Тема. Карбонові кислоти.

Карбонові кислоти - це органічні оксигеновмісні сполуки, молекули яких містять одну або декілька функціональних груп –СООН,з’єднаних з вуглеводневим радикалом.

О

//

Загальна формула: R – С або R – СООН

\

ОН

Функціональна група –СООН називається карбоксильна група.

Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот: С_nН_2n+1СООН. Це похідні алканів.

Номенклатура

Назви насичених одноосновних карбонових кислот за міжнародною номенклатурою утворюються за схемою:

Назва відповідного алкана + суфікс -ова + кислота

НСООН - метанова кислота (мурашина кислота)

СН₃СООН - етанова кислота (оцтова кислота)

СН₃-СН₂-СООН - пропанова кислота

О

_{5 4 3 2 1} //

СН₃ – СН – СН₂ – СН – С 2,4-диметилпентанова кислота

| | \

СН₃ СН₃ ОН

СН₃

_{4 3 2}| ₁

СН₃ – СН – С – СОOН 2,2,3–триметилбутанова кислота

| |

СН₃ СН₃

Види ізомерії

1) ізомерія карбонового ланцюга;

2) ізомерія класів:

С₄Н₈О₂

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СООН бутанова кислота

О

//

СН₃ - СН₂ - С - О - СН₃ метиловий естер пропанової кислоти

Добування

1. Окисненням алканів:

2 СН₄ + 3 О₂ → 2 НСООН + 2 Н₂О

^{метан метанова кислота}

2. Окиснення алкенів:

_4[О]

СН₃ – СН = СН – СН₂ – СН₃ → СН₃ – СООН + СН₃ – СН₂ – СООН

де [O] - окисник

3. Окиснення одноатомних спиртів:

R – СН₂ – ОН + О₂ → R – СООН + Н₂О

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН + О₂ → СН₃ – СН₂ – СООН + Н₂О

^{пропанол – 1 пропанова кислота}

4. Окиснення альдегідів:

О О

// //

2 R – С + О₂ → 2 R – С

\ \

Н ОН

^{альдегід карбонова кислота}

О О

// //

R – С + Аg₂О → R – С + 2 Аg ↓

\ \

Н ОН

^{альдегід карбонова кислота}

О О

// _tо //

R – С + 2 Сu(ОН)₂ → R – С + 2 СuОН + Н₂О

\ \

Н ОН

5. Добувають із солей карбонових кислот дією сильних кислот:

2 СН₃-СООNа + Н₂SО₄ → 2 СН₃-СООН + Nа₂SО₄

6. Добувають під час гідролізу естерів:

О О

// //

R – С + Н₂О → R – С + R₁ – ОН

\ \ ^спирт

О – R₁ ОН

^{естер карбонова кислота}

О О

// //

СН₃ – С + Н₂О → СН₃ – С + С₂Н₅ – ОН

\ \

О – С₂Н₅ ОН

1