19 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение
5-хлорсалициловая кислота относится к производным салициловой кислоты и используется в синтезе феносала.
Получение 5-хлорсалициловой кислоты: 1) получение натриевой соли п-хлорфенола и ее высушивание; 2) карбоксилирование в автоклаве при 140 С и 10 атм; 3) выделение свободной 5-хлорсалициловой кислоты из 5-хлорсалицилата Na. Если процесс ведут в чугунном автоклаве, он загрязнен солями железа, образующимися при коррозии. Для очистки продукт перекристаллизуют из воды с добавлением восстановителя, чаще всего – SnCl2.
Для получения 5-хлорсалициловой кислоты при небольших масштабах производства и при отсутствии автоклава в качестве исходного соединения используют салициловую кислоту:
При хлорировании образуются примеси: 3-хлор- и 3,5-дихлорсалициловая кислота.
20 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение
Хлорангидрид 2-метокси-5-сульфомоилбензойной кислоты относится к производным салициловой кислоты и используется в синтезе сульпирида.
Фенол – продукт основного орнанического синтеза, производится в мире очень большим тоннажем, выпускается по кумольному способу. Сначала получается изопропилбензол, который окисляется кислородом воздуха на катализаторе, полученная гидроперекись кумола разлагается серной уислотой на фенол и ацетон. Побочный продукт – мезитилен. Cалицилловую кислоту получают в 3 стадии: 1) приготовление фенолята Na и его высушивание. Реакцию ведут в водной среде, а затем воду упаривают досуха и высушивают под вакуумом; 2) карбоксилирование в чугунном автоклаве с гребковой мешалкой при 125 С и давлении 4-7 атм; 3) выделение свободной кислоты из салициллата Na подкислением HCl. Так как процесс ведут в чугунном автоклаве, технический продукт загрязнен солями железа, образующимися при коррозии, и окрашен в цвет от розового до коричневого. Для очистки продукт перекристаллизуют из воды с добавлением восстановителя, чаще всего – SnCl2. Алкилирование салициловой кислоты осуществляют диметилсульфоксидом в щелочной среде. Сначала образуется динатриевая соль салициловой кислоты, которая реагирует с диметилсульфоксидом. Оставшаяся на 1-й стадии Na соль монометилового эфира серной кислоты так же вступает в реакцию с динатриевой солью салициловой кислоты (при нагревании). Отход – сульфат натрия. 2-метоксибензойная кислота реагирует с избытком хлорсульфоновой кислоты.
21 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
1. Производное салициловой кислоты. 2. Анализ:
Вначале вводится ЗГ, потом отщепляется нитрогруппа, потом ЗГ, после этого путем ВФГ получается аминогруппа из нитрогруппы. Потом отщепляется эта нитрогруппа, потом отщепляется карбоксильная группа (хотя можно начинать синтез и с салициловой кислоты). Таким образом исходное соединение-фенол (или салициловая кислота). Синтез:
В качестве исходного соединения используется салициловая кислота – крупнотоннажный продукт в химико-фармацевтической промышленности. Вначале она нитруется и метилируется. Нитросоединение восстанавливается. Полученная аминогруппа защищается ацетильной защитной группой, полученное соединение нитруется, после чего снимается ЗГ гидролизом соляной кислотой. ЦМ.
4. 4-нитро-5-амино-2-метоксибензойная кислота является промежуточным продуктом в синтезе препарата «метаклопрамид»