
- •Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова
- •3/ Классификация органических соединений
- •4. Механизмы органических реакций
- •Мнемоническое правило
- •6. Гомологические ряды органических соединений
- •7. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
- •8. Непредельные углеводороды ряда этилен. Физические свойства
- •Методы получения алкенов
- •Дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов
- •Гидрирование алкинов
- •Химические свойства
- •Окисление
- •Реакции полимеризации
- •Физические свойства некоторых диеновых углеводородов
- •11. Ароматические углеводороды (арены)
- •15. Многоатомные спирты
- •16. Фенолы
- •17/ Альдегиды и их химические свойства
- •18. Одноосновные карбоновые кислоты
- •19. Сложные эфиры
- •20/ Аминокислоты
- •21/ Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин
- •22/ Строение полимеров, свойства и синтез полимеров
- •Высокомолекулярные соединения
- •24. Масс-спектрометрия
- •Раздел 2. Электронная уф спектроскопия
- •Раздел 3. Колебательная ик спектроскопия
- •Раздел 4. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса
- •25. Амины
Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова
Крупнейшим событием в развитии органической химии было создание в 1961 г. великим русским ученым А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений.
До А.М. Бутлерова считалось невозможным познать строение молекулы, т. е. порядок химической связи между атомами. Многие ученые даже отрицали реальность атомов и молекул.
А.М. Бутлеров опроверг это мнение. Он исходил из правильных материалистических и философских представлений о реальности существования атомов и молекул, о возможности познания химической связи атомов в молекуле. Он показал, что строение молекулы можно установить опытным путем, изучая химические превращения вещества. И наоборот, зная строение молекулы, можно вывести химические свойства соединения.
Теория химического строения объясняет многообразие органических соединений. Оно обусловлено способностью четырехвалентного углерода образовывать углеродные цепи и кольца, соединяться с атомами других элементов и наличием изомерии химического строения органических соединений. Эта теория заложила научные основы органической химии и объяснила ее важнейшие закономерности. Основные принципы своей теории А.М. Бутлеров изложил в докладе «О теории химического строения».
Основные положения теории строения сводятся к следующему:
1) в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;
2) свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;
3) атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.
В теории химического строения большое внимание уделяется взаимному влиянию атомов и групп атомов в молекуле.
Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения.
Значение теории химического строения А.М. Бутлерова:
1) является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;
2) по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;
3) она дала возможность систематизировать огромный практический материал;
4) дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.
Теория химического строения служит руководящей основой во всех исследованиях по органической химии.
3/ Классификация органических соединений
В зависимости от строения углеродных цепей среди органических соединений выделяются следующие три ряда:
1) соединения с открытой цепью атомов углерода, которые также называются ациклическими, или соединения жирного ряда (это название возникло исторически: к первым соединениям с длинными незамкнутыми углеродными цепями принадлежали кислоты).
В зависимости от характера связей между атомами углерода эти соединения подразделяются на: а) предельные (или насыщенные), которые содержат в молекулах только простые (ординарные) связи; б) непредельные (или ненасыщенные), в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода;
2) соединения с замкнутой цепью атомов углерода, или карбоциклические. Эти соединения, в свою очередь, подразделяются:
а) на соединения ароматического ряда.
Они характеризуются наличием в молекулах особой циклической группировки из шести атомов углерода – бензольного ароматического ряда.
Эта группировка отличается характером связей между атомами углерода и придает содержащим ее соединениям особые химические свойства, которые называются ароматическими свойствами;
б) алициклические соединения – это все остальные карбоциклические соединения.
Они различаются по числу атомов углерода в цикле и в зависимости от характера связей между этими атомами могут быть предельными и непредельными;
3) гетероциклические соединения.
В молекулах этих соединений имеются циклы, которые включают, кроме атомов углерода, также гетероатомы.
В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды. Все остальные соединения этих рядов рассматриваются как производные углеводородов, которые образованы замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов.
Остатки углеводородов, которые образуются при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называются углеводородными радикалами.
Атомы или группы атомов, которые замещают водород в углеводородной основе, образуют функциональные или характеристические (этот термин разработан Международным союзом теоретической и прикладной химии) группы, обусловливающие общие химические свойства веществ, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов.
Виды органических соединений:
1) галогенопроизводные углеводороды: а) фторпроизводные; б) хлорпроизводные; в)бромопроизводные, г) йодопроизводные;
2) кислородосодержащие соединения: а) спирты и фенолы; б) простые эфиры; в) альдегиды; г) кетоны.