11 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
Новокаинамид – производное п-аминбензойной кислоты, местный анестетик.
п-нитротолуол получается нитрованием толуола серно-азотной смесью при соотношении изомеров о:п = 2:1. В качестве примеси образуется до 4 % м-нитротолуола. Смесь после нитрования промывают водой, затем содовым раствором и снова водой, после чего подвергают ректификациифракции. Фракцию, содержащую преимущественно п-изомер, подвергают вымораживанию и получают чистый п-нитротолуол, окислением которого получают п-нитробензойную кислоту. Окислители: перманганат К, бихромат К, азотка к (разбавленнаю), NaOCl. Относительная стоимость 1 г-атома кислорода: 20; 3,5; 1,5; 1,0 ед. Недостатки окислителей: гипохлорид Na не окисляет п-нитротолуол; азотка: для окисления нужны высокие температуры и давления (титановый автоклав), выделяется смесь окислов азота NO + NO2 (нужна абсорбция), поэтому большие эксплуатационные затраты. Бихромат К: легко дозируется, не дает газовах выбросов, легкость аппаратурного оформления. Недостаток: очень низкий ПДК по 6 и 3-х валентному Cr в сточных водах, нужна дорогостоящая регенерация отработанной массы. Перманганат К лучший по безопасности, качестве отхода образуется двуокись Mn, которая легко отфильтровывается, недостаток – дорог. П-нитротолуол можно окислять бихроматом Na в нейтральной среде, недостаток – Т=250 С, но выход п-нитробензойной кислоты – 82%. Отход - Cr2O3, он хорошо фильтруется. При реакции выделяется щелочь, которая реагирует с бихроматом Na, переводя его в хромат, поэтому его регенерируют серной кислотой. П-питробензойную кислоту отфильтровывают после подкисления серной кислотой, фильтрат упаривают, охлаждают до 60 С остаток, из которого выпадает сульфат Na, его отфильтровывают, а фильтрат, содержащий бихромат Na, передают на 1-ю стадию для окисления п-нитротолуола. Хлорангидрид – кристаллическое вещество, его либо перегоняют под вакуумом, либо перекристаллизовывают из неполярного растворителя (бензол, толуол, дихлорэтан, гексан). Хрорангидридом ацилируют несимметричный N,N-диэтилэтилендиамин в неполярном растворителе. Затем проводят восстановление. Выделившийся новокаинамид гидрохлорид очищают кипячением с углем его водного раствора с добавлением HCl. Обесцвеченный раствор кристаллизуют с добавлением спирта.
12 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.
Белый стрептоцид относится к сульфаниламидным препаратам
Наиболее удачна метоксикарбонильная или уретановая защита. Она требует по сравнению с ацетильной или формильной группами менее жестких условий для снятия в конце синтеза. Она занимает промежуточное положение м/у ацетильной и формильной защитой по расходу хлорсульфоновой кислоты. Главная проблема в производстве сульфохлорида – образование большого количества производственных стоков. Есть 2 способа их утилизации: 1) нейтрализация извести с образованием гипса, который вывозят в отвал 2) нейтрализацияаммиачной водой. Получение белого стрептоцида лишено того недостатка, что нет необходимости использовать вспомогательное основание.