1 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.

1. Вещество относится к классу амидов (уреид альфа бром ИВК)

2.Анализ

Вначале анализа отщепляется мочевина, потом бром в альфа положении, далее хлор, после чего путем ВФГ приходим к спирту.

3. Синтез

Исходным является изоамиловый спирт. Его электрохимически окисляют в бездиафрагменном электролизере, отгоняют спирт не вступивший в р-ю, отделяют центрифугированием Ni(OH)2, остальное подкисляют. ИВК перегоняют под вакуумом. Хлорангидрид получают действием на ИВК хлористым тионилом. Бромируют хлорангидрид при инициировании реакции светом. Полученное бромпроизводное дозируют в реактор с мочевиной, растворенной в растворителе. Реакцию ведут при охлаждении и перемешивании.

4. Является активным компонентом препарата «Бромизовал».

2 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.

1. В-во относится к сложным эфирам (этиловый эфир альфа бром ИВК)

2. Анализ

Вначале анализа , потом бром в альфа положении, далее хлор, после чего путем ВФГ приходим к спирту.

3. Синтез

Исходным является изоамиловый спирт. Его электрохимически окисляют в бездиафрагменном электролизере, отгоняют спирт не вступивший в р-ю, отделяют центрифугированием Ni(OH)2, остальное подкисляют. ИВК перегоняют под вакуумом. Хлорангидрид получают действием на ИВК хлористым тионилом. Бромируют хлорангидрид при инициировании реакции светом. Полученное бромпроизводное дозируют в реактор со спиртом. Реакцию ведут при охлаждении и перемешивании. Для завершения реакции массу подогревают до 78 град. После чего ее промывают водой. Продукт перегоняют под вакуумом.

4. Соединение входит в состав лекарственных препаратов «Валокордин» и «Корвалол»

3 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.

1. Ацимин, производное капролактама (аминокислота). N-ацетил-ε-аминокапрновая кислота.

2. Анализ

Данное соединение является производным капролактама (амидом). Капролактам путем ВФГ превращается в циклогексанон.

3 Синтез

Капролактам сам по себе является достаточно доступным соединением. Однако его можно получить из циклогексанона, используя перегруппировку Бекмана. Полученный капролактам подвергают действию уксусного ангидрида. После гидролиза амида капролактама получаются нужное нам соединение и капролактам.

4 используется для производства синтетических ЛС на основе ГАМК.

4 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.

1. Производное ароматических аминов. П- ацетиламинофенол.

2 Анализ

3. Синтез: исходные соединения парааминофенол и уксусный ангидрид.

Получают ацилированием парааминофенола уксусным ангидридом без кат. При комнатной температуре. после завершения реакции массу разлагают водой, выделившийся парацетамол технический отфильтровывают и перекристаллизовывают из этил. и пропил. Спирта.

4. Вещество входит в состав препарата «Парацетамол»

5 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.

1.Фенацитин, Производное ароматических аминов

2. Анализ

Вначале отщепляется ацил. Потом замещается этоксигруппа. После чего отщепляется нитрогруппа. В конце отщепляется хлор.

3. Синтез

Хлор вводится в исходный бензол по Фриделю-Крафтсу. Хлорбензол нитруется и выделяется пара-продукт. Далее хлор замещается на этоксигруппу. После этого нитрогруппа восстанавливается на палладиевом катализаторе. Фенацетин получается действием уксусного ангидрида на продукт восстановления.

4 Входит в состав «Фенацетин»

6 К какому классу соединений относится вещество? Проведите ретросинтетический анализ. Предложите синтез. Назовите в каком лекарственном средстве используется соединение.

Л идокаин относится к производным 2-метаксилидина и используется в лекарственном средстве лидокаин (местный анестетик). Анализ:

Синтез:

Фенол выпус-ся по кумольному способу. Сначала получается изопропилбензол, который окисляется кислородом воздуха на катализаторе, полученная гидроперекись кумола разлагается серной кислотой на фенол и ацетон. При конденсации фенола с 2-мя молекулами метанола получается 2-м-ксиленол, из которого на катализаторе образуется диметилциклогексанон, восстановительным аминированием которого получают 2-м-ксилидин. Ацилирование хлорацетилхлоридом ( его получают взаимодействием МХУК с тионилхлоридом) проводят в присутствии вспомогательного основания, которое связывает выделяющийся HCl. При отсутствии вспомогательного основания амины образуют гидрохлориды, которые плохо растворимы в реакционной массе, атом азота в них протонирован, поэтому не способен вступать в реакцию нуклеофильного замещения, в результате понижается выход целевого соединения, а продукт будет загрязнен исходным амином. В некоторых производствах регенерация основания выделена в отдельную стадию, в некоторых – нет. При использовании в качестве вспомогательного основания Na₂CO₃, NaHCO₃ и т. п. реакцию проводят в двухфазной системе вода – растворитель, не смешивающийся с водой (1,2-дихлорэтан, хлороформ, ЧХУ, бензо, толуол) при интенсивном перемешивании и Т = 20-30 С. После завершения реакции водный слой отбрасывается, а органический упаривают до начала кристаллизации, выделившийся продукт фильтруют (центрифуга или нутч- фильтр), промывают холодным растворителем и используют на следующей стадии без дополнительной очистки. При алкилировании диэтиламина хлорацетамидом в качестве растворителя используют спирты (например, изопропанол), вспомогательные основания не используют, т. к. продукт реакции – третичный амин, который связывает выделяющийся HCl, реакцию проводят при температуре кипения рекакционной массы, выделившийся хлорангидрид фильтруют, промывают HCl и спиртом, затем высушивают. Технический продукт может быть перекристаллизован. 4 Лидокаина гидрохлорид