Формула Кекуле
Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R): С6Н5—R, R—С6Н4—R. Общая формула гомологического ряда бензола СnН2n_6(n > 6). Для названия ароматических углеводородов широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т. п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова «бензол» (корень): С6Н5—CH3 (метилбензол), С6Н5—С2Н5 (этилбензол). Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Для дизамещен-ных бензолов R—С6Н4—R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто– (o -) – заместители соседних атомов углерода кольца (1,2-); мета– (м -) – заместители через один атом углерода (1,3-); пара– (п -) – заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).
Виды изомерии (структурная): 1) положения заместителей для ди-, три– и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п -ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3 атомов углерода; 3) заместителей (R), начиная с R=С2Н5.
Способы получения ароматических углеводородов
1. С6Н12 →Pt, 300 °C → С6Н6 + ЗН2 (дегидрирование циклоалканов)
2. н- С6Н14 →Cr2O3, 300 °C → С6Н6 + 4Н2 (дегидроциклизация алканов)
3. ЗС2Н2 →С, 600 °C → С6Н6 (циклотримеризация ацетилена, реакция Зелинского)
Химические свойства ароматических углеводородов
По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Для аренов наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Другие реакции (присоединение, окисление), в которых участвуют делокали-зованные С-С связи бензольного кольца и нарушается его ароматичность, идут с трудом.
1. C6H6 + Cl2 →AlCl3 → C6H5Cl + HCl (галогенирование)
2. C6H6 + HNO3 →H2SO4 → C6H5—NO2 + H2O (нитрование)
3. С6Н6 →H2SO4 → С6Н5—SO3H + H2O (сульфирование)
4. С6Н6 + RCl →AlCl3 → С6Н5—R + HCl (алкилирование)
5. (ацилирование)
6. С6Н6 + ЗН2 →t, Ni → С6Н12 циклогексан (присоединение водорода)
7. (1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан, присоединение хлора)
8. С6Н5—CH3 + [О] → С6Н5—COOH кипячение с раствором КMnO4 (окисление алкилбензолов)
7. Галогеноуглеводороды
Галогеноуглеводородами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на атомы галогена.
Способы получения галогеноуглеводородов
1. CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br (гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов)
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
2. CH3CH2OH + РCl5 → CH3CH2Cl + POCl3 + HCl (получение из спиртов)
CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + Н2O (в присутствии ZnCl2, t°C )
3. а) CH4+ Cl2 →hv→ CH3Cl + HCl (галогенирование углеводородов)
б)
Химические свойства галогеноуглево-дородов
Наибольшее значение для соединений этого класса имеют реакции замещения и отщепления.
1. CH3CH2Br + NaOH (водн. р-р) → CH3CH2OH + NaBr (образование спиртов)
2. CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr (образование нитрилов)
3. CH3CH2Br + NH3 → [CH3CH2NH3]+Br ↔—HBr ↔ CH3CH2NH2 (образование аминов)
4. CH3CH2Br + NaNO2 → CH3CH2 NO2 + NaBr (образование нитросоединений)
5. CH3Br + 2Na + CH3Br → CH3—CH3 + 2NaBr (реакция Вюрца)
6. CH3Br + Mg → CH3MgBr (образование магнийорганических соединений, реактив Гриньяра)
7. (дегидрогалогенирование)
