22 Вопрос

Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола. Общая формула ароматических УВ CnH2n-6.

Различают бензоидные арены и их производные и небензоидные азулен, пиррол. Склонность к реакциям замещения, а не присоединенияне обесцвечивает бромную воду в отличие от этилена. Склонность к реакциям замещения, а не присоединенияне обесцвечивает бромную воду в отличие от этилена.Но возможны реакции присоединения, окисления для моноядерных аренов — в весьма жестких условиях иили с катализаторами. Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Наиболее важными аренами являются: бензол С6Н6 и его гомологи толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4СНз2, кумол, нафталин C10H8 и их производные. Ароматические углеводороды — исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.

Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола например, толуол или дифенил, ко второму — конденсированные полиядерные арены простейший из них — нафталин.

Способы получения:

1.Каталитическая дегидроциклизация алканов, то есть отщепление водорода с одновременной циклизацией.

2.Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C.

3.Алкилирование бензола галогенопроизводными или олефинами. Реакция Фриделя — Крафтса

Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений — нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Крупнейший потребитель бензола-производство стирола из этилбензола. Около 20% бензола используется для производства фенола,которое осуществляется в основном кумольным методом. Около 15% расходуется на производство циклогексана. Окислением бензола получают малеиновый ангидрид. Нитрированием бензола получают анилин. Алкилированием с последущим сульфинированием и щелочной обработкой производят синтетические моющие средства. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ тротил, тол. Некоторая часть производимого толуола служит сырьем для синтеза неуглеводородных органических соединений. Толуол используется как растворитель и как высокооктановая добавка к бензину. Производство взрывчатых вещ-в, бензойной кислоты.

Ксилолы С6Н4СН32 в виде смеси трех изомеров орто-, мета- и пара-ксилолов — технический ксилол — применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Около 16% ксилолов используется как высокооктановый компонент бензина, такая же часть в качестве растворителя и большая часть разделяется на индивидуальные изомеры. Почти весь орто-ксилол потребляется производством фталевого ангидрид.Из пара-ксилола получают поли-п-ксилен-термостойкий полимер.

Мета ксилол в основном изомеризуется в орто и пара изомеры. Изопропилбензол кумол С6Н4-СНСН32 — исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол стирол C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Нафтол применяется для производства азокрасителей.