Опорні конспекти з хімії з теми № 2:

Оксигеновмісні органічні речовини

Етиленгліколь, гліцерол – представники багатоатомних спиртів

Уч__________ 11 - М класу

БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

Це спирти, які містять декілька гідроксогруп.

Зверни увагу!: Мінімальна кількість атомів Карбону в багатоатомному спирті співпадає з кількістю гідроксогруп в молекулі багатоатомного спирту.

Спирти, з декількома гідроксогрупами біля одного атому Карбону – нестійкі, самодозвільно вони перегруповуються в карбонільні сполуки. (Правило Ельтекова)

 Номенклатура

(IUPAC)

• двохатомні спирти

суфікс – діол

• трьохатомні спирти

суфікс – триол

СН₃  СН  СН₂  СН₂

 

ОН ОН

__________________

СН₃  СН  СН  СН₂

  

ОН ОН ОН

__________________

_

СН₃



СН₂  С  СН₃

 

ОН ОН

__________________

СН₃ СН₃

 

СН₃  С  СН

  

ОН ОН ОН

__________________

Насичені двохатомні спирти – гліколі. Алкандіоли

С_nH_2n (OH)₂ або С_nH_2n+2O₂

n

СН₂ – СН₂

 

ОН ОН

Етандіол

≥ 2

Найпростіший представник – етиленгліколь

Насичені трьохатомні спирти – гліцерини. Алкантриоли

С_nH_2n-1 (OH)₃ або С_nH_2n+2O₃

n ≥ 3

Н

СН₂ – СН – СН₂

  

ОН ОН ОН

Пропантриол

айпростіший представник – гліцерол, гліцерин

 Взаємний вплив атомів і групп атомів в багатоатомних спиртах зумовлена наявністю в молекулі декількох гідроксогруп.

Гідроксогрупа володіє негативним індукційним ефектом (-І).

• етиленгліколь

(-І)

НО  СН₂  СН₂  О  Н



(-І)

Н О  СН₂  СН₂  ОН

Одна гідроксогрупа через вуглецевий скелет відтягує електронну густину від іншої, підсилюючи полярність зв’язку О – Н іншої гідроксогрупи  зростають кислотні властивості багатоатомних спиртів порівняно з одноатомними.

• гліцерол

(-І)

НО  СН₂  СН  СН₂  О  Н



О



Н



(-І)

Н  О  СН₂  СН  СН₂  ОН



О



Н