Вопросы к экзамену по органической химии:

1. Классификация органических соединений. Типы химических реакций органических соединений. Электрофильные, нуклеофильные реагенты, радикалы. Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах.

Органические соединения классифицируются на углеводороды и их функциональные производные.

Типы органических соединений:

1) Углеводороды C_nH_m

2) Функциональные производные углеводородов C_nH_m-p(Ф)_р

Классы органических соединений:

1) Монофункциональные производные - C_nH_m-1(Ф); C_nH_m-2(Ф)₂; C_nH_m-3(Ф)₃ и т.д.

2) Углеводороды CnHm

3) Бифункциональные производные - C_nH_m-2(Ф₁Ф₂); С_nH_m-3(Ф₁)₂Ф₂ и т.д.

4) Полифункциональные производные – C_nH_m-1(Ф₁)(Ф₂),…,(Ф₁) где 1+2+3+…= i

В свою очередь, углеводороды и их производные подразделяют в зависимости от их пространственной и электронной структуры, природы и числа различных функциональных групп Ф.

Простейшими соединениями являются УВ предельного и непредельного рядов. Более сложные соединения можно представить как образовавшиеся из того или иного УВ путём замещения одного или нескольких водородных атомов соответствующими атомами или атомными группами. Так возникают классы: оксисоединений, оксосоединений, карбоновых кислот.

Три главных раздела химии определяются структурой соединений – углеродного скелета:

1) Ациклические (алифатические) соединения – Скелет составлен из непосредственно связанных атомов углерода в виде незамкнутой, прямой или разветвлённой цепи.

2) Карбоциклические соединения, в молекулах которых имеются углеродные цепи кольчатого (циклического) характера.

3) Гетероциклические соединения, содержащие кольчатые системы, включающие, кроме углерода, атомы других элементов.

Типы химических реакций органических соединений:

1) Реакции присоединения. В этом случае из двух (или нескольких) молекул образуется одно новое вещество: CH₂=CH₂ +Br₂ ===(ravno) CH₂Br-CH₂Br

К реакциям присоединения можно отнести и реакции восстановления (присоединение атомов водорода). Эта реакция является обратной реакции окисления. Действие восстанавливающего реагента обозначается символом [H] :

H₃C-CO-CH₃ ===^[H] H₃C-CH-_OH -CH₃

ацетон изопропиловый спирт

Частным случаем реакции восстановления является гидрирование:

H₂C=CH₂ ===^H2,Pt H₃C-CH₃

этилен этан

2) Реакции замещения. В молекуле один атом (или группа атомов) замещается другим атомом (или группой атомов), в результате чего образуются новые соединения:

CH₄ +Cl₂ ===CH₃Cl + HCl

3) Реакции отщепления (элиминирования). В результате такой реакции образуется новое вещество, содержащее кратную связь:

CH₃-CH₂Br +NaOH ===CH₂=CH₂ +NaBr +H₂O

(спиртовый раствор)

4) Реакции разложения. Эти реакции приводят к образованию новых веществ более простого строения в результате разложения исходного соединения на два и более:

H-C _-OH^=O ===^Pt CO₂ +H₂

5) Перегруппировки. При этом происходят внутримолекулярные перемещения атомов или групп атомов без изменения молекулярной формулы, соединений участвующих в реакции:

=N-OH === NH

оксим циклогексанона е-капролактам

6) Реакции окисления. При окислении исходного соединения кислородом воздуха в присутствии катализаторов или окислителями (действие окисляющего реагента обозначается в схеме реакции символом [0]) образуется новое вещество:

CH₃CH₂OH ===^[0] CH₃-C _-H^=O

этиловый спирт уксусный альдегид

7) Реакции полимеризации. В результате присоединения друг к другу большого числа простых веществ (мономеров) образуется новое вещество сложного строения с большой молекулярной массой (полимер):

nCH₂=CH₂ ===[-CH₂-CH₂-]_n

этилен полиэтилен

8) Реакции конденсации и поликонденсации. Образуется более сложное вещество в результате соединения нескольких молекул (иногда – большого числа), протекающего с отщеплением более простых веществ (воды, аммиака и др.):

HO-CH₂-CH₂-OH +HO-CH₂-CH₂-OH====_-H2O HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH

Электрофильные реагенты – это катионы, которые сами по себе или же в присутствии катализатора обладают повышенным сродством к электронной паре или отрицательно заряженным центрам молекул. К числу сильных электрофилов относятся протон Н⁺, катионы металлов, особенно многозарядные, комплексные частицы, молекулы кислородных кислот, имеющие высокие эффективные заряды на окислённом атоме, а также продукты их протонирования и дегидратации, имеющие пустые п- или д-орбитали. Электрофильные реагенты участвуют в качестве главных реакционно-способных частиц в большой группе реакций электрофильного замещения в ароматических молекулах, а также в реакциях электрофильного замещения металлоорганических соединений.К таким реагентам относятся катионы H⁺, Cl⁺, R⁺ b и молекулы со свободными орбиталями (AlCl₃, ZnCl₂ и др.). Сложные реагенты имеют одновременно и нуклеофильные и Электрофильные свойства, если в их молекуле имеются два или больше реакционыых центров. К этим реагентам относятся анионы или молекулы, содержащие атомы с неподелёнными электронными парами: HO^-,RO^-, Cl^-, RCOO^-, CN^-, R^- и др. Однако у типичных нуклеофилов в химических реакциях преобладает стремление передать избыточную плотность партнёру, а у типичных электрофилов – получить электронную пару.

Взаимное слияние атомов в молекуле связано в первую очередь с перераспределением в ней электронной плотности под влиянием присутствующих атомов или групп атомов, отличающихся электроотрицательностью. В симметричной молекуле, состоящей из схожих по электроотрицательности атомов (при условии, если молекула находится в статическом состоянии), электронная плотность распределена равномерно. Однако под влиянием реагента в органической молекуле может происходить частичное смещение электронного облака, и особенно это заметно в случае её несимметричного строения (например R-CH=CH₂), а также, когда молекула построена из различающихся по электроотрицательности атомов. Такое смещение электронной плотности всегда происходит в сторону атома (группы) с большей электроотрицательностью. В результате этого сигма-связь поляризуется, оказывая влияние на соседние связи. Эффект, связанный со смещением электронной плотности вдоль сигма-связей под влиянием различных по своей электронной природе атомов или групп, называют индуктивным эффектом. Этот эффект является наиболее простой формой проявления взаимного влияния атомов в молекуле. По мере удаления от атома, вызывающего смещение электронной плотности, влияние индуктивного эффекта в насыщенных системах быстро ослабевает. Индуктивный эффект оказывает большое влияние на свойства органических соединений и направление химических реакций. В молекулах с сопряжёнными двойными связями, содержащих электронодонорные или электроноакцепторные заместители, под влиянием последних происходит смещение п-электронного облака вдоль системы. В результате этого на противоположных концах такой системы появляются различные по знаку, но равные по величине частичные заряды. Такой тип электронного влияния называют эффектом сопряжения или мезомерным эффектом.