Раздел 4. Галогенпроизводные углеводороды.

Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения галогенпроизводных: галогенирование углеводородов, присоединение галогенводородов к ненасыщенным углеводородов, из спиртов. Физические особенности, физические параметры связи C-Hal. Химические особенности.. Правило Зайцева. Конкуренция реакций замещения и элиминирования.. Получение аренов. Нуклеофильное замещение галогена в арилгалогенидах. Реакции галогенпроизводных с металлами. Реактивы Гриньяра. Использование в синтезах. Основные представители галогенпроизводных. Фреоны. Полимеры: поливинилхлорид, тефлон, хлоропрен. Загрязнение окружающей среды галогенпроизводными. Влияние на озоновый слой.

Раздел 6. Кислородсодержащие углеводороды.

6.1. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.

Классификация, изомерия и номенклатура. Способы получения. Общие способы введения гидроксильной группы: гидролиз галогенпроизводных углеводородов, реакции азотистой кислоты с первичными аминами. Способы получения спиртов- гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, гидролиз эфиров; по Гриньяру. Способы получения фенолов- кумольный метод, из сульфокислот, через соли диазония, выделение из продуктов коксования угля. Физические особенности, водородная связь. Физические параметры группы С-О-Н. Общая характеристика реакционной способности спиртов и фенолов. Спирты и фенолы как кислоты и основания, их амфотерность. Особенности реакций нуклеофильного замещения гидроксогруппы спиртов. Сравнительные особенности спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов . Реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации спиртов. Реакции окисления спиртов, условия. Дегидрирование спиртов. Основные представители спиртов. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Производные многоатомных спиртов: нитрат глицерина. Химические особенности, окисление йодной кислотой, получение хелатов. Влияние гидроксильной группы фенолов на реакционную способность ароматического цикла. Особенности и условия бромирования, нитрования, сульфирования. Алкилирование и ацилирование фенолов. Перегруппировки. Специфические реакции фенолов. Загрязнение окружающей среды фенолами, влияние на флору и фауну. Основные представители фенолов. Многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, флороглюцин.

6.2. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ.

АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ. ХИНОНЫ. Классификация, номенклатура и изомерия. Общие способы получения для алифатического и ароматического рядов- окисление спиртов и углеводородов, гидролиз геминальных дигалогенидов, декарбоксилирование кислот и их солей, восстановление хлорангидридов кислот. Специфические методы получения алифатических альдегидов и кетонов- оксосинтез, гидратация алкинов; получение ароматических альдегидов и кетонов по Фриделю-Крафтсу и др. Физические особенности. Электронное строение и геометрические параметры карбонильной группы. Химические особенности. Реакции получения оксимов, гидразинов, иминов, оксинитрилов, полуацеталей, ацеталей. Реакции конденсации карбонильных соединений- альдольная, кротоновая. Формальдегидные смолы. Реакции окисления и восстановления. Реакция «серебряного зеркала» и реактива Фелинга с альдегидами. Окисление кетонов. Восстановление карбонильной группы. Реакции в ароматическом кольце при наличии карбонильной группировки: нитрования, галогенирование, сульфирование. Основные представители альдегидов и кетонов. Ненасыщенные альдегиды и кетоны, общая характеристика реакционной способности.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . Классификация, номенклатура и изомерия карбоновых кислот. Способы получения. Физические особенности и влияние на них водородной связи. Электронная структура карбоксильной группы, энергия стабилизации. Общая характеристика реакционной способности, химические свойства. Ненасыщенные, дикарбоновые кислоты. Номенклатура, строение, методы получения. Многоосновные карбоновые кислоты. Основные представители ненасыщенных, дикарбоновых и поликарбоновых кислот. Ароматические моно- и поликарбоновые кислоты. Способы получения и химические особенности. Использование в синтезе и производстве

.