2.4 Методы получения соединения

Йодбензол получают заменой аминогруппы галогеном через промежуточное образование диазосоединений, а в частности йодированием бензола в присутствии окислителей, необходимых для связывания йодистого водорода: азотной кислоты (наиболее эффективно), йодной кислоты и её ангидрида, дымящей серной кислоты, трёххлористого железа, окиси ртути. Наиболее чистый йодбензол получают диазотированием анилина и последующим разложением фенилдиазонийхлорида в присутствии йодистого калия. Этот способ позволяет получать любые галогенпроизводные, в том числе и фторпроизводные.

[3, с.290]

3. Экспериментальная часть

3.1 I стадия синтеза

3.11 Уравнение основной реакции:

3.1.2 Характеристики и расчёт количеств исходных реагентов:

Расчёт по уравнению реакции (или расчёт теоретических количеств реагентов, необходимых для получения 10г. анилина).

Для синтеза 1г\моль анилина (С₆Н₅NH₂) необходимо 1г\моль нитробензола (С₆Н₅NО₂);

93,07 г. С₆Н₅NH₂ — 123,0 г. С₆Н₅NO₂

10,0 г. С₆Н₅NH₂— х г. С₆Н₅NO₂

х = г. или ≈ 0,107 г\моль (С₆Н₅NO₂);

Для синтеза 1г\моль анилина (С₆Н₅NH₂) необходимо 1г\моль соляной кислоты (НСl);

93,07 г. С₆Н₅NH₂ — 36,46 г. НСl

10,0 г. С₆Н₅NH₂— х г. НСl

х = г. или ≈ 0,107 г\моль (HCl);

Для синтеза 1г\моль анилина (С₆Н₅NH₂) необходимо 1г\моль гидроксида натрия (NaOH);

93,07г. С₆Н₅NH₂ — 40,0 г. NaOH

10,0 г. С₆Н₅NH₂— х г. NaOH

х = г. или ≈ 0,107 г\моль (NaOH);

Для синтеза 1г\моль анилина (С₆Н₅NH₂) необходимо 1г\моль хлорида натрия (NaСl);

93,07г. С₆Н₅NH₂ — 58,5 г. NaСl

10,0 г. С₆Н₅NH₂— х г. NaСl

х = г. или ≈ 0,107 г\моль (NaCl);

Для синтеза 1г\моль анилина (С₆Н₅NH₂) необходимо 1г\моль диэтилового эфира (C₂H₅)₂O;

93,07г. С₆Н₅NH₂ — 74,0 г. (C₂H₅)₂O

10,0 г. С₆Н₅NH₂— х г. (C₂H₅)₂O

х = г. или ≈ 0,107 г\моль (C₂H₅)₂O;

Для синтеза 4г\моль анилина (С₆Н₅NH₂) необходимо 9г\моль чугунной стружки (Fe);

4×93,07г. С₆Н₅NH₂ — 9×55,84 г. Fe

10,0 г. С₆Н₅NH₂— х г. Fe

х = г. или ≈ 0,24 г\моль (Fe);

Перерасчёт количеств веществ по методике.

В практикуме О.Ф. Гинзбурга для получения 18,57г. анилина (С₆Н₅NH₂) используется: нитробензол (С₆Н₅NО₂) (ρ =1,2) 24,6 г; чугунные стружки 45 г; 3%-ная соляная кислота (HCl) 30 мл; гидроксид натрия (NaOH) 8 г; хлорид натрия (NaCl) 30 г; диэтиловый эфир (C₂H₅)₂O 40 мл.

Для синтеза 18,57 г. анилина (С₆Н₅NH₂) берётся 24,6 г. нитробензола (С₆Н₅NО₂);

10 г. анилина (С₆Н₅NH₂) — х г. нитробензола (С₆Н₅NО₂)

х = г. или ≈ 0,108 г\моль (С₆Н₅NО₂);

Для синтеза 18,57 г. анилина (С₆Н₅NH₂) берётся 35,4г. (30мл.) соляной кислоты (НСl);

10 г. анилина (С₆Н₅NH₂) — х г. соляной кислоты (НСl)

х = г. или ≈ 0,523 г\моль (НСl);

Для синтеза 18,57 г. анилина (С₆Н₅NH₂) берётся 8,0 г. гидроксида натрия (NaOH);

10 г. анилина (С₆Н₅NH₂) — х г. гидроксида натрия (NaOH)

х = г. или ≈ 0,107 г\моль (NaOH);

Для синтеза 18,57 г. анилина (С₆Н₅NH₂) берётся 30,0 г. хлорида натрия (NaCl);

10,0 г. анилина (С₆Н₅NH₂) — х г. хлорида натрия (NaCl)

х = г. или ≈ 0,276 г\моль (NaCl);

Для синтеза 18,57г. анилина (С₆Н₅NH₂) берётся 28,54г.(40,0 мл) диэтилового эфира (C₂H₅)₂O;

10,0 г. анилина (С₆Н₅NH₂) — х г. диэтилового эфира (C₂H₅)₂O

х = г. или ≈ 0,208 г\моль (C₂H₅)₂O;

Для синтеза 18,57 г. анилина (С₆Н₅NH₂) берётся 45,0 г. чугунной стружки (Fe);

10,0 г. анилина (С₆Н₅NH₂) — х г. чугунной стружки (Fe)

х = г. или ≈ 0,434 г\моль (Fe);

полученные расчетные данные заносим в таблицу

Таблица – 2 «Характеристики и количества исходных реагентов

и продукта реакции»

Название реактивов	Брутто-формула	Мол. масса	Основные константы			Количества исходных реагентов
			Ткип., 0С	Тпл., 0С	d420, г\см3	по реакции		по методике			изб.
						г	г\моль	г	мл	г\моль	г\моль
нитробензол	С6Н5NО2	123,0	210,8	5,76	1,2082	13,22	0,107	13,25	10,96	0,108
соляная кислота	HCl	36,46	-85,08	-114,2	1,18	3,92	0,107	19,06	16,15	0,523
натрия гидроксид	NaOH	40,0	1385,0	322,0	—	4,3	0,107	4,31	—	0,107
хлорид натрия	NaCl	58,5	1465,0	801,0	—	6,29	0,107	16,16	—	0,276
диэтиловый эфир	(C2H5)2O	74,0	34,48	-116,2	0,7135	7,95	0,107	15,37	21,54	0,208
чугунные стружки	Fe	55,84	—	—	—	13,5	0,242	24,23	—	0,434

[4, с.214]