Глава 8. Алициклические углеводороды и их производные

Алициклические соединения содержат в молекулах один или несколько циклов, состоящих из атомов углерода (за исключением ароматических соединений). Основу этих соединений составляют углеводороды, по числу колец в молекулах которых различают моноциклические (циклоалканы, циклоалкены и т.д.) и полициклические.

Моноциклические углеводороды по числу атомов в цикле делят на малые (3 или 4 атома), нормальные (или обычные) (5 – 7 атомов) и макроциклы, подразделяемые в свою очередь на средние (8 – 11 атомов) и большие (12 атомов и более).

Полициклические соединения по взаимному расположению колец делят на:

• соединения с изолированными циклами, причём входящие в них циклы могут быть либо непосредственно связаны, либо разделены одним или несколькими атомами, например,

;

• спирановые — соединения, имеющие один общий атом углерода для двух циклов, например,

;

• конденсированные — соединения, имеющие два общих атома углерода для двух циклов, например,

;

• мостиковые — соединения, имеющие три и более общих атома углерода для двух циклов, например,

.

8.1. Номенклатура моно- и бициклических соединений

Названия циклоалканов по заместительной номенклатуре образуют, добавляя приставку «цикло» к названию соответствующего алифатического соединения, содержащего такое же число атомов, как и в цикле. Для углеводородов с кратными связями и для соединений, содержащих функциональные группы, применяют те же принципы и правила составления названий, что и для алифатических соединений. Например:

или

циклопропан циклогексанон 2-метилциклопентадиен-1,3

За основу названий бициклических соединений с изолированными циклами выбирается наибольший цикл, например

— циклобутилциклогексан.

В случае спиранов за основу выбирается название алифатического углеводорода с тем же общим числом атомов углерода, перед которым ставится приставка «спиро» и цифры (в квадратных скобках, в порядке возрастания), указывающие число атомов в каждом из циклов, связанных со спироатомом. Нумерация начинается со спироатома, сначала нумеруется больший цикл, затем — меньший. Например:

— спиро[4,5]декан.

Для конденсированных и мостиковых алициклических соединений основой названия также служит название алифатического углеводорода, имеющего то же общее число атомов углерода; в приставке указывается число циклов и после слова «цикло» цифрами в квадратных скобках — число атомов углерода в каждом цикле между узловыми (общими для двух циклов) атомами (но здесь в порядке уменьшения). Нумерация начинается с одного из узловых атомов, нумеруется сначала больший цикл, нумерация которого заканчивается другим узловым атомом, затем нумеруются оставшиеся атомы меньшего кольца. Например:

	— бицикло[3,2,0]гептанол-6;
	— 9-метилбицикло[4,2,1]нонан.

Для некоторых полициклических соединений используются тривиальные названия, например,

декалин адамантан.