III. Реакции отщепления галогеноводорода

1. При нагревании

СH₃-CH₂Cl HCl + CH₂=CH₂

2. Под действием раствора щелочи

СH₃-CH₃-Cl + KOH=C2H5OH+KCl

Реакция нуклеофильного отщепления протекает по механизму Е_N2.

У третичных галоидных алкилов идет, в основном, по механизму Е_N1.

Подразделяются на три типа.

I. Галогенопроизводные винилового типа: атом галогена находится у непредельного атома углерода.

СН₂=СНCl хлористый винил

СН₂=ССl₂ хлористый винилиден

СН₂=С-ClСН=СН₂ хлорпрен

II. Галогенпроизводные аллильного типа (галоген в -положении к двойной связи).

СН₂=СН-СН₂-Сl хлористый аллил

СН₃-СН=СН-СН₂Cl хлористый кротил

III. Галогенпроизводные с изолированным расположением двойной связи и Hal.

СН₂=СН-СН₂-СН₂-Cl 4-хлор-1-бутен

В этом случае галоген не подвергается влиянию -связи и ведет себя так же, как в предельных галогеноводородах.

I. Галогенопроизводные винильного типа. Получение

1) Присоединение одной молекулы ННal к ацетиленовым углеводородам.

СН СН + HCl СН₂=СНCl

хлористый винил

2) Пиролиз полигалогенопроизводных

СН₂Cl-СН₂Cl HCl + СН₂=СН-Cl

3) Действие недостатка спиртового раствора КОН на полигалогенопроизводные

Cl Cl

СНCl-СНCl СНCl=CCl₂

-HCl

Фреоны. Фреоны (хладоны) — техническое название группы насыщенных алифатических фторсодержащих углеводородов, применяемых в качестве хладагентов, пропеллентов, вспенивателей, растворителей. Кроме атомов фтора фреоны могут содержать атомы хлора или брома. Фреоны очень инертны в химическом отношении, поэтому они не горят на воздухе, невзрывоопасны даже при контакте с открытым пламенем. Однако при нагревании фреонов свыше 250 °C образуются весьма ядовитые продукты, например фосген COCl2, который в годы первой мировой войны использовался как боевое отравляющее вещество. Считается, что причиной уменьшения озона в стратосфере и образование озоновых дыр является производство и применение хлор- и бромсодержащих фреонов.[3] Попадая после использования в атмосферу, они разлагаются под воздействием ультрафиолетового излучения Солнца. Высвободившиеся компоненты активно взаимодействуют с озоном в так называемом галогеновом цикле распада атмосферного озона.Подписание и ратификация странами ООН Монреальского протокола привело к уменьшению производства озоноразрушающих фреонов и способствует восстановлению озонового

Используется в качестве рабочего вещества — хладагента в холодильных установках.

Как выталкивающая основа в газовых баллончиках.

Применяется в парфюмерии и медицине для создания аэрозолей.

Применяется в пожаротушении на опасных объектах (например, электростанции, корабли и т. д.)

Как вспенивающий реагент при производстве полиуретановой продукции.

В качестве сырья для промышленного производства фторолефино]:

тетрафторэтилена 2CF2HCl → CF2 = CF2 + 2HCl;

трифторхлорэтилена CF2ClCFCl2 + Zn → CF2 = CFCl + ZnCl2;

винилиденфторида CF2ClCH3 → CF2 = CH2 + HClслоя Земли.

Самый стойкий, самый прочный. Тефлон

Ближайшие родственники полиэтилена, сходные с ним по строению, подчас сильно отличаются от него по свойствам и приятно удивляют учёных новыми ценными качествами.

Если заменить все атомы водорода в молекуле этилена на атомы фтора, то этилен превратится в тетрафторэтилен, полимеризацией которого химики- технологи получили первую фторсодержашую пластмассу (фторопласт). Политетрафторэтилен, названный впоследствии тефлоном, по многим механическим, физическим, химическим свойствам, как оказалось, превосходит не только полиэтилен, но и все остальные известные полимеры. Этот материал безразличен к действию любых растворителей и имеет необычно высокую температуру размягчения, равную 327 °С. А разложение тефлона начинается при рекордной для полимеров температуре — 425 °С! Тефлон обладает непревзойдённой химической стойкостью: он совершенно не горит, на него не действуют концентрированные кислоты и щёлочи, даже таким химическим агрессорам, как галогены, царская водка и фтороводородная кислота, тефлон «не по зубам». Поливинилхлорид (ПВХ, полихлорвинил, винил, вестолит, хосталит, виннол, корвик, сикрон, джеон, ниппеон, сумилит, луковил, хелвик, норвик и др.) — бесцветная, прозрачная пластмасса, термопластичный полимер винилхлорида. Отличается химической стойкостью к щелочам, минеральным маслам, многим кислотам и растворителям. Не горит на воздухе, но обладает малой морозостойкостью (−15 °C). Нагревостойкость: +65 °C. Применяется для электроизоляции проводов и кабелей, производства листов, труб (преимущественно хлорированный поливинилхлорид), пленок, пленок для натяжных потолков, искусственных кож, поливинилхлоридного волокна, пенополивинилхлорида, линолеума, обувных пластикатов, мебельной кромки и т. д. Также применяется для производства грампластинок (т. н. виниловых), профилей для изготовления окон и дверей