22 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
Изониазид, гидразид изоникотиновой кислоты, производное гамма пиколина.
Гидразид изоникотиновой кислоты, производное гамма пиколина
Анализ: Вначале расщепляется связь C-N, затем – связь C-O, далее эфир расщепляется до хлорангидрида, хлорангидрид – до соответствующей изоникотиновой кислоты, кислота получается из гамма-пиколина.
3. Синтез
Исходным является доступное соединение гамма-пиколин. Изоникотиновая кислота из него получается известным способом путем окисления перманганатом калия с последующим подкислением уксусной кислотой и выделением изоникотиновой кислоты. Получают ее хлорангидрид путем обработки кислоты хлористым тионилом. Полученный хлорангидрид реагирует с этиловым спиртом (абс) и образуется этиловый эфир. Эфир реагирует с гидразингидратом в спиртовом растворе с образованием нужного нам гидразида.
4. Вещество входит в состав лекарственного средства «Изониазид», а также может использоваться в качестве исходного соединения в синтезе препаратов ИНГА и салюзид.
23 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
Кордиамин, производное бета пиколина.
1. Амид никотиновой кислоты, производное бета пиколина. 2. Анализ
Вначале производится разрыв C-N. Потом от хлорангидрида –к никотиновой кислоте. В принципе, синтез можно начинать с нее, но лучше-с бета-пиколина.
3. Синтез
Исходное соединение- бета-пиколин. Вначале его окисляют перманганатом калия, потом из калиевой соли получают никотиновую кислоту. Получают ее хлорангидрид путем обработки кислоты хлористым тионилом. Полученный хлорангидрид реагирует с диэтиламином, образуя кордиамин.
24 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
Пикамилон, производное бета пиколина.
1. N-Никотиноил- g -аминомасляной кислоты натриевая соль. 2. Анализ
Первый разрыв C-N дает нам натриевую соль ГАМК-доступное соединение и хлорангидрид никотиновой кислоты. Потом идет разрыв C-Cl, потом полученная никотиновая кислота претерпевает ВФГ – получаем исходное соединение бета-пиколин.
3.
Синтез
Исходное соединение- бета-пиколин. Вначале его окисляют перманганатом калия, потом из калиевой соли получают никотиновую кислоту. Получают ее хлорангидрид путем обработки кислоты хлористым тионилом. Полученный хлорангидрид реагирует с натриевой солью ГАМК, образуя пикамилон.
4. Соединение является лекарственным средством «Пикамилон»
25 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
Никорандил, производное бета пиколина.
1. Нитроэфир амида никотиновой кислоты. 2.Анализ
3. Синтез
4. Нитроэфир входит в состав лекарственного средства никорандил.
26 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
Супрастин, производное пиридина
1. N-диметиламиноэтил-N-(пара-хлорбензил)-аминопиридин, или N-(2-пиридил)-N-(пара-хлорбензил)-N', N'-диметилэтилендиамин. 2. Анализ
3. Синтез
Можно предложить два способа синтеза, исходя из анализа
27 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
1. Вещество относится к классу бензофенонов.
2. Анализ
3. Синтез
4. Используется в синтезе ЛС производных бенздиазепинов (нитрозепам)
28 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
1. Вещество относится к классу бензофенонов
Используется в синтезе ЛС – производных бенздиазепинов
29 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
2. Анализ
3. Синтез
4. Используется в синтезе ЛС производных бенздиазепинов (нитрозепам)
30 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
1. 5,5-диэтилбарбитуровая кислота (барбитал), производное барбитуровой кислоты.
2. Анализ
3. Синтез
получение диэтилмалонового эфира
получение 5,5-диэтилбарбитуровой кислоты (барбитала)
4. Используется в лекарственном препарате «Барбитал»