Содержание Введение…………………………………………………………………………...3 1.Литературный обзор…………………………………………………………….4

1.1 Общая характеристика акридона…………………………………….…….4

1.2 Синтез акридонов…………………………………………………….……..5

1.3 Применение акридона и его производных………………………………...6

1.3 Применение и общая характеристика тионилхлорида …………………..9

2. Экспериментальная часть ……………………………………………………10

2.1 Используемые методы анализа и контроля……………………………...10 2.2 Синтез тиазольный эфиров из хлорангидридов карбоксиакридонов…..10

2.3 Анализ полученного продукта методом ИК-спектроскопии…………...11

2.4 Анализ полученного продукта методом УФ-спектроскопии (видимые области спектра)…………………………………………………………………11

2.5 Анализ полученного продукта методом ТСХ……………………………12

3. Результаты эксперимент и их обсуждения………………………………….13

3.1 Синтез хлорангидрида 2-карбоксиакридона……………………………..13

3.2 Синтез 2-(4-метил-1,3-тиазол-5-ил)этилового эфира 2-карбоксиакридона………………………………………………………………..14

Заключение……………………………………………………………………….15 Литература……………………………………………………………………….16

Приложения……………………………………………………………………...19

Введение

В настоящее время производные акридона активно изучаются в качестве лекарственных препаратов, обладающих рядом ценных свойств, таких как: иммуностимулирующее, противовирусное, противоопухолевое действия. Поэтому исследование производных акридона, обладающих выраженной биологической активностью и применяемых для производства лекарственных препаратов различного назначения, представляет значительный практический интерес. Кроме того акридоны находят широкое применение в различных областях практической деятельности. Это весьма ценные красители, индикаторы и т.д.

Целью данной работы является провести синтез тиазольного эфира из хлорангидрида карбоксиакридона и анализ структуры и чистоты полученного продукта .

Для реализации поставленной цели необходимо решение следующих задач:

1. Провести анализ литературных данных в основных сферах использования производных акридона.

2. Осуществить синтез хлорангидрида

3. Осуществить синтез тиазольного эфира 2-карбоксиакридона.

4. Подтвердить состав, структуру, чистоту исходных веществ и продуктов реакции с помощью методов тонкослойной хроматографии, ИК-спектроскопии, УФ-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии.

1.Литературный обзор

1.1 Общая характеристика акридона

Акридон – очень устойчивое в обычных растворителях желтое вещество игольчатой структуры; оно плавится при высокой температуре (354^οС). Нерастворимо в воде, очень трудно растворимо в этаноле и эфире, хорошо растворимо в горячей уксусной кислоте. Акридон отличается от изомерных ему оксиакридинов отсутствием явно выраженных кислых и основных свойств. Спектр акридона тоже значительно отличается от спектров оксиакридинов.

Молекулярный вес акридона: М=195,22 г/ моль . Определен криоскопически в феноле; оказалось, что в этих условиях акридон мономерен. Однако было показано, что вещества такого типа могут состоять из коротких цепей молекул, соединенных водородной связью. Идентификация акридонов производится переведением их в соответствующие 5-(n-диэтиламино) фенилакридины. Не только нитроакридоны, но и некоторые из аминоакридонов (особенно 3-аминоакридон) обнаруживают явные кислые свойства, не характерные для самого акридона; 4-метоксиакридон (единственный из изомеров) является основанием, более сильным, чем акридон, хлоргидрат которого гидролизуется даже в 3 н. соляной кислоте. Причины этого явления до сих пор неясны.[10]

Акридоны окрашены в кремовый или желтый цвет, многие сильно флуорес­цируют. Хемилюминесценции и раздражающего действия у соединений акридона не наблюдается. Почти все акридоны (даже аминопроизводные) являются чрезвычайно слабыми основаниями.

Для синтеза акридонов в промышленности в настоящее время широко применяется конденсация дифениламин-2-карбоновых кислот в среде концен­трированной серной кислоты, при этом используется большой избыток серной кислоты, что обусловливает большое количество отходов нейтрализации водных растворов серной кислоты. Также в данном случае идет побочная реакция суль­фирования акридона, которая заметно снижает выход целевого продукта. Синтезы акридона применяют для получения акридина и его гомологов.[3]

1.2 Синтез акридонов

Наиболее доступным способом получения акридонов и имеющим практи­ческое значение является внутримолекулярная циклизация дифениламин-2-карбоновых кислот(уравнение1):

(уравнение 1.)

Дифениламин-2-карбоновые кислоты являются малодоступными реагентами, в связи с чем, для проведения исследований их необходимо было синтезировать. Синтез дифениламин-2-карбоновых кислот проводится по реакции Ульмана в соответствии с уравнением 2.

(уравнение 2.)

R: H, Cl, Br, CH₃, OCH₃, СООН.

Синтезы акридона применяют для получения акридина и его гомологов.

Также акридоны проще всего получать из замещенных дифениламин-2-карбоновых кислот в среде концен­трированной серной кислоты, при этом используется большой избыток серной кислоты, что обусловливает большое количество отходов нейтрализации водных растворов серной кислоты (уравнение 3).

(уравнение 3.)

Если исходная дифениламин-2-карбоновая кислота замещена в положении 3', то образуется смесь двух акридонов с заместителями в положении 4 или 2. Нитро и метильная группы благоприятствуют образованию 4-производных, а фтор, метокси - и особенно аминогруппа об­разованию 2-производных. Относительно влияния хлора мнения расходятся. .Из акридинов акридон получается с 40%-ным выходом при стоянии смеси 2-нитробензальдегида, бензола, нитрита натрия и концентрированной серной кислоты в течение 5 дней при комнатной температуре. Эта реакция известна с 1909 г., но механизм ее, принятый в настоящее время, был выяснен в 1930г. в результате оживленной дискуссии. Сейчас уже почти не вызывает сомнения, что сначала альдегид и бензол конденсируются в 2-нитробензгидрол, который затем восста-навливается в фенилантранил (рис. 2, IV); последний, как показал Бамбергер, под действием азотистой кислоты каталитически изомеризуется в акридон.N-Замещенные акридоны. [2]