
- •Раздел 1. Основы строения и факторы, определяющие реакционную способность органических соединений
- •1.1. Введение в биоорганическую химию. Основные понятия и термины
- •1.2. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классификация органических соединений по строению углеродного скелета
- •Основные функциональные группы и классы органических соединений
- •Классификация органических соединений по наличию функциональных групп
- •Приставки и окончания, применяемые для обозначения некоторых групп в биологически важных соединениях
- •При построении названия соединения:
- •Ациклические углеводороды
- •Карбоциклические углеводороды
- •Гетероциклические соединения
- •1.3. Электронное строение органических соединений
- •1.4. Химические связи атома углерода
- •Бензол как прототип ароматических соединений
- •Гетероциклические ароматические системы.
- •1.6. Электронные эффекты заместителей
- •Характер совместного действия заместителей
- •1.7. Пространственное строение органических соединений. Изомерия.
- •Пространственная изомерия
- •Конфигурационный стандарт – глицериновый альдегид
- •Пространственное строение циклических соединений
- •Типы реагентов и характер изменения связей в реакционном центре субстрата
- •По характеру изменения связей в субстрате и реагенте
- •По направлению (конечному результату)
- •По числу молекул (частиц), участвующих в стадии, определяющей общую скорость реакции
- •Методики выполнения общих качественных реакций на функциональные группы
- •1. Бромирование бромной водой
- •2. Реакция гидроксилирования (реакция Вагнера)
- •Реакция идентификации многоатомных спиртов
- •Идентификация первичных и вторичных спиртов реакцией окисления бихроматом калия в кислой среде
- •Реакция идентификации фенольного гидроксида
- •2. Реакция “медного зеркала”
- •Б. Определение уксусного альдегида
- •Сводные вопросы к теоретическому экзамену по биоорганической химии
- •Теоретические основы строения и реакционной способности органических соединений.
- •II. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.
- •III. Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды.
- •Библиографический список
Гетероциклические соединения
Названия ароматических гетероциклических соединений тривиальные и приняты номенклатурой ИЮПАК:
пиррол |
|
фуран |
|
тиофен |
пиразол |
|
имидазол |
тиазол |
пиридин |
пиридазин |
пиримидин |
пиразин |
Если в гетероцикле имеются заместители, то нумерацию начинают со старшего гетероатома (O>S>N) и ведут так, чтобы сумма цифр, обозначающих положение гетероатомов и заместителей была наименьшей.
-
2,4,5-триметилтиазол
Если гетероциклическое ядро сконденсировано с ароматическим, то за основу берут название гетероцикла, а ароматическое ядро обозначают приставкой бензо-:
|
Бензо [b] пиррол или индол (узловые атомы С не нумеруют).
Названия производных гетероциклов строятся по общим правилам номенклатуры:
2-метилпиридин |
|
O C O H
фуран-2-карбальдегид |
Функциональные производные углеводородов
Спирты и фенолы
При назывании спиртов по заместительной номенклатуре группа –OH рассматривается как главная и обозначается суффиксом –ол (-диол, -триол, -тетраол и т.д.), нумерация осуществляется с таким расчетом, чтобы группа –OH получила меньший номер:
|
|
|
|
|
---|---|---|---|---|
|
|
пропанол-1
бутандиол-1,3
2-этилпентен-2-ол-1
циклогексен-2-ол-1
Для некоторых
спиртов сохранены тривиальные названия:
CH2=CH–CH2OH
- аллиловый спирт
C6H5–CH2OH
- бензиловый спирт
CH2OH
- салициловый спирт
CH2
(OH)–CH2OH
- этиленгликоль
CH2
(OH) – CH (OH)–CH2OH
- глицерин
Для простых фенолов
сохранены тривиальные названия:
OH
фенол
OH
CH3
о-
,м-, н-крезолы
CH3
OH
CH3
CH3
тимол
OH
OH
пирокатехин
OH
OH
резорцин
OH
OH гидрохинон
OH HO
OH
пирогаллол
OH
HO
OH
флороглюцин
Оксосоединения
(альдегиды и кетоны)
Названия
неразветвленных ациклических моно- и
диальдегидов образуются путем добавления
суффикса –аль
или –диаль
к названию соответствующего углеводорода:
2-метилпентаналь
ундекандиаль
OH
CH
Если альдегидная группа непосредственно связана с атомом углерода цикла, то ее наличие обозначается суффиксом –карбальдегид:
циклогексанкарбальдегид |
циклопентан-1,2-дикарбальдегид |
Если соединение содержит боле старшую функциональную группу, чем альдегидная, то предпочтение отдается ей, а альдегидная обозначается префиксом –формил:
4-формилгексановая кислота |
Названия кетонов образуются добавлением суффикса –он:
|
пентен-4-он-2 |
||
1-фенилбутанон-2 |
|
Для карбоциклических кетонов с карбонильной группой в боковой цепи допускаются названия по алифатическому кетону, боковая цепь при этом называется как остаток кислоты; название имеет суффикс –офенон,
-онафтон:
-
ацетофенон
пропиофенон
Сохранены тривиальные названия:
формальдегид
|
ацетон |
диацетил |
ацетальдегид |
акролеин |
бензальдегид |
Карбоновые кислоты
Карбоксильная группа в молекулах алифатических кислот должна получать наименьший номер и обозначается она суффиксом –овая кислота:
гептандиовая кислота |
2,3-диметилгексановая кислота |
Если группа –COOH рассматривается как заместитель (и не входит в родоначальную структуру), то она получает название –карбоновая кислота:
-
2-метилциклогексанкарбоновая кислота
Карбоксигруппу обозначают приставкой карбокси- если в соединении присутствует другая группа, имеющая преимущество в перечислении:
п-карбоксифенилуксусная кислота |