Изомерия обусловлена наличием:

1) альдегидной или кетонной группы; 2) асимметричного атома углерода; 3) таутомерии (т.е. равновесия между разными формами молекулы).

Получение моносахаридов

1) В природе глюкоза и фруктоза (наряду с другими моносахаридами) образуются в результате реакции фотосинтеза:

Исходя из этого можно сделать вывод, что ряд моносахаридов встречается в природе в свободном виде, например фруктоза и глюкоза содержатся в фруктах, фруктоза — в меде и т.д. 2) Гидролиз полисахаридов. Например, на производстве глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

3) Неполное окисление многоатомных спиртов. 4) Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (предложен А. М. Бутлеровым в 1861 г.):

 

 

Физические свойства

Моносахариды представляют собой твердые вещества, способные кристаллизоваться, гигроскопичны, хорошо растворимы в воде. Водные растворы их имеют нейтральную реакцию на лакмус, большинство — сладкие на вкус. В спирте растворяются плохо, в эфире нерастворимы. Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимо в воде. Из водного раствора ее выделяют в виде кристаллогидрата С6Н12О6•Н2О.

Химические свойства

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в их молекулах различных функциональных групп. 1. Окисление моносахаридов: (С5Н11O6)СОН+2[Ag(NH3)2]OH(C6H11O5)COONH4+2Ag+3NH3+H2O 2. Реакция спиртовых гидроксидов: а) взаимодействие с гидроксидом меди (II) с образованием алкоголята меди (II); б) образование простых эфиров; в) образование сложных эфиров при взаимодействии с карбоновыми кислотами — реакция этерификации. Например, взаимодействие глюкозы с уксусной кислотой или ее хлорангидридом:

3. Образование гликозидов (см. выше). 4. Брожение. Брожение — это сложный процесс, при котором происходит расщепление моносахаридов под влиянием различных микроорганизмов. Различают брожение: а) спиртовое:

Химические свойства глюкозы показаны также в табл. 41.

 

Применение глюкозы

 

Глюкоза — ценный питательный продукт. В организме она подвергается сложному биохимическому превращению, при этом высвобождается энергия, которая накапливается в процессе фотосинтеза, который протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно (см. рис. 51). Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Например, при квашении капусты, огурцов, скисании молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как при силосовании кормов. Широко используется на практике спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.

Фруктоза

Фруктоза имеет такую же, как и глюкоза, молекулярную формулу (С6Н12О6), но является не полиоксиальдегидом, а полиоксикетоном. Молекула фруктозы содержит три асимметрических атома углерода, причем конфигурация у них такая же, как и у соответствующих атомов в молекуле глюкозы. Итак, фруктоза — изомер и «близкий родственник» глюкозы. Она хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус (примерно в 3 раза слаще глюкозы).

Фруктоза также наиболее часто встречается в циклических формах (- или -), но, в отличие от глюкозы, в пятичленных. В водных растворах фруктозы имеет место равновесие:

Фруктоза и глюкоза в больших количествах содержатся в сладких фруктах, пчелином меде.