16 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение
Месалазин относится к производным салициловой кислоты.
Бензол нитруют серно-азотной смесью. Нитробензол восстанавливают цинком с серной кислотой, в качестве промежуточного продукта образуется фенилгидроксиламин, который затем перегруппировывается в п-аминофенол (перегруппировка Бамбергера). Из п-аминофенола по реакции Кольбе-Шмидта получается месалазин, в качестве щелочного агента используют бикарбонат К, карбоксилирование ведут в автоклаве при давлении 4-7 атм и температуре 110 С, получают калиевую соль месалазина, из которой его выделяют подкислением HCl. Если процесс ведут в чугунном автоклаве, он загрязнен солями железа, образующимися при коррозии. Для очистки продукт перекристаллизуют из воды с добавлением восстановителя, чаще всего – SnCl2.
17 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение
Оксофенамид относится к производным салициловой кислоты.
Синтез п-аминофенола: бензол нитруют серно-азотной смесью. Нитробензол восстанавливают цинком с серной кислотой, в качестве промежуточного продукта образуется фенилгидроксиламин, который затем перегруппировывается в п-аминофенол (перегруппировка Бамбергера).
Синтез оксофенамида: Фенол выпускается по кумольному способу. Cалицилловую кислоту получают в 3 стадии: 1) приготовление фенолята Na в водной среде, затем воду упаривают досуха и высушивают под вакуумом; 2) карбоксилирование в чугунном автоклаве с гребковой мешалкой при 125 С и давлении 4-7 атм; 3) выделение свободной кислоты из салицилата Na подкислением HCl. Так как процесс ведут в чугунном автоклаве, технический продукт загрязнен солями железа, образующимися при коррозии, и окрашен в цвет от розового до коричневого, поэтому его перекристаллизуют из воды с добавлением восстановителя, чаще всего – SnCl2. Салициловую кислоту переводят в хлорангидрид при взаимодействии с пятихлористым фосфором. Реакцию бензоилирования п-аминофенола проводят в растворителе (хлороформ, дихлорэтан) в присутствии соды для связывания выделяющегося HCl.
18 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение
Бензиламиносалициловая кислота (БЕПАСК) – производное салициловой кислоты.
Резорцин получают через бензолдисульфоновую кислоту. М-аминофенол получают из резорцина по реакции Бухерера. П-аминосалициловую кислоту получают по реакции Кольбе-Шмидта, в качестве щелочного реагента используется бикарбонат К, карбоксилирование проводят в автоклаве при 105 С и давлении 4-7 атм, затем выделяют м-аминосалициловую кислоту из соли подкислением HCl. Если процесс ведут в чугунном автоклаве, технический продукт загрязнен солями железа, образующимися при коррозии, и окрашен в цвет от розового до коричневого, поэтому его перекристаллизуют из воды с добавлением восстановителя, чаще всего – SnCl2. БЕПАСК получают бензоилированием п-аминосалициловой кислоты в присутствии соды для связывания выделяющейся HCl. Затем подкислением водного раствора соляной кислотой выделяют БЕПАСК из его натриевой соли.