Классификация и строение

Углеводы – полигидроксикарбонильные соединения и их производные.

Свое название углеводы (гидраты углерода) получили потому, что соотношение водорода и кислорода в молекулах первых известных представителей было 2:1, вследствие чего их рассматривали как соединения углерода с водой:

С₆Н₁₂О₆ = 6 С * 6 Н₂О глюкоза

С₁₂Н₂₂О₁₁ = 12 С * 11 Н₂О сахароза

По мере развития химии углеводов оказалось, что это представление ошибочно. Так, существуют углеводы (рамноза С₆Н₁₂О_5, дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄ и др.), в которых соотношение водорода и кислорода иное. Но прежнее название сохранилось.

Классификация углеводов основана на их способности к гидролизу и может быть представлена схемой (схема 1).

схема 1

Простые углеводы или моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу с образованием более простых соединений, являются основой олигосахаридов и полисахаридов.

Олигосахариды – сложные углеводы, распадающиеся при гидролизе на несколько остатков моносахаридов (как правило, от двух до десяти остатков).

Полисахариды – сложные углеводы, распадающиеся при гидролизе на множество остатков моносахаридов (от сотен до тысяч остатков) (схема 1).

Моносахариды

Моносахариды по химическому составу являются либо полигидроксиальдегидами, либо полигидроксикетонами.

Моносахариды, в состав которых входит альдегидная группа (-СОН), называют альдозами, а кетонная ( >С = О) – кетозами.

Для более быстрого и удобного написания конфигурации моноз Э. Фишер предложил изображать их проекционными формулами. Углеродная цепь изображается вертикальной линией, на концах которой пишут первую и последнюю функциональные группы (альдегидную группу всегда пишут вверху). Поэтому общие формулы альдоз и кетоз выглядят следующим образом:

В названии моноз учитывается не только наличие альдегидной или кето-группы, но и число атомов углерода. Поэтому выделяют:

Наиболее распространены в природе пентозы и гексозы.

Выделенные звездочкой атомы углерода являются асимметрическими. Асимметрическим называется атом углерода, соединенный с четырьмя разными заместителями. Вещества, в составе которых есть асимметрические атомы углерода, обладают особым видом пространственной изомерии – стереоизомерией и оптической изомерией. Стереоизомеры отличаются пространственной конфигурацией атомов водорода и гидроксогруппы при асимметрическом атоме углерода. Число стереоизомеров равно 2ⁿ, где n – число асимметрических атомов углерода. Например, альдогексоза общей формулой С₆Н₁₂О₆ с четырьмя асимметрическими атомами углерода может быть представлена любым из 16 возможных стереоизомеров, восемь из которых относятся к D – ряду, а восемь – к L – ряду.

Родоначальниками D- и L-рядов можно условно считать D- и L-глицериновые альдегиды. Принадлежность моносахарида к D- и L-ряду определяется положением водорода и гидроксила у наиболее удаленного от альдегидной или кетонной группы асимметрического углеродного атома:

Стереоизомеры отличаются физико-химическими свойствами и биологической активностью.