Оглавление

Программа блока «Гетерофункциональные углеводороды» …………………
Конспект лекций ………………………………………….…………………...
1.	Углеводы ………………………………………………………………..….
	1.1	Моносахариды ………………………………………………………..
	1.2	Олигосахариды ……………………………………………………….
		1.2.1	Дисахариды …………………………………………………..
		1.2.3	Несахароподобные полисахариды ………………………....
		1.2.3.1	Гомополисахариды ………………………………………….
		1.2.3.2	Гетерополисахариды ………………………………………..
2.	Аминокислоты ……………………………………………………………..
3.	Оксикислоты …………………….……………………………………….....
4.	Гетероциклические соединения …………………………………………...
	4.1	Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом ………..……….
	4.2	Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами ..............
	4.3	Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом ……………….
	4.4	Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами ............
Рекомендации к самостоятельной работе студентов…………………………..
Текущий контроль по темам……………………………….................................
Задания для самоконтроля студентов……………………………………..........
Домашние задания……………………………………………………………….
Лабораторные работы……………………………………………………………
Тестовые задания для студентов…………………………………………..........
Список вопросов к экзамену по органической химии ……………………….
Список использованной литературы …..……………………………………...

Программа блока гетерофункциональные углеводороды.

Углеводы. Моносахариды. Определение, общая формула. Классификация. Номенклатура, изомерия. Структурные и проекционные формулы, антиподы, диастереомеры. D- и L-ряды. Формулы Хеуорса. Методы получения моносахаридов. Гидролиз. Окисление. Оксинитрильный синтез. Физические и химические свойства. Окисление. Избирательное окисление. Восстановление альдоз и кетоз в многоатомные спирты. Взаимодействие с фенилгидразином. Действие щелочей. Реакции циклических форм. Свойства полуацетального гидроксила. Получение и гидролиз гликозидов. Исчерпывающее алкилирование и ацилирование. Действие кислот на пентозы. Деструкция моносахаридов. Понятие о брожении гексоз.

Дисахариды. Общие формулы. Типы дисахаридов. Проекционные и перспективные формулы. Отличие химических свойств восстанавли-вающих и невосстанавливающих дисахаридов. Распространение в природе и биологическое значение дисахаридов.

Полисахариды. Природные полимеры. Крахмал, образование в растениях, строение. Амилоза и амилопектин, строение цепей. Гидролиз крахмала. Гликоген и инулин. Целлюлоза. Содержание целлюлозы и лигнина в древесине. Природные источники целлюлозы, отличие от крахмала. Гидролиз целлюлозы. Гидролизный спирт. Применение целлюлозы и ее производных. Искусственные волокна. Понятие о гемицеллюлозах, пектиновых веществах. Хитин.

Аминокислоты. Изомерия, номенклатура. Синтез аминокислот. Получение аминокислот из природных веществ. Аминирование. Получение из альдегидов и кетонов. Алкилированние. Присоединение. Способ В.М. Родионова. Получение α-, β-, γ-, ω- аминокислот. Химические свойства аминокислот. Амфотерность и образование биполярных ионов. Соли с кислотами и основаниями. Комплексные соли с ионами меди (II). Реакции по карбоксильной группе. Реакции по аминогруппе. Реакции с одновременным участием карбоксильной и аминогруппы: понятие о полипептидах. Действие окислителей. Основные представители: п-аминобензойная, о-амино-бензойная, аминоуксусная, α-аминокапроновая кислоты. Полиамидные полимеры: капрон, энант.

Оксикислоты. Номенклатура и изомерия. Методы получения. Гидролиз. Оксинитрильный синтез. Гидратация непредельных кислот. Реакция Реформатского. Окисление. Физические и химические свойства энантиомеров, рацематов и диастериомеров. Химические свойства. Реакции карбоксильной группы. Реакции гидроксильной группы. Образование рацематов при синтезе соединений с асимметрическим центром. Стереохимия реакций замещения. Нуклеофильное замещение. Стереохимия реакций присоединения. Совместные реакции гидроксильной и карбоксильной групп. Основные представители и применение оксикислот: лимонная, салициловая, галловая кислоты.

Гетероциклические соединения. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Строение пятичленных гетероциклов; взаимное превращение гетероциклов. Фуран. Тетрагидрофуран. Фурфурол, его применение. Тиофен и пиррол. Пирролидин. Имидазол; биологическое значение производных имидазола; гистидин и гистамин. Тетрапирролы. Строение гемоглобина и его функция в организме; хлорофилл, его физиологическая функция. Индол. Строение. Гетероауксин; ростовые вещества. Триптофан, триптамин, их биологическое значение.

Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Оксазол, пиразол, имидазол. Биологическое и медицинское значение производных тиазола, имидазола.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин. Строение, получение пиридиновых оснований из каменноугольной смолы. Реакции солеобразования. Реакции гидрирования пиридина; пиперидин. Производные пиридина и пиперидина, их биологическая активность. Никотиновая кислота и ее амид (витамин РР). Хинолин. Обозначения атомов в ядре. Основные свойства. Применение.

Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиримидин, его строение. Диазины, пиримидин. Пиримидиновые основания: урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (5-метил-2,6-диоксипиримидин), цитозин (6-амино-2-оксипимиридин). Таутомерные формы пиридиновых оснований. Пурин. Ароматическая система пурина. Пуриновые основания - продукты гидролиза нуклеиновых кислот: аденин (6-аминопурин), гуанин (2-аминопурин). Таутомерные формы мочевой кислоты. Понятие об алкалоидах. Кофеин, теобромин. Шестичленные гетероциклы с атомом кислорода. Производные -пирана, хлором, флавон и родственные вещества. Шестичленные гетероциклы с двумя разными гетероатомами.