Коллоквиум

Раздел 5. «Циклические углеводороды. Циклоалканы»

Вопросы для самостоятельной подготовки к коллоквиуму:

1. По какому признаку органические соединения делятся на три большие группы? Приведите примеры.

Органические соединения делят на три большие группы:

1. Органические соединения с открытой цепью (ациклические) атомов углерода (алифатический или жирный ряд). К этой группе органических соединений относят углеводороды и их производные, не содержащие в молекулах колец, или циклов.

Алифатические соединения подразделяются на насыщенные (или

предельные), содержащие в молекулах ординарные углерод- углеродные связи, и ненасыщенные (или непредельные - олефины), содержащие в

молекулах двойные и тройные углерод - углеродные связи.

2. Карбоциклические (алициклические) соединения – органические

соединения, содержащие замкнутые в кольцо цепи атомов углерода:

Алициклические могут быть соединениями – насыщенными (циклопропан,

циклобутан, циклопентан и т.д.) и ненасыщенные;

Ароматические соединения, содержащие бензольное ядро (и другие соединения отвечающие правилу ароматичности Хюккеля). Часто к ароматическим соединениям относят только соединения с бензоидной системой связей, т.е. арены (бензол и полициклические соединения, построенные из конденсированных бензольных колец) и их замещенные.

3. Гетероциклические соединения – соединения, в построении колец которых

Участвуют не только атомы углерода, но и атомы других химических

элементов.

Органические соединения образуют гомологические ряды. Каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на метиленовую группу CH₂, которая называется гомологической разностью. Гомологические ряды объединяют органические соединения с общими химическими свойствами и сходным химическим строением.

2. Циклические углеводороды: классификация, номенклатура, изомерия. Приведите примеры.

Циклоалканы (циклопарафины) — это углеводороды замкнутого (циклического) строения, в молекулах которых атомы углерода соединены только простыми связями.

3. Напишите реакции, характерные для циклоалканов, протекающие с разрывом цикла.

4. Какие циклоалканы содержатся в нефти? Напишите уравнения реакций получения циклоалканов.

В основном в нефти содержаться гомологи циклопентана и циклогексана. Их среднее содержание колеблется в пределах 25 – 75%, в некоторых случаях до 80%, при этом с увеличением температуры кипениянефятной фракции, содержание циклоалканов увеличивается.

5. По каким правилам выбирается главная углеродная цепь в нормальных и разветвленных алканах, алкенах? Как нумеруется цикл в циклоалканах, если в цикле есть заместитель?

Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК

Для простейших алканов (С₁-С₄) приняты тpивиальные названия:  метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.

Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д.

В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.

Например, алкан

рассматривается как замещенный пентан, в котором два атома водорода замещены на радикалы –СН₃ (метил).

Порядок построения названия разветвленного алкана

1. Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная. Например, в молекуле есть 2 цепи с одинаковым числом (7) атомов С (выделены цветом):

В случае (а) цепь имеет 1 заместитель, а в (б) – 2. Поэтому следует выбрать вариант (б).

2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с заместителями, получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинают с ближайшего к ответвлению конца цепи.

3. Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. (например, 2,2-диметил или 2,3,3,5-тетраметил).

4. Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено последними правилами ИЮПАК).

5. Назвать главную цепь углеродных атомов, т.е. соответствующий нормальный алкан.

6. Опишите строение атома углерода в органических соединениях. Изобразите схематически перекрывание орбиталей с образованием сигма связи между sp, sp², sp³-гибридизированным атомом углерода и атомами водорода на примере бутана, метилацетилена, пропена, циклогексена.

Углерод (С) – шестой элемент периодической таблицы Менделеева с атомным весом 12. Элемент относится к неметаллам и имеет изотоп ¹⁴С. Строение атома углерода лежит в основе всей органической химии, т. к. все органические вещества включают молекулы углерода.

Опираясь на данные из таблицы, можно заключить, что строение атома элемента углерода включает две оболочки, на которых расположено шесть электронов. Валентность углерода, входящего в состав органических веществ, постоянна и равна IV. Это значит, что на внешнем электронном уровне находится четыре электрона, а на внутреннем – два. Из четырёх электронов два занимают сферическую 2s-орбиталь, а оставшиеся два – 2p-орбиталь в виде гантели. В возбуждённом состоянии один электрон с 2s-орбитали переходит на одну из 2p-орбиталей. При переходе электрона с одной орбитали на другую затрачивается энергия.

Таким образом, возбуждённый атом углерода имеет четыре неспаренных электрона. Его конфигурацию можно выразить формулой 2s¹2p³. Это даёт возможность образовывать четыре ковалентные связи с другими элементами. Например, в молекуле метана (СН₄) углерод образует связи с четырьмя атомами водорода – одна связь между s-орбиталями водорода и углерода и три связи между p-орбиталями углерода и s-орбиталями водорода.

7. Напишите формулы изомеров органических соединений состава С8 для алкана, алкена, циклоалкана, циклоалкена. Составьте структурные формулы цис- и транс- изомеров. Назовите соединения.

Для алкана: 1 СH3-СH2-СH2-СH2-СH2-СH2-СH2-СH3 октан 

2 СH3-СH(-СH3 вниз)-СH2-СH2-СH2-СH2-СH3 2-метилгептан 

3 СH3-СH2-СH(-СH3 вниз)-СH2-СH2-СH2-СH3 3-метилгептан 

4 СH3-СH2-СH2-СH(-СH3 вниз)-СH2-СH2-СH3 4-метилгептан 

5 СH3-С(-СH3 вниз)(-СH3 вверх)-СH2-СH2-СH3 2,2 - диметилгексан 

6 СH3-СH(-СH3 вниз)-СH(-СH3 вниз)-СH2-СH2-СH3 2,3 - диметилгексан 

7 СH3-СH(-СH3 вниз)-СH2-СH(-СH3 вниз)-СH2-СH3 2,4 - диметилгексан 

8 СH3-СH(-СH3 вниз)-СH2-СH2-СH(-СH3 вниз)-СH3 2,5 - диметилгексан 

9 СH3-СH2-С(-СH3 вниз)(-СH3 вверх)-СH2-СH2-СH3 3,3 - диметилгексан 

Для алкена: тоже что и для алкана, делаем 2 связь.

• Дли циклоалкана: C₈H₁₆ – циклооктан;

2-метил гептан  1 - метилциклогептан  

2-метил гексан 2,3-диметил циклогексан 

8. Функциональные группы и их значение для органического синтеза. Приведите примеры. Что служит родоначальной структурой в алифатических, ациклических и циклических соединениях? Приведите примеры.

Родоначальная структура - химическая структура, составляющая основу называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структурырассматриваются главная углеродная цепь в ациклических соединениях и цикл в кар-боциклических и гетероциклических соединениях. [1]. Родоначальная структура - главная цепь в ациклической молекуле, карбоциклическая или гетероциклическая система ( или часть их), лежащие в основе рассматриваемого соединения.

9. Какие соединения называются поли- и гетерофункциональными? Приведите примеры.

соединения с несколькими одинаковыми функциональными группами – полифункциональными, соединения с разными функциональными группами – гетерофункциональными..

10. Проведите классификацию диеновых углеводородов. Объясните эффект сопряжения. Напишите качественные реакции для обнаружения двойной и тройной связи.

Для обнаружения двойных и тройных связей между атомами углерода в органических соединениях необходимо провести реакции с бромной водой и раствором перманганата калия. Если эти связи имеются, то происходит обесцвечивание названных реагентов.