Классификация органических соединений по наличию функциональных групп

глицерин

молочная кислота

Номенклатура (нем. «nomes» − имя, «сlature» − объяснять) – система правил, позволяющая дать однозначное название каждому индивидуальному веществу (или химический язык для отражения строения вещества).

Общепризнанна систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – международный союз теоретической и прикладной химии), для понимания основных положений которой следует разграничивать понятия:

• родоначальная структура – главная С-цепь в ациклической молекуле, карбоциклическая или гетероциклическая система, лежащая в основе соединения;

• характеристическая группа – атом или группа атомов, введенных в родоначальную структуру на место атома водорода и соединенных с ней связью C–X (где X - неуглеродный атом).

Название соединения согласно номенклатуре является составным словом:

Приставки и окончания, применяемые для обозначения некоторых групп в биологически важных соединениях

	Группа	Приставки		Окончания
У бывание старшинства группы	–COOH	карбокси-		- овая кислота
	- C=O H	оксо-		-аль
	C=O			-он
	–OH	гидрокси-		-ол
	–SH	меркапто- (тио-)		-тиол
	–NH2	амино-		-амин
	–O–CH3	м етокси- этокси-	алкокси	–
	–O–C2H5			–
	C=C	–		-ен
	Галогены	бромо-, йодо-, фторо-, хлоро-		–
	Радикалы: –CH3	м етил-	алкилы	–
	–C2H5	этил-		–
	–C3H7	пропил-		–
	–СH(CH3)2	изопропил-		–

При построении названия соединения:

• определить тип характеристической группы (или групп);

• если характеристических групп несколько, необходимо выделить старшую;

• ограничить родоначальную структуру, в которую должна входить старшая характеристическая группа и провести нумерацию атомов углерода родоначальной структуры;

• старшая характеристическая группа отражается суффиксом, младшие группы – префиксом;

• заместители обозначаются префиксами, перечисляются в алфавитном порядке с указанием их числа и места у пронумерованного атома углерода родоначальной структуры;

Ациклические углеводороды

Алканы – ациклические углеводороды, содержащие максимальное количество атомов водорода. Первые четыре представителя имеют полусистематические названия – метан, этан, пропан, бутан. Остальные алканы называют с помощью корня соответствующего греческого числительного с добавлением суффикса – ан:

n	CnH2n+2	n	CnH2n+2
1	CH4 - метан	12	C12H26 - додекан
2	C2H6 - этан	15	C15H32 - пентадекан
3	C3H8 - пропан	18	C18H38 - октадекан
4	C4H10 - бутан	20	C20H42 - эйкозан
5	C5H12 - пентан	21	C21H44 - генэйкозан
6	C6H14 - гексан	28	C28H58 - октакозан
7	C7H16 - гептан	30	C30H62 - триаконтан
8	C8H18 - октан
9	C9H20 - нонан
10	C10H22 - декан

Одновалентные радикалы, производимые от насыщенных ациклических углеводородов, называют путем замены окончания –ан на –ил:

CH₃ – метил-

C₂H₅ – этил-

CH₃–CH₂–CH₂ – пропил-

H₃C

CH– изопропил-

H₃C

CH₃–CH₂–CH–CH₃ – втор-бутил-

|

H₃C

CH– CH₂– изобутил- и т.д.

H₃C

Наиболее длинная С-цепь (родоначальная структура) нумеруется так, чтобы номера были наименьшими:

2,3,5 – триметилпентан

3,3 – диметил – 4 – этилгептан

Непредельные ациклические углеводороды содержат кратные связи, наличие которых обозначают путем замены суффикса -ан на -ен (при двойной связи С=С), на -ин (при тройной связи С≡С).

Соединения, имеющие как двойные, так и тройные связи, получают названия путем замены суффикса –ан в названии соответствующего алкана на -енин, -адиенин, -атриенин, -ендин и т.п. Кратным связям должны соответствовать низкие цифровые обозначения, а двойным связям присваивают наименование номера:

3,4 – диметилгексен -1	4,6-диметил-3-этилгептин-1
пентен-1-ин-4

Одновалентные радикалы непредельных ациклических углеводородов:

CH₂=CH– винил-

CH₂=CH–CH₂– аллил-

HC≡C– этенил