Способи добування амінокислот

1. α-Амінокислоти, що входять до складу білків утворюються в результаті гідролізу білків.

2. Добувають із галогенопохідних карбонових кислот, дією на них надлишком аміаку. Процес відбувається в дві стадії:

СН₃−СООН + Сl₂ → Сl−СН₂−СООН + НСl

оцтова кислота хлороцтова кислота

Сl−СН₂−СООН + 2 NН₃ → Н₂N−СН₂−СООН + NН₄Сl

амінооцтова кислота

Хімічні властивості амінокислот

Амінокислоти - сполуки амфотерні, можуть реагувати як з основами, так і з кислотами, виявляти як кислотні, так і основні властивості.

У водних розчинах дисоціюють на йони. Розчини амінокислот з однаковою кількістю аміно- і карбоксильних груп нейтральні і не змінюють забарвлення індикаторів. Розчини моноамінодикарбонових кислот мають кисле середовище, диаміномонокарбонових кислот - лужне.

1. Амінокислоти взаємодіють з основами (виявляють кислотні властивості, реакція йде по карбоксильній групі):

Н₂N−R−СООН + МеОН → Н₂N−R−СООМе + Н₂О

Н₂N−СН₂−СООН + КОН → Н₂N−СН₂−СООК + Н₂О

амінооцтова кислота аміноацетат калію

2. Амінокислоти взаємодіють з кислотами (виявляють основні властивості, реакція йде по аміногрупі):

НООС−R−NН₂ + НСl → [НООС−R−NН₃]⁺Сl^-

НООС−СН₂−NН₂ + НСl → [НООС−СН₂−NН₃]⁺Сl^-

3. Амінокислоти взаємодіють одна з одною. Тип реакції - реакція поліконденсації. Взаємодія відбувається за рахунок аміногрупи однієї молекули і карбоксильної групи іншої молекули. При взаємодії двох молекул утворюються дипептиди, трьох молекул - трипептиди, чотирьох - тетрапептиди, n молекул - поліпептиди.

О Н О О Н О

// | // || | //

Н₂N − R − С + Н −N −R − С → Н₂N − R − С − N −R − С + Н₂О

\ \ \

ОН ОН дипептид ОН

О Н О Н О

|| | // | //

Н₂N − R − С − N −R − С + Н −N −R − С →

\ \

ОН ОН

О Н О Н О

|| | || | //

→ Н₂N − R − С − N −R − С −N −R − С + Н₂О

\

трипептид ОН

О Н

|| |

Група атомів − С − N − називається пептидною групою, зв'язок між атомами Карбону і Нітрогену в цій групі називається пептидним зв’язком.

Високомолекулярні сполуки, що містять пептидні групи називаються поліпептидами.

За допомогою пептидних зв’язків залишки α-амінокислот з’єднуються та утворюють молекули білків.

2