13 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение
Сульфацил относится к сульфаниламидным препаратам.
Наиболее удачна метоксикарбонильная или уретановая защита. Она требует по сравнению с ацетильной или формильной группами менее жестких условий для снятия в конце синтеза. Она занимает промежуточное положение м/у ацетильной и формильной защитой по расходу хлорсульфоновой кислоты. Главная проблема в производстве сульфохлорида – образование большого количества производственных стоков. Есть 2 способа их утилизации: 1) нейтрализация извести с образованием гипса, который вывозят в отвал 2) нейтрализацияаммиачной водой.
14 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение
Ксероформ относится к производным фенола, является антисептиком и используется как компонент мази Вишневского.
Фенол – продукт основного орнанического синтеза, производится в мире очень большим тоннажем, выпускается по кумольному способу. Сначала получается изопропилбензол, который окисляется кислородом воздуха на катализаторе, полученная гидроперекись кумола разлагается серной уислотой на фенол и ацетон. Побочный продукт – мезитилен. Для получения трибромфенола использование Br2 экономически невыгодно, т. к. образуется большое количество HBr, поэтому для бромирования фенола используют отходы: HBr, который окисляют перекисью водорода с образованием брома и воды, в качестве катализатора – серная кислота. Нужно следить, чтобы не было избытка брома, т. к. при этом бромируется трибромфенол:
Трибромфенол отфильтровывают на нутч-фильтре, сушат и используют для синтеза ксероформа. Для реакции используется либо Bi(OH)3 либо нитрат Bi. В результате образуется красно-бурый продукт, который отфильтровывают, промывают высушивают и используют для приготовления мази Вишневского.
15 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение
Ацетилсалициловая кислота относится к производным салициловой кислоты.
Фенол – продукт основного орнанического синтеза, производится в мире очень большим тоннажем, выпускается по кумольному способу. Сначала получается изопропилбензол, который окисляется кислородом воздуха на катализаторе, полученная гидроперекись кумола разлагается серной уислотой на фенол и ацетон. Побочный продукт – мезитилен. Cалицилловую кислоту получают в 3 стадии: 1) приготовление фенолята Na и его высушивание. Реакцию ведут в водной среде, а затем воду упаривают досуха и высушивают под вакуумом; 2) карбоксилирование в чугунном автоклаве с гребковой мешалкой при 125 С и давлении 4-7 атм; 3) выделение свободной кислоты из салициллата Na подкислением HCl. Так как процесс ведут в чугунном автоклаве, технический продукт загрязнен солями железа, образующимися при коррозии, и окрашен в цвет от розового до коричневого. Для очистки продукт перекристаллизуют из воды с добавлением восстановителя, чаще всего – SnCl2.
В качестве растворителя при ацилировании салициловой кислоты уксусным ангидридом используется хлорбензол. Промышленный выход кислоты при максимальной организации процесса 76,3 %. Соотношение реагентов по молям кислота: уксусный ангидрид = 1:1,1. Ацетилсалициловую кислоту перекристаллизовывают из 40 %-го изопропанола или этанола. Процесс ацилирования проводится в течение 9 часов, остаточное содержание салициловой кислоты в техническом продукте 1,25 %. Для сокращения времени ацилирования в реакционную массу добавляют катализатор CaCl2 (1 % массы салициловой кислоты). Выход возрастает до 81,5 % и содержание салициловой кислоты в техническом продукте снижается до 0,25-0,5 %. После завершения реакции хлорбензол отгоняют под вакуумом, реакционную массу разбавляют водным спиртом, из которого проводят последующую кристаллизацию.