
- •Вопросы к экзамену по органической химии:
- •1. Классификация органических соединений. Типы химических реакций органических соединений. Электрофильные, нуклеофильные реагенты, радикалы. Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах.
- •2) Углеводороды CnHm
- •2. Алканы. Гомологический ряд, номенклатура, строение, изомерия. Понятие о конформационных превращениях алканов. Проекционные формулы Ньюмена.
- •3. Тип гибридизации атома углерода в алканах. Закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду алканов. Механизм реакции радикального замещения атома водорода.
- •4. Способы получения алканов. Химические свойства алканов. Крекинг. Реакции окисления.
- •5. Химические свойства алканов. Механизм реакций электрофильного присоединения на примере реакций галогенирования и гидрогалогенирования.
- •6. Алкены. Номенклатура, изомерия(пространственная), способы получения.
- •7. Химические свойства алкенов. Механизм реакций электрофильного присоединения. Окисление, озонолиз.
- •8. Тип гибридизации атома углерода в алкенах. Способы получения алкенов.
- •9. Алкины. Химические свойства. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения.
- •10. Алкины. Номенклатура, изомерия, способы получения.
- •11. Алкины. Тип Гибридизации атома углерода в алкинах. Номенклатура, изомерия. Кислотные свойства терминальных алкинов.
- •12. Химические свойства циклопарафинов (на примере свойств циклопропана и циклогексана).
- •13. Три типа диеновых углеводородов. Химические свойства диеновых углеводородов с сопряжёнными связями (особенности реакций электрофильного присоединения).
- •14. Общие понятия о высокомолекулярных соединениях. Реакции полимеризации на примере получения полиэтилена и полибутадиена.
- •15. Современные представления о строении бензола. Гомологический ряд бензола. Получение бензола и его гомологов.
- •16. Химические свойства одноядерных аренов. Механизм реакций электрофильного замещения атома водорода в бензольном ядре.
- •17. Правила замещения атома водорода в бензольном ядре. Классификация заместителей.
- •18. Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами. Нафталин. Химические свойства. Протекание реакций электрофильного замещения для монозамещённых производных нафталина.
- •19. Галогенопроизводные углеводородов. Классификация, номенклатура. Химические свойства галогенопроизводных предельных углеводородов.
- •20. Галогенопроизводные ароматических углеводородов. Получение галогенопроизводных с атомом галогена в ароматическом ядре и в боковой цепи. Реакционная способность атома галогена.
- •21. Галогенопроизводные непредельных углеводородов. Реакционная способность винилхлорида и аллилхлорида в сравнении с реакционной способностью этилхлорида.
- •22. Общие способы получения предельных одноатомных спиртов.
- •23. Предельные одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Кислотно-основные свойства спиртов.
- •24. Химические свойства предельных одноатомных спиртов: реакции дегидратации, дегидрирования, окисления. Механизм реакции этерификации.
- •25. Многоатомные спирты (этиленглиголь, глицерин). Получение, особенности химических свойств, применение.
- •26. Физические свойства предельных одноатомных спиртов. Водородная связь, её влияние на температуру кипения спиртов. Метанол и этанол: получение, свойства, применение.
- •27. Получение и химические свойства глицерина.
- •28.Простые эфиры: номенклатура, изомерия, химические свойства. Диэтиловый эфир: получение, применение.
- •29. Фенол. Способы получения, химические свойства. Кислотные свойства фенола.
- •30. Двухатомные фенолы:пирокатехин, резорцин, гидрохенон. Получение, химические свойства.
- •31. Карбонильные соединения: альдегиды и кетоны. Номенклатура, изомерия, основные способы получения.
- •32. Химические свойства альдегидов.
- •33. Химические свойства кетонов.
- •34.Реакции альдегидов и кетонов, связанные с подвижностью атома водорода, находящегося в альфа-положении по отношению к карбонильной группе.
- •35. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов.
- •36. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура, изомерия, основные способы получения.
- •37.Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Химические свойства. Механизм реакции этерификации.
- •38. Оксикислоты. Способы получения, химические свойства. Ароматические оксикислоты (салициловая кислота).
- •39. Оптическая изомерия оксикислот на примере молочной кислоты.
- •40. Оптическая активность и оптическая изомерия оксикислот.
- •41. Оптическая изомерия оксикислот на примере винной кислоты. Понятия: энантиомер, диастереомер, мезоизомер, рацемат.
