Двухатомные фенолы
Пирокатехин (о-дигидроксибензол, катехол) – структурный фрагмент многих БАВ, в частности, катехоламинов.
Резорцин (м-дигидроксибензол) – обладает антисептическим действием, применяется в мазях, примочках при экземе.
Соединения с несколькими аминогруппами
Аминоспирты
– производные углеводородов, содержащие
одновременно амино- и гидроксигруппу.
In vivo:
При
ингибировании ацетилхолинэстеразы
ацетилхолин накапливается в организме
и приводит к непрерывной передаче
нервных импульсов и непрерывному
сокращению мышц.
Аминофенолы – производные ароматических углеводородов, содержащие одновременно аминогруппу и гидроксильную группу.
Анальгетическое и жаропонижающее действие; передозировка и длительное применение – фенацетиновый нефрит.
Гидроксикислоты – соединения, содержащие в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы.
Молочная кислота – образуется при анаэробном (без потребления кислорода) распаде глюкозы, что особенно важно при повышенных мышечных нагрузках. При поступлении достаточного количества кислорода окисляется до СО2.
β-гидроксимасляная кислота – промежуточный продукт расщепления жирных кислот – одно из соединений, относимых к «кетонным телам», большое содержание которых в моче является одним из признаков сахарного диабета.
γ-гидроксимасляная кислота – в виде натриевой соли применяется для наркоза. Гипнотик – вызывает глубокий сон. Потенцирует действие других средств, применяемых для наркоза.
Многоосновные гидроксикислоты
Ароматические гидроксикислоты (фенолокислоты)
Аминокислоты – соединения, содержащие одновременно аминогруппу и карбоксильную группу.
Глицин – входит в состав белков, является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в ЦНС, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.
Аланин – входит в состав белков, источник энергии, регулирует уровень глюкозы в крови, входит в состав комплексных противодиабетических препаратов.
β-аланин – входит в структуру кофермента А и ряда биологически активных пептидов, в том число карнозина. Принимает участие в детоксикации аммиака при больших физических нагрузках, прием β-аланина увеличивает физическую мощность, отодвигая порог мышечного утомления.
|
пара-аминобензойная кислота (ПАБК)
Необходим для синтеза фолиевой кислоты – ростового фактора микроорганизмов. Активизирует кишечную флору. |
|
анестезин (местный анестетик, плохо растворим в воде)
Свечи при заболеваниях прямой кишки. Для анестезии слизистых оболочек применяются масляные растворы. Принимают для обезболивания слизистых оболочек при спазмах и болях в желудке. |
|
новокаин
Местный анестетик, хорошо раствоим в воде. Применяется внутримышечно. |
Аминотиолы
Цистамин – радиопротектор. Повышает устойчивость организма к воздействию ионизирующей радиации. Действие основано на способности уменьшать число радикалов, ионизированных и возбужденных молекул, образующихся в тканях.
Гидроксикарбонильные соединения (гидроксиальдегиды и гидроксикетоны)
Важные метаболиты – продукты распада глюкозы при гликолизе, исходные соединения при биосинтезе моносахаридов.
Ненасыщенные карбоновые кислоты
Альдегидо- и кетонокислоты
Многоосновные кетонокислоты
Обе кислоты – участники цикла Кребса, щавелевоянтарная кислота, кроме того, является связующим звеном между метаболизмом углеводов и аминокислот.
Двухосновные карбоновые кислоты
Аминосульфокислоты
Таурин участвует в синтезе ряда аминокислот и энергетическом обмене в мышечных тканях, входит в состав желчных кислот, способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. Необходим для поддержания нормального уровня холестерина в крови; предотвращает выведение калия из сердечной мышцы.
Ароматические аминосульфокислоты
2.6. Биологически важны гетероциклические системы
Гетероциклическими называют соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и гетероатомы, т.е. атомы других элементов, чаще – азота, кислорода и серы.
2.6.1. Пятичленные с одним гетероатомом
Пиррол проявляет слабые кислотные свойства:
Ацидофобность пиррола и фурана:
Электрофильное замещение:
Гидрирование:
Биологически важные производные пиррола
Тетрапиррольные соединения
Биологически важные производные фурана и тиофена
Входит в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой обмен, обладает высокой активностью.
С участием биотина протекают реакции активирования и переноса СО2.
Индол и его производные
Будучи похожими по своей химической структуре, они замещают серотонин в мозгу и нервной системе и извращают его действие. Организм такого обмена не прощает, и серотониновая система, контролирующая в нем большинство жизненно важных процессов, таких как память, поведение, интеллект и многие другие, начинает работать со сбоями, что, в конечном итоге, заканчивается психозом и полной деградацией личности.
диэтиламид эргометрин
лизергиновой
кислоты
Эргометрин — лекарственный препарат, повышающий тонус мышц матки и применяющийся для остановки маточных кровотечений и для ускорения обратного развития матки в послеродовом периоде. Длительное
применение этого препарата может привести к хроническому отравлению (эрготизму) выражающемуся либо в некрозе тканей, в особенности конечностей (антонов огонь) или в судорогах или конвульсиях (злая корча).
2.6.2. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Свойства пиридина:
Основные свойства
Электрофильное замещение (проходит труднее, чем в бензоле):
Гидриование:
Биологически важные производные пиридина
Хинолин и его производные
Пиридиновое кольцо более устойчиво к окислению, но легче гидрируется.
Обладает бактерицидным действием.
2.6.3. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (азолы)
Пиррольный и пиридиновый атомы азота:
Таутомерия пиразолонов
Обезболивающее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Ненаркотические анальгетики.
Биологически важные производные имидазола
Понижает кровяное давление, используется при гипертонии.
Биологически важные производные тиазола
2.6.4. Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота (азины)
С биологической точки зрения наиболее важен пиримидин, так как входит в состав молекул пиримидиновых и пуриновых оснований нуклеиновых кислот.
Все являются ароматическими соединениями, обладают основными свойствами, очень трудно вступают в реакции электрофильного замещения.
Барбитуровая кислота и ее производные
Проявляет свойства одноосновной кислоты. Многие производные барбитуровой кислоты воздействуют на центральную нервную систему и широко применяются в медицине.
Барбитураты можно отнести к наркотикам, так как к ним постепенно развивается лекарственная зависимость и психическая и физическая.
Барбитуратная наркомания – один из самых тяжелых видов наркомании, так как постепенно происходит полная деградация и личности и организма.
Оказывает метаболическое действие; взаимодействует с АТФ, образуя коферменты флавинаденинмононуклеотид и флавинадениндинуклеотид, являющиеся компонентами ферментов, катализирующих важные окислительно-восстановительные процессы. Принимает участие в переносе Н, тканевом дыхании, углеводном, белковом и жировом обменах, в поддержании нормальной зрительной функции глаза, синтезе гемоглобина и эритропоэтина.