III тип. Реакции термического расщепления предельных углеводородов
1. Крекинг – расщепление предельных углеводородов на более низкомолекулярные предельные и непредельные углеводороды. Протекает при нагревании без доступа воздуха до 450-550оС. Механизм термического крекинга – свободно-радикальный.
2 1
1
СН3-СН2-СН2 . .
СН3
СН3-СН=СН2+СН4
С Н3-СН2 : СН2 : СН3
бутан 2 СН3-СН2 . + . СН2-СН3 СН2=СН2+СН3-СН3
При расщеплении более высокомолекулярных углеводородов при невысоком давлении могут протекать реакции -распада образовавшихся свободных радикалов.
С10Н22 2СН3-СН2-СН2 : СН2-СН2 2СН3-СН2-СН2 . + 2СН2=СН2
Декан 2С10Н22
2С10Н21 . + 2СН3-СН2-СН3
2. Дегидрирование (дегидрогенизация) – отщепление водорода происходит под действием более высокой температуры, чем крекинг.
СН3-СН=СН-СН3
2-бутен
СН3-СН2-СН2-СН3
бутан -Н2
СН3-СН2-СН=СН2 1-бутен
В присутствии катализаторов, например, Сr2O3, температура реакции может быть снижена до 300оС.
IV тип. Изомеризация предельных углеводородов
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
СН3-СН-СН2-СН3
Пентан Н2SO4 CН3
изопентан
Лекция 3 алкены
Это углеводороды открытого строения с одной двойной связью. Общая молекулярны формула СnН2n (содержит на два атома водорода меньше по сравнению с парафинами).
Гомологический ряд |
Тривиальное название |
|
С2Н4 |
СН2=СН2 |
Этилен |
С3Н6 |
СН2=СН-СН3 |
Пропилен |
С4Н8 |
СН2=СН-СН2-СН3 |
|
СН3-СН=СН-СН3 |
-бутилен |
|
СН2=С-СН3 СН3 |
Изобутилен |
|
-бутилен
Тривиальное название отличается от названия соответствующих предельных углеводородов окончанием "илен".
Углеводород С4Н8 имеет и структурные, и пространственные изомеры.
Структурная изомерия представлена изомерией цепи
СН2=СН-СН2-СН3 и СН2=С-СН3
СН3
и изомерией положения двойной связи
СН2=СН-СН2-СН3 и СН3-СН=СН-СН3.
Пространственная изомерия наблюдается тогда, когда оба ненасыщенных атома углерода имеют хотя бы по одному заместителю. Например, СН3-СН=СН-СН3, так как относительно двойной связи нет свободного вращения, положение групп, связанных с ненасыщенным атомом углерода, является фиксированным в пространстве, при этом может быть два различных соединения, а именно:
H H CH3 H
C=C C=C
CH3 CH3 H CH3
цис-изомер транс-изомер
Этот вид изомерии называется геометрической или цис-транс-измоерией. Цис-изомеры более полярны и имеют более высокие температуры кипения.