- •42. Оксокислоты. Свойства и получение ацетоуксусной кислоты и ацетоуксусного эфира.
- •43. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира и его алкильных и ацильных производных. Стр. 297
- •44. Алифатические амины. Способы получения, химические свойства.
- •45. Алифатические амины. Номенклатура, изомерия. Основность аминов.
- •46. Ароматические амины. Получение, химические свойтсва.
- •47. Нитросоединения. Номенклатура, изомерия. Строение нитрогруппы.
- •48. Нитросоединения. Химические свойства. Поведение нитросоединений в щелочной среде.
- •49. Восстановление ароматических нитросоединений в кислой и щелочной среде.
- •50. Понятие о диазо- и азосоединениях.
- •51. Понятие о дикарбоновых кислотах. Общие способы получения, химические свойства.
- •52. Аминокислоты. Номенклатура, изомерия, способы получения.
- •53. Аминокислоты. Химические свойства по карбоксильной и аминогруппам. Стр.280-281
- •54. Химические свойства аминокислот, обусловленные взаимным влиянием карбоксильной и аминогрупп. Стр.354-356
- •55. Белки. Классификация, строение, цветные реакции белков.
- •56. Углеводы. Классификация. Получение моносахаридов.
- •61. Полисахариды. Состав, строение, свойства крахмала и целлюлозы.
- •62. Гетероциклические соединения: фуран, тиофен, пиррол, пиридин. Электронное строение, химические свойства. Реакция Юрьева.
- •63. Липиды. Общая характеристика, классификация.
- •64. Простые липиды (ацилглицериды). Состав, строение, химические свойства, распространение в природе.
- •65. Сложные липиды. Глицерофосфолипиды. Состав, строение, распространение в природе.
Вопросы к экзамену по органической химии:
1. Классификация органических соединений. Типы химических реакций органических соединений. Электрофильные, нуклеофильные реагенты, радикалы. Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах.
Органические соединения классифицируются на углеводороды и их функциональные производные.
Типы органических соединений:
1) Углеводороды CnHm
2) Функциональные производные углеводородов CnHm-p(Ф)р
Классы органических соединений:
1) Монофункциональные производные - CnHm-1(Ф); CnHm-2(Ф)2; CnHm-3(Ф)3 и т.д.
2) Углеводороды CnHm
3) Бифункциональные производные - CnHm-2(Ф1Ф2); СnHm-3(Ф1)2Ф2 и т.д.
4) Полифункциональные производные – CnHm-1(Ф1)(Ф2),…,(Ф1) где 1+2+3+…= i
В свою очередь, углеводороды и их производные подразделяют в зависимости от их пространственной и электронной структуры, природы и числа различных функциональных групп Ф.
Простейшими соединениями являются УВ предельного и непредельного рядов. Более сложные соединения можно представить как образовавшиеся из того или иного УВ путём замещения одного или нескольких водородных атомов соответствующими атомами или атомными группами. Так возникают классы: оксисоединений, оксосоединений, карбоновых кислот.
Три главных раздела химии определяются структурой соединений – углеродного скелета:
1) Ациклические (алифатические) соединения – Скелет составлен из непосредственно связанных атомов углерода в виде незамкнутой, прямой или разветвлённой цепи.
2) Карбоциклические соединения, в молекулах которых имеются углеродные цепи кольчатого (циклического) характера.
3) Гетероциклические соединения, содержащие кольчатые системы, включающие, кроме углерода, атомы других элементов.
