2012-2013 н.р.

Питання до поточного контролю з органічної хімії, ч.1. Для студентів базового напрямку «Біотехнологія»

1. Термічний крекінг алканів. Наведіть механізм термічного крекінгу. Поняття про b-розпад і диспропорціювання вільних радикалів у процесі термічного крекінгу. Поясніть, чому гази крекінгу містять значні кількості алкенів (20-30% етилену та 8-10% пропілену) ? Розберіть механізм термічного крекінгу алканів на прикладі гексану.

2. аведіть схеми синтезу хлоропрену. Реакція полімеризації хлоропрену з утворенням хлоропренового каучуку. Напишіть будову натурального, бутадієн-стирольного та бутадієн-нітрильного каучуків.

3. Поняття про реакції відщеплення (елімінювання) для галогенопохідних. Напишіть механізми відщеплення HBr від СН₃СН₂Br та 2-метил-2-бромопентану у лужному середовищі. За якими механізмами (Е1 або Е2) відбуваються ці реакції?

4. Наведіть рівняння реакцій перетворення метану в 1) сажу; 2) ацетилен; 3) метансульфохлорид; 4) хлористий метил; 5) метанол; 6) нітрометан; 7) HCN; 8) формальдегід.

5. Наведіть всі відомі Вам схеми синтезу ізопрену. Напишіть реакцію взаємодії ізопрену з акрилонітрилом, акролеїном СН₂=СН–СНО, акриловою кислотою СН₂=СН–СООН.

6. Напишіть схеми реакцій ізобутилброміду з: 1) водним роз-ном NaOH; 2) спирт. розчином NaOH; 3) Na; 4) Mg + етер; 5) KCN.

7. Особливості будови p-зв’язку на прикладі етену (тип гібридизації, просторова напрямленість, довжина та енергія, здатність до поляризації). До яких реакцій схильні алкени? Чи вступають вони в реакції нуклеофільного приєднання? Чому? Відповідь обгрунтуйте.

8. Промислові методи одержання ацетилену. Синтезуйте на його основі: 1) вінілацетилен; 2) вінілметиловий етер (ефір); 3) акрилонітрил; 4) пропінол; 5) оцтовий альдегід 6) 1,4-бутандіол.

9. Виходячи з етилброміду синтезуйте: 1) нітроетан; 2) діетиловий етер (ефір); 3) етиламін; 4) етилацетат; 5) етилмагнійбромід.

10. Каталітичний крекінг алканів. Механізм. Поняття про октанове число бензину.

11. Напишіть механізми реакцій електрофільного приєднання брому та бромоводню до 1,3-бутадієну. Поняття про напрямок (1,2- або 1,4-) реакцій приєднання реагентів до спряжених алкадієнів.

12. Напишіть схему реакцій ізопропілхлориду з: 1) Na; 2) Mg + етер; 3) NaCN; 4) водним р-ном NaOH; 5) спирт. р-ном KOH.

13. Окиснення алканів молекулярним киснем. Напишіть утворення проміжних гідропероксидів та можливі маршрути їх розкладу при окисненні пропану та ізобутану.

14. Наведіть всі відомі Вам методи синтезу бутадієну-1,3. Наведіть будову стереорегулярного бутадієнового каучука.

15. Флуоропохідні вуглеводнів. Методи одержання фреонів, флуоропластів та тефлону. Чим пояснити хімічну інертність флуоропохідних алканів. Основні закономірності галогенування алканів. Які вільні радикали утворюються при монохлоруванні ізопентану? Які з них найстабільніші? Чому? Поясніть.

16. Методи одержання олефінів на прикладі пропену.

17. Поняття про реакції відщеплення (елімінювання) для галогенопохідних. Напишіть механізми відщеплення HBr від СН₃СН₂Br та 2-метил-2-бромопентану у лужному середовищі. За якими механізмами (Е1 або Е2) відбуваються ці реакції.

18. Особливості нітрування алканів. Напишіть механізм нітрування пропану оксидами азоту.

19. Напишіть механізм електрофільного приєднання НBr до пропену. Правило Марковнікова та його сучасне трактування. Поясніть стабільність інтермедіатів (проміжних частинок) при цьому.