8 Циклоалканы (нафтены, цикланы или полиметиленовые
углеводороды)
Циклоалканы составляют основную массу углеводородов нефти. В среднем в нефтях их содержится 40-70%, однако в отдельных случаях содержание нафтенов может достигать 80%. Распределение циклоалканов по фракциям нефти различное. Их содержание обычно растёт по мере утяжеления фракций, и только в наиболее высококипящих масляных фракциях оно падает. В некоторых нефтях нафтены распределены почти равномерно по фракциям. Октановые числа циклоалканов значительно выше, чем у соответствующих им по числу углеродных атомов н-алканов. Нафтены благотворно влияют на технологические свойства масляных дистиллятов, так как обладают достаточно высокой температурой затвердевания и практически не меняют коэффициент вязкости с температурой.
Циклоалканы, как и алканы, являются предельными, насыщенными углеводородами, у которых атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации, или первом валентном состоянии. Атомы углерода в незамещённых циклоалканах замкнуты в цикл. Циклические углеводороды с пятью и шестью атомами углерода в цикле впервые были выделены из нефти, поэтому такие циклоалканы получили название нафтенов («нафта» - греч. нефть). Общая формула гомологического ряда циклоалканов СnH2n.
По систематической международной номенклатуре к названию алкана, содержащего аналогичное количество углеродных атомов, вначале добавляется приставка цикло-, например:
циклопентан и циклогексан
Для циклоалканов характерна как изомерия положения боковых радикалов, так и структурная изомерия радикалов (если она возможна), а также пространственная изомерия (конформация кольца).
Замещённому циклоалкану дают название таким образом, чтобы номера заместителей имели наименьшие числа из возможных, например:
метилциклогексан 1,3-диметилциклогексан.
1-метил-2изопропилциклогексан 1-метил-2-пропилциклогексан
Нафтены представлены в нефтях моно-, би- и полициклическими соединениями. Полициклические конденсированные соединения содержатся в высококипящих фракциях нефти.
пергидроперен гидриндан
Физические свойства нафтенов
По физическим свойствам нафтены занимают промежуточное положение между парафиновыми и ароматическими углеводородами. Циклоалканы имеют более высокие температуры кипения и плавления, показатели преломления, чем соответствующие им по числу атомов углерода алканы (табл. 1).
Это объясняется тем, что благодаря более правильной и жёсткой структуре молекулы нафтенов плотнее упаковываютсяв жидком или твёрдом состоянии, а это, в свою очередь, увеличивает силы межмолекулярного взаимодействия и обусловливает более высокие температуры фазовых переходов, чем у алканов.
Таблица 1. Сравнение свойств алканов и нафтенов
Углеводород |
Tкип,ºС |
Tпл, ºС |
n |
ρ |
Пентан Циклопентан Гексан Циклогексан |
36 49 69 81 |
-130 -94 -95 6,3 |
1,3577 1,4064 1,3750 1,4264 |
0,6264 0,7454 0,6594 0,7781 |
