Лекция № 2
Алифатические соединения (жирные, ациклические)
А. Предельные (насыщенные) углеводороды (парафины, алканы, метановые углеводороды).
Определение. Это углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, связанных не только простыми связями, все остальные валентности углерода до предела насыщены водородом.
Их можно расположить в порядке увеличения числа атомов углерода
|
|
|
метан |
этан |
пропан и т.д. |
При этом образуется гомологический ряд. Общая формула этого ряда СnН2n+2, где n – число атомов углерода. Гомологический ряд – это ряд соединений одного класса, отвечающих общей молекулярной формуле, где каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на метильную группу СН2. Члены одного ряда обладают общими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами. С 4 члена ряда наблюдается появление изомеров, отличающихся строением углеродной цепочки.
СН3-СН2-СН2-СН3 |
|
бутан |
изобутан |
Это называется изомерией цепи. Число изомеров быстро увеличивается с увеличением числа n.
-
пентан
С5Н12
3
гексан
С6Н14
5
гептан
С7Н16
9
октан
С8Н18
18
нонан
С9H20
35
декан
С10Н22
75
ундекан
С11Н24
159
…….
эйкозан
С20Н42
>300000 изомеров (366319)
Для составления названий этого множества соединений используют специальные системы названий (номенклатуру).
Необходимо знать следующие системы названий:
по греческим числительным, с окончанием –ан (см.выше);
рациональную номенклатуру;
международную номенклатуру (1892 г. – Женевская; 1930 г. – Льежская; 1957-1965 гг. – UPAC, Москва).
В рациональной номенклатуре за основу принимается простейший член ряда – метан. Заместители в названии перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности. При наличии одинаковых заместителей перед названием заместителя ставится множащая приставка (ди-, три-, тетра-).
Например: диметилпропилметан
остаток метана
В систематической номенклатуре за основу берется самая длинная углеродная цепь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе располагается разветвление. Радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности, положение их указывается цифрами. Количество цифр должно соответствовать количеству заместителей. Название основы строится исходя из соответствующего греческого числительного с окончанием "ан". Например:
2, 4-диметил-3-изопропилгексан