Типы химических реакций органических соединений:
1) Реакции присоединения. В этом случае из двух (или нескольких) молекул образуется одно новое вещество: CH2=CH2 +Br2 ===(ravno) CH2Br-CH2Br
К реакциям присоединения можно отнести и реакции восстановления (присоединение атомов водорода). Эта реакция является обратной реакции окисления. Действие восстанавливающего реагента обозначается символом [H] :
H3C-CO-CH3 ===[H] H3C-CH-OH -CH3
ацетон изопропиловый спирт
Частным случаем реакции восстановления является гидрирование:
H2C=CH2 ===H2,Pt H3C-CH3
этилен этан
2) Реакции замещения. В молекуле один атом (или группа атомов) замещается другим атомом (или группой атомов), в результате чего образуются новые соединения:
CH4 +Cl2 ===CH3Cl + HCl
3) Реакции отщепления (элиминирования). В результате такой реакции образуется новое вещество, содержащее кратную связь:
CH3-CH2Br +NaOH ===CH2=CH2 +NaBr +H2O
(спиртовый раствор)
4) Реакции разложения. Эти реакции приводят к образованию новых веществ более простого строения в результате разложения исходного соединения на два и более:
H-C -OH=O ===Pt CO2 +H2
5) Перегруппировки. При этом происходят внутримолекулярные перемещения атомов или групп атомов без изменения молекулярной формулы, соединений участвующих в реакции:
=N-OH
===
NH
оксим циклогексанона е-капролактам
6) Реакции окисления. При окислении исходного соединения кислородом воздуха в присутствии катализаторов или окислителями (действие окисляющего реагента обозначается в схеме реакции символом [0]) образуется новое вещество:
CH3CH2OH ===[0] CH3-C -H=O
этиловый спирт уксусный альдегид
7) Реакции полимеризации. В результате присоединения друг к другу большого числа простых веществ (мономеров) образуется новое вещество сложного строения с большой молекулярной массой (полимер):
nCH2=CH2 ===[-CH2-CH2-]n
этилен полиэтилен
8) Реакции конденсации и поликонденсации. Образуется более сложное вещество в результате соединения нескольких молекул (иногда – большого числа), протекающего с отщеплением более простых веществ (воды, аммиака и др.):
HO-CH2-CH2-OH +HO-CH2-CH2-OH====-H2O HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
Электрофильные реагенты – это катионы, которые сами по себе или же в присутствии катализатора обладают повышенным сродством к электронной паре или отрицательно заряженным центрам молекул. К числу сильных электрофилов относятся протон Н+, катионы металлов, особенно многозарядные, комплексные частицы, молекулы кислородных кислот, имеющие высокие эффективные заряды на окислённом атоме, а также продукты их протонирования и дегидратации, имеющие пустые п- или д-орбитали. Электрофильные реагенты участвуют в качестве главных реакционно-способных частиц в большой группе реакций электрофильного замещения в ароматических молекулах, а также в реакциях электрофильного замещения металлоорганических соединений.К таким реагентам относятся катионы H+, Cl+, R+ b и молекулы со свободными орбиталями (AlCl3, ZnCl2 и др.). Сложные реагенты имеют одновременно и нуклеофильные и Электрофильные свойства, если в их молекуле имеются два или больше реакционыых центров. К этим реагентам относятся анионы или молекулы, содержащие атомы с неподелёнными электронными парами: HO-,RO-, Cl-, RCOO-, CN-, R- и др. Однако у типичных нуклеофилов в химических реакциях преобладает стремление передать избыточную плотность партнёру, а у типичных электрофилов – получить электронную пару.
Взаимное слияние атомов в молекуле связано в первую очередь с перераспределением в ней электронной плотности под влиянием присутствующих атомов или групп атомов, отличающихся электроотрицательностью. В симметричной молекуле, состоящей из схожих по электроотрицательности атомов (при условии, если молекула находится в статическом состоянии), электронная плотность распределена равномерно. Однако под влиянием реагента в органической молекуле может происходить частичное смещение электронного облака, и особенно это заметно в случае её несимметричного строения (например R-CH=CH2), а также, когда молекула построена из различающихся по электроотрицательности атомов. Такое смещение электронной плотности всегда происходит в сторону атома (группы) с большей электроотрицательностью. В результате этого сигма-связь поляризуется, оказывая влияние на соседние связи. Эффект, связанный со смещением электронной плотности вдоль сигма-связей под влиянием различных по своей электронной природе атомов или групп, называют индуктивным эффектом. Этот эффект является наиболее простой формой проявления взаимного влияния атомов в молекуле. По мере удаления от атома, вызывающего смещение электронной плотности, влияние индуктивного эффекта в насыщенных системах быстро ослабевает. Индуктивный эффект оказывает большое влияние на свойства органических соединений и направление химических реакций. В молекулах с сопряжёнными двойными связями, содержащих электронодонорные или электроноакцепторные заместители, под влиянием последних происходит смещение п-электронного облака вдоль системы. В результате этого на противоположных концах такой системы появляются различные по знаку, но равные по величине частичные заряды. Такой тип электронного влияния называют эффектом сопряжения или мезомерным эффектом.