2.2.2. Спирты и фенолы

Производные алифатических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу, называют спиртами; аналогичные производные моноядерных ароматических углеводородов называют фенолами; производные нафталина – нафтолами.

Различают:

- по числу групп – ОН:

• одноатомные;

• многоатомные спирты и фенолы;

- по типу атома углерода, соединенному с группой –ОН:

• первичные

• вторичные

• третичные

Простые эфиры – это производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода группы – ОН замещен алкильным (R-) или арильным (Ar-) радикалом (R – O – R' или R – O – Ar).

Эпоксиды Пероксиды

Виниловые эфиры Гидропероксиды

Простые эфиры с водой не смешиваются, хорошо растворяют многие органические вещества, весьма огнеопасны.

Свойства спиртов и фенолов.

Связь С – О в спиртах и фенолах полярна и способна к гетеролитическому разрыву.

- взаимодействуют с галогеноводородными кислотами:

- нейтральный характер спиртов и слабые кислотные свойства фенолов:

- образуют простые и сложные эфиры:

Медико-биологическое значение спиртов, фенолов, простых эфиров

• Введение ОН-группы повышает растворимость вещества в воде и увеличивает его физиологическую активность.

- Метанол CH₃OH – сильный яд.

- Этанол CH₃CH₂OH – антисептическое средство, используется в качестве обеззараживающего средства и для приготовления настоек.

- Бутиловые и амиловые спирты – основные компоненты сивушных масел.

• Введение ОН-группы в ароматическое ядро приводит к появлению антисептических свойств.

- Фенол (карболовая кислота) – применяется как дезинфицирующее средство (первый антисептик, введенный в хирургию).

- Крезолы (смесь 2-, 3- и 4-метилфенолов) – применяются как дезинфицирующие средства.

- Диэтиловый эфир (C₂H₅)₂O – средство для ингаляционного наркоза, используется для приготовления настоек и экстрактов; при хранении на воздухе образует взрывчатый гидропероксид.

- Эпоксиды предполагаются в качестве промежуточных продуктов при ферментативном окислении кислородом связей С=С.

- Бутилвиниловый эфир CH₂=CH–O–C₄H₉

используется для получения полимера, применяемого как ранозаживляющее средство («бальзам Шостаковского»).

2.2.3. Тиолы и амины

Серосодержащие аналоги спиртов (или фенолов) называют тиолами (или тиофенолами), серосодержащие аналоги простых эфиров и органических пероксидов называют сульфидами и дисульфидами:

R – SH Ar – SH R – S – R R – S – S – R

тиолы тиофенолы сульфиды дисульфиды

Тиолы и их производные имеют крайне неприятный запах; кислее спиртов и при обработке водным раствором щелочи превращаются в соли:

(обратимая реакция окисления тиолов в диалкилдисульфиды – одна из наиболее важных в организме человека).

Амины – это производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода замещены на органические радикалы.

Различают:

• Взависимости от числа замещенных атомов водорода:

Первичный амин Вторичный амин Третичный амин

трет-бутиламин метилэтиламин триметиламин

• Взависимости от природы углеводородного радикала:

Алифатический Ароматический Смешанный

(жирно-ароматический)

1-фенилпропанамин-2 дифениламин N,N-диметиланилин

* Амины – типичные слабые органические основания (образуют соли с минеральными кислотами и окрашивают лакмус в синий цвет):

* Амины – нуклеофилы в реакциях алкилировния и ацилирования:

Последующее взаимодействие первичного амина

с избытком алкилгалогенида

(реакция Гофмана)

* Взаимодействуют с азотистой кислотой:

- реакция с первичными аминами (дезаминирование – удаление из молекулы группы –NH₂):

- реакция с вторичными аминами: