Тема. Альдегіди.

Альдегіди – це органічні оксигеновмісні сполуки, молекули яких містять вуглеводневий радикал та функціональну групу –СОН (альдегідну групу)

О

//

Загальна формула: R – С або R – СОН

\

Н

Загальна формула насичених альдегідів (похідних алканів): С_nН_2n+1СОН

Номенклатура

Назви альдегідів за міжнародною номенклатурою утворюються за схемою:

Назва відповідного алкана + суфікс -аль

НСОН - метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід)

СН₃СОН - етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід)

СН₃-СН₂-СОН - пропаналь

О

_{5 4 3 2 1} //

СН₃ – СН – СН₂ – СН – С 2-етил-4-метилпентаналь

| | \

СН₃ С₂Н₅ Н

Види ізомерії

1) ізомерія карбонового ланцюга;

2) ізомерія класів.

С₄Н₉СОН - пентаналь

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СОН - пентаналь

_{4 3 2 1}

СН₃ – СН – СН₂ – СОН - 3-метилбутаналь

|

СН₃

СН₃

_{3 2}| ₁

СН₃ – С – СОН - 2,2 -диметилпропаналь

|

СН₃

Добування

1. Окисненням алканів:

С_nН_2n+2 + О₂ → С_nН_2n+1СОН + Н₂О

СН₄ + О₂ → НСОН + Н₂О

^{метан метаналь}

СН₃ – СН₂ – СН₃ + О₂ → СН₃ – СН₂ – СОН + Н₂О

^{пропан пропаналь}

2. Окиснення алкенів:

2 С_nН_2n + О₂ → 2 С_nН_2n+1СОН

2 СН₂ = СН₂ + О₂ → 2 СН₃ – СОН

^{етен (етилен) етаналь}

3. Гідратація алкінів (приєднання молекули води):

СН ≡ СН + Н₂О → СН₃ – СОН

^{ацетилен етаналь}

4. Окиснення одноатомних спиртів:

R – СН₂ – ОН + Сu → R – СОН + Сu + Н₂О

СН₃ – СН₂ – ОН + Сu → СН₃ – СОН + Сu + Н₂О

^{етанол етаналь}

або

2 R – СН₂ – ОН + О₂ → 2 R – СОН + 2 Н₂О

2 СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН + О₂ → 2 СН₃ – СН₂ – СОН + 2 Н₂О

^{пропанол-1 пропаналь}

5. Дегідрування спиртів (відщеплення молекули водню):

_Сu

R – СН₂ – ОН → R – СОН + Н₂

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН → СН₃ – СН₂ – СН₂ – СОН + Н₂

^{бутанол – 1 бутаналь}

1