Номенклатура

Рациональная номенклатура рассматривает этиленовые углеводороды как производные простейшего члена ряда – этилена.

	Рациональная	IUPAC
СН3-СН=СН2	метилэтилен	пропен
СН3-СН-СН=СН2	этилэтилен	1-бутен
СН3-СН=СН-СН3	Sim диметилэтилен	2-бутен
СН3-С=СН2 СН3	Asim диметилэтилен	2-метил-1-пропен

Систематическая номенклатура. За основу беертся самая длинная углеродная цепь, в состав которой входит двойная связь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе расположена двойная связь; радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются вначале названия. Положение их указывается цифрами, затем идет название основы, которая строится аналогично названию предельного углеводорода с заменой суффикса "ан" на "ен". Положение двойной связи указывается меньшей цифрой перед названием основы.

Способы получения

1. Дегидрогенизация и крекинг предельных углеводородов (промышленные методы получения) см. свойства парафинов.

2. Отщепление галогеноводорода от моногалогенопроизводных предельных углеводородов.

H H

H-C-C-H HCl + CH₂=CH₂

H Cl

хлористый этил

Реакция идет при более мягких условиях, если действовать спиртовым раствором целочи

H H

CH₃-C-C-CH₃ + KOH CH₃-CH=CH-CH₃

Cl H (спирт) -H₂O -бутилен

хлористый вторбутил

Реакция протекает согласно правила Зайцева: водород отщепляется от наменее гидрированного из двух соседних с галогеносодержащим атомов углерода, т.к. термодинамически более устойчивы олефины, у которых непредельные атомы углерода связаны с алкилами, а не с водородом.

H H

H-C-CH=CH-C-H - -сопряжение с участием 12 -электронов

H H С-Н связей

3. Дегидратация спиртов протекает в присутствии сильных минеральных кислот (Н₂S0₄, H₃PO₄).

OH

СH₃-CH-CH₂-CH₃ CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O

вторичный бутиловый спирт -бутилен

4. Отщепление 2-х атомов галогена от вицинальных дигалогенопроизводных углеводородов.

СH₂-CH₂ + Zn ZnBr₂ + CH₂=CH₂

Br Br

5. Частичное гидрирование ацетиленовых углеводородов

CH CH + H₂ CH₂=CH₂

Физические свойства олефинов

1. Температура кипения олефинов немного ниже (на 5-15^оС) температуры кипения соответственных предельных углеводородов. Увеличивается с возрастанием молекулярного веса. Олефины с углеродной цепью С₂ – С₄ – газ; С₅ – С₁₆ – жидкости; С₁₇ и более – твердые вещества.

а. Т_кип нормальных изомеров выше, чем разветвленных;

б. Т_кип цис-изомеров выше, чем транс-изомеров;

в. Т_кип увеличивается при перемещении двойной связи ближе к центру.

2. Температура плавления также зависит от строения. Она выше у транс-изомеров и увеличивается при перемещении двой ной связи ближе к центру.

3. Плотность олефинов несколько выше, чем у парафинов (т.к. больше относительное содержание более тяжелого углерода).

d²⁰₄C₅H₁₂ = 0,626 d²⁰₄C₅H₁₀ = 0,641

4. Олефины растворяются в воде незначительно, но лучше, чем парафины. Растворимость увеличивается с увеличением полярности углеводорода. Олефины хорошо растворяются в растворах солей тяжелых металлов, например, в растворе CuCl (вследствие комплексообразования).

5. Оптические свойства. Олефины имеют более высокий показатель преломления, что говорит об их более высокой поляризуемости.

6. Олефины дают избирательное поглощение в инфракрасной области (1670 – 1560 см^-1 и 100 – 830 см^-1). В УФ-области олефины дают поглощение при 180-200 нм.