Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
химия (органика).doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.03.2025
Размер:
1.32 Mб
Скачать

Основные положения теории бутлерова:

1. Положение о химическом строении.

Молекулы органических соединений имеют определенное химическое строение, под которым понимают последовательность соединения атомов друг с другом в соответствии с их валентностью. Химическое строение вещества можно установить, изучая реакции его разложения или синтеза в мягких условиях и выразить его структурной формулой, например, для этана:

или сокращенной структурной формулой, где черточки ставятся только между атомами углерода: СН3-СН3.

При составлении структурных формул необходимо учитывать основные особенности атома углерода:

  1. углерод, как правило, четырехвалентен;

  1. атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи: открытые неразветвленные,

открытые разветвленные

  1. циклические

  1. углерод может затратить на соединение с другим атомом одну, две, три единицы валентности, образуя при этом простую связь:

двойную связь:

тройную связь: -С С-;

  1. углерод может соединяться как с металлами, так и с неметаллами.

2. Положение о зависимости свойств от химического строения.

Свойства органических веществ зависят не только от количества и природы атомов, входящих в его молекулу, но и от того, в каком порядке они соединяются. Это положение позволило дать объяснение явлению изомерии, когда вещества, имеющие одинаковые эмпирические формулы, но различное химическое строение отличаются по свойствам.

Были выявлены разновидности структурной изомерии:

а) изомерия углеродной цепи СН3-СН2-СН2-СН3

бутан

изобутан

б) изомерия положения (кратных связей или заместителей)

СН2=СН-СН2-СН3

-бутилен

СН3-СН2-СН2-ОН

бутиловый спирт

СН3-СН=СН-СН3

-бутилен

изобутиловый спирт

в) метамерия (неуглеродные многовалентные атомы соединены с различными радикалами): СН3-О-СН2-СН2-СН3 метилпропиловый эфир СН3-СН2-О-СН2-СН3 диэтиловый эфир

г) таутомерия – динамическое равновесие двух изомерных форм, способных переходить друг в друга за счет внутримолекулярных перегруппировок:

Ацетоуксусный эфир

(кетонная форма)

(енольная форма)

3. Положение о взаимном влиянии атомов.

Атомы, связанные в одну молекулу, взаимно влияют друг на друга. Молекулярной формуле С2Н6О соответствуют два метамера:

этиловый спирт

диметиловый эфир

Один из атомов водорода в спирте может замещаться на натрий, в то время как эфир с металлическим натрием не взаимодействует. Причина – в спирте один атом водорода связан с кислородом.

Классификация органических соединений

Развитие теории химического строения позволило Бутлерову провести четкую классификацию органических соединений.

По строению углеродного скелета все органические вещества делятся на три основных вида:

  1. Соединения с открытой цепью углеродных атомов (жирные, алифатические, ациклические).

  2. Соединения с замкнутой цепью углеродных атомов (карбоциклические, изоциклические).

  3. Соединения с замкнутой цепью, состоящей не только из атомов углерода, но и других элементов (гетероатомов), например: N, O, S (гетероциклические соединения).

Внутри каждого раздела проводится более детальная классификация по признаку состава и наличия функциональных групп.

Состоят из атомов

Функциональная группа

1.

Углеводороды

С, Н

-

2.

Галогенопроизводные

С, Н, Гал

Гал

3.

Кислородсодержащие соединения

С, Н, О

а) спирты

-ОН

б) альдегиды и кетоны

С=О

в) карбоновые кислоты

О

____С

ОН

4.

Серосодержащие соединения

С, Н, S (О)

а) тиоспирты

-SH

б) тиоэфиры

-S-

в) сульфокислоты

5.

Азотсодержащие соединения

С, Н, N (О)

а) нитросоединения

-NО2

б) амины

-NH2

6.

Элементорганические соединения

С, Н, Э

а) металлорганические

С, Н, Ме

б) кремнийорганические

С, Н, Si (O)

в) фосфорорганические

и т.д.

С, Н, Р (О)

и др.