Негосударственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Самарский медицинский институт «РЕАВИЗ»

О.А. Журавская

ОСНОВЫ БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Учебно-методическое пособие

для студентов медицинских вузов

Самара 2010

УДК

Ж 91

Рецензенты:

– кандидат химических наук, доцент А.А. Данилин;

– кандидат химических наук, доцент О.К. Шаховкина.

Журавская О.А. Основы биоорганической химии: Учебно-методическое пособие для студентов медицинских вузов. – Самара, НОУ ВПО «Самарский медицинский институт «РеаВиЗ», 2010 − 52 с.

Изучение биоорганической химии в медицинских вузах связано с усвоением большого объема материала при малом количестве аудиторных часов.

В учебном пособии изложены ключевые моменты биоорганической химии, материал представлен в текстуальной форме, таблицах, схемах и рисунках, что позволяет оптимизировать процесс запоминания.

Пособие предназначено для студентов медицинских вузов, обучающихся по специальностям «Лечебное дело» и «Стоматология» очной и очно-заочной формы обучения.

© НОУ ВПО СМИ «РеаВиЗ», 2010

Раздел 1. Основы строения и факторы, определяющие реакционную способность органических соединений

1.1. Введение в биоорганическую химию. Основные понятия и термины

Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций.

Объекты биоорганической химии

Биополимеры	Биорегуляторы −
(их структурные компоненты) – Высокомолекулярные природные соединения, служащие структурной основой живых организмов (пептиды, белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, липиды).	Соединения, регулирующие обмен веществ (витамины, гормоны, синтетические БАВ, лекарственные средства).

Некоторые понятия и термины

Метаболизм (обмен веществ) – совокупность химических реакций, протекающих в организме; дает энергию и вещества, необходимые для функционирования организма.

Катаболизм – реакции распада (выделение энергии, окисление [O]).

Анаболизм – реакции биосинтеза (затрата энергии, восстановление [H]).

Биосинтез – химические реакции, приводящие в условиях организма к получению конкретного класса соединений.

Для обозначения химического процесса, протекающего вне организма используется латинское название – in vitro, внутри организма – in vivo.

1.2. Классификация и номенклатура органических соединений

В основу современной классификации органических соединений положены два признака:

• строение углеродного скелета;

• наличие в молекуле функциональных групп.

Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность вещества к определенному классу и отвечают за его реакционную способность.

Основные функциональные группы и классы органических соединений

№	Функциональная группа	Название функциональной группы	Название класса, общая формула
1.	2.	3.	4.
	–F, –Cl, –Br, –I (Hal)	Фтор, хлор, бром, иод (галогены)	Галогенопроизводные R–Hal
	–OH	Гидроксильная – спиртовая, – фенольная	Спирты, фенолы R–OH, Ar–OH,
	–OR	Алкоксильная	Простые эфиры R–O–R
	–SH	Тиольная	Тиолы (меркаптаны) R–SH
	–SR	Алкилтиольная	Сульфиды (тиоэфиры) R–S–R
	–S–S–	Дисульфидная	Дисульфид R–S–S–R
		Сульфоновая	Сульфокислоты
			Соли сульфоновых кислот
		Производные Сульфокислот	Сульфамид
	–NH2	Аминогруппа	Первичные R– NH2
	–NH–		Амины Вторичные R–NH–R
			Третичные
		Нитрогруппа	Нитросоединения
	–C≡N	Цианогруппа	Нитрилы R–C≡N
		Карбонильная (оксогруппа)	Альдегиды
			Кетоны
		Карбоксильная	Карбоновые кислоты
		Производные Карбоновых кислот	Соли карбоновых кислот
		Алкоксикарбонильная	Сложные эфиры
		Карбоксамидная	Амиды
		Карбоангидридная	Ангидриды