома (O>S>N) и ведут так, чтобы сумма цифр, обозначающих положение гетероатомов и заместителей была наименьшей.

2,4,5-триметилтиазол

Если гетероциклическое ядро сконденсировано с ароматическим, то за основу берут название гетероцикла, а ароматическое ядро обозначают приставкой бензо-:


Бензо [b] пиррол или индол (узловые атомы С не нумеруют).

Названия производных гетероциклов строятся по общим правилам номенклатуры:

2-метилпиридин

O

C

O H

фуран-2-карбальдегид

Функциональные производные углеводородов

Спирты и фенолы

При назывании спиртов по заместительной номенклатуре группа –OH рассматривается как главная и обозначается суффиксом –ол (-диол, -триол, -тетраол и т.д.), нумерация осуществляется с таким расчетом, чтобы группа –OH получила меньший номер:

пропанол-1

бутандиол-1,3

2-этилпентен-2-ол-1

циклогексен-2-ол-1

Для некоторых спиртов сохранены тривиальные названия:

CH2=CH–CH2OH - аллиловый спирт

C6H5–CH2OH - бензиловый спирт

OH

CH2OH - салициловый спирт

CH2 (OH)–CH2OH - этиленгликоль

CH2 (OH) – CH (OH)–CH2OH - глицерин

Для простых фенолов сохранены тривиальные названия:

OH

фенол

OH

CH3

о- ,м-, н-крезолы

CH3

OH

CH

CH3 CH3

тимол

OH

OH

пирокатехин

OH

OH

резорцин

OH

OH

гидрохинон

OH

HO OH

пирогаллол

OH

HO OH

флороглюцин

Оксосоединения (альдегиды и кетоны)

Названия неразветвленных ациклических моно- и диальдегидов образуются путем добавления суффикса –аль или –диаль к названию соответствующего углеводорода:

2-метилпентаналь

ундекандиаль

Если альдегидная группа непосредственно связана с атомом углерода цикла, то ее наличие обозначается суффиксом –карбальдегид:

циклогексанкарбальдегид

циклопентан-1,2-дикарбальдегид

Если соединение содержит боле старшую функциональную группу, чем альдегидная, то предпочтение отдается ей, а альдегидная обозначается префиксом –формил:

4-формилгексановая кислота


Названия кетонов образуются добавлением суффикса –он:

бутанол-2

пентен-4-он-2

1-фенилбутанон-2

Для карбоциклических кетонов с карбонильной группой в боковой цепи допускаются названия по алифатическому кетону, боковая цепь при этом называется как остаток кислоты; название имеет суффикс –офенон,

-онафтон:

ацетофенон

пропиофенон

Сохранены тривиальные названия:

формальдегид

ацетон

диацетил

ацетальдегид


акролеин

бензальдегид


Карбоновые кислоты

Карбоксильная группа в молекулах алифатических кислот должна получать наименьший номер и обозначается она суффиксом –овая кислота:

гептандиовая кислота

2,3-диметилгексановая кислота

Если группа –COOH рассматривается как заместитель (и не входит в родоначальную структуру), то она получает название –карбоновая кислота:

2-метилциклогексанкарбоновая кислота

Карбоксигруппу обозначают приставкой карбокси- если в соединении присутствует другая группа, имеющая преимущество в перечислении:

п-карбоксифенилуксусная кислота