Вопросы и задания

1. Какие органические соединения называют углеводами?

2. Какие функциональные группы входят в состав альдогексоз?

3. Сколько оптических изомеров существует для открытой и циклической форм D-глюкозы? Что такое α- и β-циклические формы моносахаридов?

4. Составьте структурные иформулы:

а) рибозо-5-фосфата;

б) глюкозо-6-фосфата;

в) галактозо-1-фосфата;

г) фруктозо-1,6-дифосфата;

д) этил-α-D-глюкопиранозида.

5. Объясните явление кольчато-цепной таутомерии моносахаридов. Напишите формулы таутомеров для альдогексозы и кетогексозы.

6. Напишите структурную формулу дисахарида, состоящего из двух остатков глюкозы, связанных между собой α-1,4-гликозидной связью. Как называется этот дисахарид?

7. Какие гомополи- и гетерополисахариды вы знаете? Каково их строение? Биологическая роль?

Проверь себя (экспресс-тест)

1. К моносахаридам относятся:

а) мальтоза; б) фруктоза; в) лактоза; г) гепарин.

2. На какие группы подразделяются углеводы по функциональным группам?

а) альдозы и кетозы; б) моносахариды и дисахариды;

в) глюкозы и фруктозы; г) пентозы и гексозы.

3. α-глюкоза и β-глюкоза - …….

а) оптические изомеры; б) структурные изомеры;

в) олигосахариды; г) цис-транс- изомеры.

4. Оптическая изомерия углеводов связана с существованием в их молекуле…

а) нескольких гидроксильных групп;

б) асимметрических атомов углерода;

в) карбонильной группы;

г) хиральных центров.

5. Глюкоза в водном растворе представляет собой…

а) альдегидоспирт;

б) шестичленный (пиранозный) цикл, содержащий атом кислорода;

в) пятичленный (фуранозный) цикл, содержащий атом кислорода;

г) смесь перечисленных структур.

6. Образование полисахаридов из моносахаридов – это реакция…

а) полимеризации; б) поликонденсации;

в) этерификации; г) гидролиза.

7. В состав сахарозы входят:

а) две молекулы глюкозы; б) две молекулы фруктозы;

в) глюкоза и фруктоза; г) галактоза и глюкоза.

8. По какому признаку дисахариды подразделяют на восстанавливающие и невосстанавливающие?

а) по реакции с водородом;

б) по реакции с азотной кислотой;

в) по реакции с раствором гидроксиддиаминсеребра;

г) по возможности взаимного превращения циклической и линейной форм.

9. Продуктом фосфоролиза мальтозы является:

а) глюкоза и галактоза ; б) глюкозо-1-фосфат и глюкоза;

в) глюкозо-6-фосфат и глюкоза; г) глюкозо-1-фосфат и галактоза.

10. Какой процесс с участием углеводов приводит к выделению наибольшего количества энергии?

а) окисление кислородом воздуха; в) брожение;

б) восстановление; г) карбоксилирование.

Раздел 3. Липиды

К липидам относят жиры и жироподобные вещества растительного и животного происхождения, нерастворимые в воде, но растворимые в неполярных растворителях (эфир, хлороформ, бензол и др.). В структурном отношении все липиды являются сложными эфирами жирных кислот и разнообразных спиртов.

Жирные кислоты – это карбоновые кислоты с длинной алифатической цепью. Высшие жирные кислоты (ВЖК) являются основными гидрофобными компонентами липидов.

Большинство ВЖК – это монокарбоновые кислоты с длинными линейными углеводородными цепями с четным числом атомов углерода (С₁₂ – С₂₀), встречаются ненасыщенные кислоты с одной или несколькими двойными связями (таблица 2).

Таблица 2

Наиболее распространенные ВЖК

Формула	Название	Число атомов С
Насыщенные кислоты
СН3 – (СН2)10 – СООН	лауриновая	12
СН3 – (СН2)12 – СООН	миристиновая	14
СН3 – (СН2)14 – СООН	пальмитиновая	16
СН3 – (СН2)16 – СООН	стеариновая	18
СН3 – (СН2)22 – СООН	лигноцериновая	24
Ненасыщенные кислоты
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 - СООН	олеиновая	18
СН3 – (СН2)3 – (СН2 – СН = СН)2 –(СН2)7 - СООН	линоленовая	18
СН3 – (СН2)4 – (СН = СН – СН2)4 – (СН2)2 - СООН	арахидоновая	20
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)13 - СООН	нервоновая	24

Среди насыщенных ВЖК особенно распространены пальмитиновая и стеариновая кислоты, они найдены во всех тканях животных и человека используются организмом в целом как энергетический материал. Их больше всего в животных жирах, например: говяжьем и свином – по 25% пальмитиновой, соответственно 20 и 13% стеариновой кислоты. Эти кислоты могут частично синтезироваться в организме из углеводов (и даже из белков). Избыток насыщенных жирных кислот в питании часто приводит к нарушению обмена жиров, повышению уровня холестерина в крови.

Ненасыщенные ВЖК подразделяются на мононенасыщенные и полиненасыщенные. К числу наиболее распространенных мононенасыщенных жирных кислот относят олеиновую кислоту, которой много в оливковом масле (65%), свином жире (43%), говяжьем жире (37%), сливочном масле (23%).

Особое значение имеют полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая, линолевая, арахидоновая, которые входят в состав клеточных мембран и выполняют в организме ряд важных функций, в том числе обеспечивают нормальный рост и обмен веществ, эластичность сосудов и прочее.

Такие полиненасыщенные жирные кислоты не могут синтезироваться в организме человека и поэтому являются незаменимыми (как некоторые аминокислоты и витамины). При полном отсутствии этих кислот в питании наблюдалось прекращение роста, некротические поражения кожи, изменение проницаемости капилляров.

Линолевая кислота, которой особенно много в подсолнечном масле (60%) обладает достаточно высокой биологической активностью, 1/10 биологической активности линолевой кислоты обладает линоленовая кислота.

Наибольшая биологическая активность свойственна арахидоновой кислоте, но ее содержание в пищевых продуктах очень мало: в мозгах – 0,5%, в яйцах – 0,1%, печени свиной – 0,3%. В организме линолевая кислота при участии витамина В₆ переходит в арахидоновую, а эта, в свою очередь, превращается в очень важные внутриклеточные гормоны – простагландины.

Полиненасыщенные жирные кислоты, в отличие от насыщенных, способствует удалению холестерина из организма.