- •Раздел 1. Основы строения и факторы, определяющие реакционную способность органических соединений
- •1.1. Введение в биоорганическую химию. Основные понятия и термины
- •1.2. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классификация органических соединений по строению углеродного скелета
- •Основные функциональные группы и классы органических соединений
- •Классификация органических соединений по наличию функциональных групп
- •Приставки и окончания, применяемые для обозначения некоторых групп в биологически важных соединениях
- •При построении названия соединения:
- •Ациклические углеводороды
- •Карбоциклические углеводороды
- •Гетероциклические соединения
- •1.3. Электронное строение органических соединений
- •1.4. Химические связи атома углерода
- •Бензол как прототип ароматических соединений
- •Гетероциклические ароматические системы.
- •1.6. Электронные эффекты заместителей
- •Характер совместного действия заместителей
- •1.7. Пространственное строение органических соединений. Изомерия.
- •Пространственная изомерия
- •Конфигурационный стандарт – глицериновый альдегид
- •Пространственное строение циклических соединений
- •Типы реагентов и характер изменения связей в реакционном центре субстрата
- •По характеру изменения связей в субстрате и реагенте
- •По направлению (конечному результату)
- •По числу молекул (частиц), участвующих в стадии, определяющей общую скорость реакции
- •Методики выполнения общих качественных реакций на функциональные группы
- •1. Бромирование бромной водой
- •2. Реакция гидроксилирования (реакция Вагнера)
- •Реакция идентификации многоатомных спиртов
- •Идентификация первичных и вторичных спиртов реакцией окисления бихроматом калия в кислой среде
- •Реакция идентификации фенольного гидроксида
- •2. Реакция “медного зеркала”
- •Б. Определение уксусного альдегида
- •Сводные вопросы к теоретическому экзамену по биоорганической химии
- •Теоретические основы строения и реакционной способности органических соединений.
- •II. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.
- •III. Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды.
- •Библиографический список
Б. Определение уксусного альдегида
Подготовьте 2 пробирки. В первую пробирку, снабжённую газоотводной трубкой, поместите 2 капли воды, 1 каплю конц. Н2SО4 и 1 каплю исследуемого раствора.
Конец газоотводной трубки поместите в другую пробирку с 1 каплей раствора J2/KJ и 2 каплями NaOH. Первую пробирку нагрейте.
Внешние признаки:
Во второй пробирке появляется желтовато–белый осадок йодоформа.
Сводные вопросы к теоретическому экзамену по биоорганической химии
Теоретические основы строения и реакционной способности органических соединений.
Основные принципы классификации и номенклатуры органических соединений. Электронное строение химической связи.
Классификация органических соединений по строению углеродного скелета и по функциональным группам. Моно- и гетерофункциональные соединения. Основные классы функциональных производных углеводородов: спирты, амины, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры, тиолы, тиоэфиры.
Принципы заместительной номенклатуры IUPAC. Органический радикал: первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, приставки и окончания.
Типы химических связей в органических соединениях. Гибридизация атомных орбиталей (Sp3, Sp2, Sp). Свойства ковалентных - и - связей.
Сопряженные системы. Ароматичность. Взаимное влияние атомов.
Электронное строение р, - и ,- сопряженных систем. Делокализация электронов и стабильность систем. Энергия сопряжения.
Соединения с открытой цепью сопряжения (бутадиен, изопрен). Полиены (-каротин, ретинол), гетеросопряженные системы.
Электронное строение соединений с замкнутой цепью сопряжения (ароматических). Критерии ароматичности. Проявление ароматичности в ряду аренов (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен).
Ароматичность гетероциклических соединений (пиррол, пиридин, пиримидин, имидазол, пурин). Критерии ароматичности. Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.
Индуктивный и мезомерный эффекты – два механизма передачи взаимного влияния атомов. Условия их проявления, знаки эффектов функциональных групп. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Пространственное строение органических соединений.
Пространственная изомерия (стереоизомерия). Конформации алканов, их энергетическая характеристика. Проекция Ньюмена. Конформации открытых углеводородных цепей.
Конформации циклоалканов. Конформационный анализ циклогексана и его производных. Аксиальные и экваториальные связи. 1,3-диаксильное взаимодействие, инверсия цикла.
Конфигурационная стереоизомерия: энантиомерия и диастереомерия (примеры) цис-транс-изомерия алкенов и циклоалканов (примеры).
Хиральные молекулы, условия хиральности. Стереоизомеры соединений с одним центром хиральности (глицериновый альдегид, молочная кислота, -аминокислоты). Проекционные формулы энантиомеров. Абсолютная и относительная конфигурация, D- и L-стереохимические ряды.
Стереоизомеры соединений с несколькими центрами хиральности (-аминокислоты, винные кислоты, моносахариды). Рацематы. Мезоформы. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.
Кислотность и основность органических соединений.
Кислотность и основность органических соединений по теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Примеры кислот и оснований Бренстеда и Льюиса. рКа как количественная мера кислотных свойств. Качественная оценка силы кислот и оснований (общие принципы).
Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами: (спирты, фенолы, тиолы, карбоновые кислоты, амины). Качественная оценка силы кислотных свойств. Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома кислотного центра электронными эффектами заместителей, сольватационный эффект.
Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатомы с неподеленными парами электронов (спирты, тиолы, простые эфиры, сульфиды, карбонильные соединения, амины) и анионов (гидроксид-, алкоксид-ионы, анионы органических кислот). Качественная оценка силы оснований. Общие закономерности в изменении основных свойств.