1. Алканы
Алканы (предельные углеводороды, парафины) – ациклические насыщенные углеводороды общей формулы Сn H2n+2. В соответствии с общей формулой алканы образуют гомологический ряд.
Первые четыре представителя имеют полусистематические названия – метан (CH4), этан (С2Н6), пропан (С3Н8), бутан (С4Н10). Названия последующих членов ряда строятся из корня (греческие числительные) и суффикса -ан : пентан (С5Н12), гексан (С6Н14), гептан (С7Н16) и т. д.
Атомы углерода в алканах находятся в sp3 -гибридном состоянии. Оси четырех sp3- орбиталей направлены к вершинам тетраэдра, валентные углы равны 109°28 .
Пространственное строение метана:
Энергия С—С связи Ес —с = 351 кДж/моль, длина С—С связи 0,154 нм.
Связь С—С в алканах является ковалентной неполярной. Связь С—Н – ковалентная слабополярная.
Для алканов, начиная с бутана, существуют структурные изомеры (изомеры строения), различающиеся порядком связывания между атомами углерода, с одинаковым качественным и количественным составом и молекулярной массой, но различающихся по физическим свойствам.
Способы получения алканов
1. СnH2n+2 →400–700 °C → СpH2p+2 + СmH2m,
n = m + p.
Крекинг нефти (промышленный способ). Алканы также выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
(гидрирование непредельных соединений)
3. nCO + (2n + 1)Н2 → СnH2n+2 + nH2O (получение из синтез-газа (CO + Н2))
4. (реакция Вюрца)
5. (реакция Дюма) CH3COONa + NaOH →t → CH4 + Na2CO3
6. (реакция Кольбе)
Химические свойства алканов
Алканы не способны к реакциям присоединения, т. к. в их молекулах все связи насыщены, для них характерны реакции радикального замещения, термического разложения, окисления, изомеризации.
1. (реакционная способность убывает в ряду: F2 > Cl2 > Br2 > (I2 не идет), R3C• > R2CH• > RCH2• > RCH3•)
2. (реакция Коновалова)
3. CnH2n+2 + SO2 + ½O2 →hν → CnH2n+1SO3H – алкилсульфокислота
(сульфоокисление, условия реакции: облучение УФ)
4. CH4 →1000 °C → С + 2Н2; 2CH4 →t>1500 °C → С2Н2 + ЗН2 (разложение метана – пиролиз)
5. CH4 + 2Н2O →Ni, 1300 °C → CO2 + 4Н2 (конверсия метана)
6. 2СnH2n+2 + (Зn+1)O2 → 2nCO2 + (2n+2)Н2O (горение алканов)
7. 2н- С4Н10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2Н2O (окисление алканов в промышленности; получение уксусной кислоты)
8. н- С4Н10 → изо- С4Н10 (изомеризация, катализатор AlCl3)
2. Циклоалканы
Циклоалканы (циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. Общая формула Сn H2n.
Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3 -гибридизованном состоянии. Гомологический ряд циклоалканов начинает простейший циклоалкан – циклопропан С3Н6, представляющий собой плоский трехчленный карбоцикл. По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д.).
Структурная изомерия циклоалканов связана с различной величиной цикла (структуры 1 и 2), строением и видом заместителей (структуры 5 и 6) и их взаимным расположением (структуры 3 и 4).
