2.2.2. Алкены (олефины).
Олефины также называют алкены, непредельные углеводороды, ненасыщенные углеводороды.
Ранее существовала точка зрения, что алкены либо не содержатся в нефтях, либо содержатся в незначительных количествах. В конце 80-х годов ХХ века было показано, что в некоторых нефтях содержание олефинов может достигать 15-20 % масс. Установлено, что олефины являются продуктами радиолиза алканов под действием естественного излучения в условиях залежи.
Отличительной особенность олефинов является наличие двойной или тройной связи.
СН2=СН2-этилен
-ацетилен
-изопрен
(2-метилбутадиен-1,3)
Олефиновые углеводороды встречаются в продуктах деструктивной переработки нефти (крекинг, пиролиз). Легко полимеризуются и осмоляются, что приводит к снижению срока службы нефтепродуктов - нежелательные компоненты топлив и масел. Широко применяются для производства полимеров (полиэтилен, полипропилен, каучук), пластмасс, синтетических спиртов.
2.2.3. Нафтены (циклоалканы, цикланы).
Обычно содержание нафтенов в нефтях составляет 30-50 % масс.
Моноциклические нафтены представлены в нефтях в основном производными циклопентана и циклогексана. Производные низших циклов в нефтях не найдены; в небольших количествах в некоторых нефтях найдены производные высших циклоалканов.
Кроме моноциклических нафтенов, нефти содержат бициклические, трициклические и полициклические углеводороды.
Нафтены легких фракций нефти состоят, в основном, из гомологов циклопентана и циклогексана. Распределение по фракциям различно для разных нефтей.
циклопентан циклогексан декалин
Автомобильным бензинам нафтены придают высокие эксплуатационные свойства.
Моноциклические нафтены с длинными боковыми алифатическими цепями - желательные компоненты реактивных, дизельных топлив. Являются главной составной частью смазочных масел, обеспечивая малое изменение вязкости от температуры (высокий индекс вязкости) - важнейший показатель качества масел.
При одинаковом числе углеродных атомов с парафинами нафтены имеют более высокую плотность и меньшую температуру застывания.
Нафтены легких фракций сырье для получения ароматических углеводородов в процессе каталитического риформинга. Циклогексан высокой чистоты - сырье для производства синтетического волокна нейлона.
2.2.4. Ароматические углеводороды (арены).
Нефти обычно содержат 15-20 % аренов. В некоторых нефтях их содержание может достигать 35 % масс.
В состав нефтей входят арены с числом циклов от одного до четырех. Распределение по фракциям различно. Обычно в тяжелых нефтях с повышением температуры кипения фракции содержание аренов возрастает. В нефтях средней плотности, богатых нафтенами, арены распределяются по всем фракциям почти равномерно. В легких нефтях, богатых бензиновыми фракциями содержание аренов резко снижается с повышением температуры кипения фракций.
Распределение аренов по фракциям:
Бензиновые фракции (30-200оС) содержат гомологи бензола. Общая формула: СnH2n-6
бензол толуол
Керосиновые фракции (200-300оС) содержат гомологи бензола и производные нафталина (последних меньше).
Тяжелые газойлевые фракции (400-500оС) содержат гомологи нафталина (Общая формула: СnHn-2), фенантрена и антрацена (Общая формула: СnHn-4)
Арены обладают наибольшей плотностью среди групп углеводородов. По вязкости они занимают среднее положение между парафинами и нафтенами.
Арены - ценные компоненты бензина (к бензинам добавляют 30 – 60% бензола, толуола, ксилолов), но ухудшают характеристики сгорания реактивных и дизельных топлив.
Моноциклические арены с длинными боковыми изопарафиновыми цепями повышают индекс вязкости смазочных масел. Полициклические арены и арены без боковых цепей - нежелательны в этом отношении, однако в малом количестве добавляются к смазочным маслам для повышения химической стабильности.
Среди углеводородов арены имеют высокую растворяющую способность по отношению к органическим веществам. Содержание их в растворителях нефтяного происхождения ограничено ввиду их высокой токсичности. ПДК паров бензола 5 мг/м3, толуола и ксилолов - 50 мг/м3.
Арены - компоненты нефтепродуктов, растворители, сырье для производства взрывчатых веществ и нефтехимического синтеза.